出發之際，菲利普斯一方麵得到通知，新加坡附近的森巴旺有一支布魯斯特“水牛”式戰鬥機中隊已作好準備，可以隨時起飛為“Z”艦隊提供空中支援；另一方麵還獲悉，日軍在西貢附近集結了一支規模可觀的魚雷轟炸機部隊。這對即將出征的“Z”艦隊無疑是一個很大的威脅，但菲利普斯卻認為日軍的魚雷機不會遠離印度支那基地，不會飛越400海裏來攻擊他的艦隊。
其實，對於“Z”艦隊的到來，日本海軍早有準備。偵察機和潛艇被派往英艦隊可能活動的各個海域，“Z”艦隊已處在日軍的嚴密監視之下。日軍駐越南西貢的海軍指揮部已將攻擊“Z”艦隊的任務交給了駐西貢機場的第22岸基航空戰隊。這支部隊是日本海軍中作戰效率最高的航空兵部隊之一，司令官是鬆永少將，下轄“元山”、“鹿屋”和“美幌”3個航空大隊。“美幌”和“元山”航空隊各擁有48架“96”式攻擊機，“鹿屋”航空隊擁有48架“1”式陸上攻擊機。上述兩種飛機均可攜帶250公斤、500公斤或800公斤的炸彈，或者攜帶91型魚雷，既可用做高空轟炸機，又可以用作魚雷攻擊機。在即將來臨的作戰中，鬆永少將的手下擁有這144架最先進的攻擊機和一批具有較高素質的飛行員，如壹起春大尉、高橋勝作大尉、高井上尉和石原上尉等等。
9日淩晨，天公不作美，暴雨如注，海麵上風大浪急，視線幾乎被完全遮住。這雖然給航行帶來了極大的困難，但卻便於艦隊的隱蔽。9時左右，海上天氣漸漸地放晴，迷霧消散。“Z”艦隊在沒有飛機掩護的情況下，孤單單地在海上航行。
當菲利普斯的艦隊離開新加坡10多個小時之後，1架日本偵察機冒險飛抵新加坡上空進行偵察。幸運的是，日偵察機把港內的兩艘大貨船誤認為是“威爾斯親王”號和“反擊”號，以致錯誤地發回電報：“‘威爾斯親王’號和‘反擊’號在新加坡港內停泊！”日本人接電後便信以為真，並馬上忙碌起來……
下午5時30分，日軍潛艇“伊-65”號突然在潛望鏡裏發現了正在成縱隊向北破浪前進的英國“Z”艦隊。“伊-6”號立即向基地報告：“發現目標，地點在昆山群島的196°，225英裏處，航向340°，航速14節。”
但是，由於種種原因，“伊-65”號所發出的這一急電，被耽誤了很久後傳到西貢時，天已完全黑了下來了。但是，53架魚雷轟炸機和34架高空轟炸機仍然奉命從夜幕籠罩下的西貢機場緊急起飛，在大隊長元山海軍中佐的率領下，立即撲向英艦隊。此時，夜幕籠罩著海空，濃雲漫無邊際，能見度非常低，在飛行中搜索目標更是難上加難。但是，第一次與英國海軍交戰的榮譽感激勵著這些狂熱的日本轟炸機飛行員，他們壓低飛行高度，借助微弱的月光艱難地在黑沉沉的海麵上搜尋著期待已久的目標。
“發現敵艦！”元山中佐的耳機裏傳來一名飛行員的呼叫。
“按攻擊方案行動！”元山下達完命令，中隊長高井海軍上尉即率領他的中隊立即加速衝向目標空域，在抵達目標上空區域時投了一顆照明彈。刹時，耀眼的白光將海麵照得如同白天。海麵上，一支艦隊正在全速航行。
魚雷轟炸機首先開始下滑，準備進入魚雷攻擊航線。為了首戰告捷，高井想在盡可能近的距離實施攻擊。據高井在事後回憶說：“我們想讓發動機使出最後一把勁，使飛機飛得快些，再快些。就在實施攻擊的一刹那，一麵太陽旗突然出現在眼前。我不由得大吃一驚，渾身直冒冷汗，趕緊鬆開投雷操縱杆並大聲叫道：停止攻擊！停止攻擊！自己的軍艦。”