老大袁樹三，娶妻王氏，生子袁保中、袁保慶；老二袁甲三，娶妻陳氏，生子袁保恒、袁保齡、袁保誠；老三袁鳳三有一子，名袁保頤；老四袁重三有四子，姓名分別為袁保晉、袁保純、袁保恬和袁保皖。
正應了一句俗話：“栽什麼樹苗結什麼果。”大概因為袁家老大、老二當年勤奮苦讀的緣故吧，在“保”字輩的這九個兒子中，真正能為袁家爭得榮耀的，還是袁樹三、袁甲三生下的四個兒子。
袁保中是一代梟雄袁世凱的親生父親，少年時兩次應試科舉不中，遂斷了這個念頭，一生也沒有入仕做官。在郭老太太孫子這一輩裏，袁保中是老大，順理成章地留在家中幫助四叔父袁重三操持家務，即使後來太平軍占領了清朝半壁江山，袁家子弟辦起了團練，紛紛奔赴疆場效命殺敵之時，袁保中依然沒有邁出鄉關一步，而是盡心盡力幫忙主持家政。他曾經走過捐納之路，以附貢生的資格捐過一個同知，不過那隻是個掛名的官銜，並無實際意義，相當於名譽副縣長之類虛職。有了這塊金字招牌，袁保中與人打交道時就多了一個籌碼。
袁保中生有六子三女。先是娶妻劉氏，劉氏病故後納了個妾，又是姓劉。原配妻子劉氏生有二子，長子袁世昌早夭，次子名為袁世敦，自持嫡傳，血統正宗，與父親後娶繼室小妾所生的袁世廉、袁世凱、袁世輔、袁世彤諸兄弟素來不和。即使後來袁世凱當上了民國大總統，權勢極重，他們之間的關係仍未能改善。這是後話，下邊的章節還將敘述。
袁保慶是袁樹三的二兒子，也是袁世凱的嗣父。鹹豐八年（1858），袁保慶考中舉人，此後再考進士，初試未中。太平軍興起，朝廷暫停科舉，天下讀書人斷了做官的正途。袁保慶收拾起書袋，跟隨叔父袁甲三南征北戰，建立功勳。由於平亂有功，也由於叔父在官場上的照應，袁保慶得到了皇帝的嘉獎，奉旨候補知府，赴山東濟南補用，後調赴南京署理江淮鹽運道——這是天下做官人全都羨慕的一個肥缺。袁保慶走馬上任，帶著正室妻子和新納的美妾金氏，以及過繼來的10歲的嗣子袁世凱。
官運亨通的袁保慶，私下裏卻有一個難言的遺憾。原配夫人牛氏出身大戶人家，知書達禮，夫妻間感情一直不錯。不幸的是，她生的兩個兒子均因病早夭，牛夫人傷心欲絕，從此鬱鬱寡歡，再也沒有生育。從繁衍後代的想法出發，袁保慶先後續納了小妾王氏、陳氏，可惜兩個小妾的肚子並不爭氣，生下三個女兒後，便再也沒有了動靜。
一晃間，袁保慶年齡過了40歲，官運財運樣樣都很暢通，就是未能有一個兒子，心頭時常泛起斷後之憂。妻子牛氏見丈夫整天如此鬱悶，想到了一個兩全的主意。原來，她在生下頭胎時，正巧袁保中的繼室劉氏也生下了袁世凱，當時劉氏奶水不足，而她的奶水極為充足，於是經常將兩個嬰兒放在一起哺乳。後來牛夫人的孩子不幸早夭，而袁世凱卻健康地活了下來，在牛夫人的眼裏，她一直將袁世凱視為己出。袁保慶無子，袁保中卻有六個兒子，牛夫人所出的主意是，將袁保中家的老四袁世凱過繼為子。
袁保慶聽了這個主意，也表示讚同。他先去向郭老太太請示，郭老太太一心巴望袁氏家族早日興旺發達，沒有不同意的。袁保慶再去找他哥哥商量，袁保中也十分豪爽地滿口應承，挑了個吉祥的日子，把過繼的儀式從簡辦了。從此以後，袁世凱就始終跟隨在他的嗣父身邊，過著一種輕裘肥馬、錦衣玉食的公子哥兒生活，直到同治十二年（1873）袁保慶因霍亂死於江南鹽運道任所，那年袁世凱14歲。
袁世凱處世的八麵玲瓏，與嗣父袁保慶的教育和少年時的生活環境有很大關係。據史料記載，袁保慶到南京署理江南鹽運道時，新娶了一房漂亮的姨太太金氏，此人是南京城裏有名的交際花，憑借花容月貌，恃寵而驕，經常和正室牛夫人爭吵，鬧得家中硝煙彌漫。此時才十一二歲的袁世凱卻能調停其間，既可博得牛夫人歡心，又可逗得金太太開懷大笑，兩個女人往往會看在袁世凱的分上，暫停她們之間無休止的“戰爭”。
袁保恒是袁甲三的長子，也是袁氏家族中一個舉足輕重的人物。此人字小午，道光三十年（1850）考中進士，時年25歲，經館選為翰林院庶吉士，授職編修。之後不久，太平軍起事，他離職隨父從軍，從此開始了他的軍旅生涯。
袁保恒是一名彪悍威猛的戰將。因為平撚的戰功，於鹹豐七年（1857）被封侍講學士銜，並賜頂戴花翎，次年又被加封“伊勒圖巴圖魯”的封號，這個滿語封號的意思是“勇士”。這之後，袁保恒在宦海中幾經升遷沉浮，先是在李鴻章麾下差遣任用，後來隨陝甘總督左宗棠赴陝西，擔任幫辦，專管西征糧草，功績卓著，贏得讚聲一片。
據說，袁保恒之所以深得左宗棠賞識，是因為一件國寶。隨左宗棠西征途中，有個偶然的機會，袁保恒聽說了一則傳聞，陝西岐山有個破落的大戶人家想賣掉一尊大盂鼎，因無人識貨無法出手。袁保恒聽後興致盎然，專程秘密前往，以700兩白銀的價格買下那尊價值連城的國寶。這事後來傳到了左宗棠耳邊，他圍著大盂鼎足足看了兩個時辰，連聲稱讚袁保恒慧眼識寶，獨占大運。袁保恒來了個順水推舟：“所有的好運氣都是左大人帶來的，當初買下這件寶貝，原本就想送給大人。”左宗棠一聽眉開眼笑，並不謙讓，當場笑納。