1940年9月，根據美英驅逐艦換基地協議，美國向英國海軍提供50艘驅逐艦和若幹潛艇。圖為潛艇交接儀式。羅斯福認識到，“聯合王國作為一個基地，皇家海軍作為一支武裝力量，對保衛西半球的重要性”，他決定“用他所能調動的一切力量，從物質和精神上支持英國那似乎沒有希望的事業。”1940年8月初，美國通過英國駐美大使菲·亨克洛西恩向英國提出：美國同意用50艘舊驅逐艦交換英國在西印度群島和百慕大的海空軍基地；為防止德軍俘虜美國提供的驅逐艦，並利用這些艦隻來進攻美國，美國要英國保證，一旦英國戰敗，其艦隊不得投降或自行鑿沉，而應轉移海外繼續作戰。8月13日，羅斯福又致函丘吉爾，直接提出上述交換條件。
美國提出以基地交換驅逐艦，既表明美國願意支持英國抗戰到底，也說明它企圖乘人之危敲詐勒索。此舉自然令英國大為不滿，但仍對英國極端有利，“它標誌著美國已從中立國轉為非交戰國”。因此，英國隻好做出讓步。8月15日，丘吉爾致函羅斯福，表示同意他提出的條件。於是，英美達成折衷方案：英國發表一則表明英國艦隊決不投降或自行鑿沉的電報；把紐芬蘭和百慕大的一些基地作為禮物租借給美國，而用加勒比海的基地交換驅逐艦。
9月2日，美國國務卿科德爾·赫爾和英國駐美大使克洛西恩互換照會，正式達成協議，美國向英國提供50艘舊驅逐艦，同時取得對紐芬蘭、百慕大、巴哈馬群島、牙買加、安提瓜、聖盧西亞、特立尼達、英屬圭亞那等地8個海空軍基地的租借權，為期99年。
驅逐艦—基地交易是美國擺脫中立走向美英結盟邁出的關鍵性一步。丘吉爾在評價這筆交易時說：“毫無疑問，這一發展進程意味著，兩個講英語的偉大民主國家——英帝國和美國，為了相互的共同利益，必將在某些事務中結合起來。”
在總統競選期間，羅斯福比較謹慎地處理援助英國的問題，他向國人保證，“在不同本國防務相矛盾的情況下，給予他們所能動用的一切物資援助”。事實上，羅斯福總是以對美國防務有利為由，盡量滿足英國的要求。在競選的最後幾天，英國要求美國賣給他們10個師的裝備，把交付的飛機由1.4萬架增加到2.6萬架。羅斯福馬上表示同意，他宣稱，接受這批訂貨不僅可以刺激美國經濟發展，還可以增強美國軍工生產的設備能力，而這種設備能力“將在緊急時刻為美國的需要服務”。選舉結束後，羅斯福更加明確地表示，要用參戰以外的一切方法援助英國。重新當選後的第三天羅斯福便公開宣布，將把新生產的軍需品分給英國一半。為避免因英國船舶損失過多妨礙物資運送，羅斯福還建議由美國製造貨船租給英國。
根據“現購自運”的原則，英國在源源不斷從美國獲取所需物資的同時，也陷入財政危機。早在1940年7月，英國財政部官員就向美國提供了英國財政困難的具體數據。到11月底，英國現金儲備幾乎耗費殆盡，迫切要求美國提供財政援助。1940年12月8日，丘吉爾給羅斯福寫了一封長信，曆數英國所處的困境，要求美國提供運輸和財政方麵的援助。他說：“那些已經提交或正在磋商中的定單……已經超過大不列顛手中殘存的全部外彙儲備若幹倍。我們不能再以現金支付船舶和供應品的時候即將到來……我們深信，你們是一定能夠找到將來為大西洋兩岸的子孫後代讚揚的途徑和方法的。”
這樣，美國麵臨著二者必居其一的選擇：要麼撤銷對英援助，使自己在戰略上麵臨更嚴重的困境，最終因被迫參戰而耗費更多的資財；要麼繼續向英國提供援助，而不管英國是否有現金支付能力。美國決策者從未動搖過援助英國的決心，從1940年夏開始，美國財政部一直在尋求解決的辦法，但是在選舉結束前，美國不可能在這一問題上采取行動。選舉結束後，財政部官員根據1892年的一項法令（當陸軍部長認為軍隊的財產租借出去有利於公眾時，他有權這麼辦），提出把軍隊財產租借給英國的設想。羅斯福收到丘吉爾的長信後，與其顧問進行過多次磋商，並在1940年12月17日的記者招待會上對租借法的原則做了一般性說明。他說：“保衛美國最直接的辦法就是英國成功地保衛它自己”；“在人類曆史上還沒有一次重要戰爭是因缺錢而被打敗”；美國可以接受英國的訂貨，並“達成某種協議，使英國人在有利於美國防務的基礎上使用他們所需要的東西，並達成諒解，戰後我們照樣拿回這些東西，從而避免了使用美元標記……而代之以歸還實物的君子協定”。羅斯福把這種做法比作把花園裏的水龍頭借給鄰居去滅火。12月29日，羅斯福在爐邊談話中首次公開譴責納粹德國，抨擊國內姑息主義者，聲稱要盡一切可能援助英國，美國“必須成為民主國家的偉大兵工廠”。