卡內基是第一個病倒的，當時，他從紐約回到他們住在阿勒格尼山頂的鄉間別墅，在那裏，他和母親度過了好幾個夏天。從紐約離開後的一兩天，他就感覺到不舒服。
醫生來到後，將他診斷為患傷寒熱。丹尼斯教授也從紐約被叫了過來，他確信了此一診斷。很快，卡內基便請了內科醫師和護士來為他服務。不久之後，有人告訴他們說弟弟湯姆在匹茲堡竟然也一病不起。
不幸的事接踵而來
過了50歲的大實業家，現在仍然是孤單一人，沒有成家。這點，讓誰看來，都覺得極為反常。
“湯姆病倒了！” 這一消息從匹茲堡傳到克裏森山莊，是在盛夏的時候。往年克裏森山莊非常涼快，隻有今年例外，不知為什麼，總是悶熱異常。
卡內基乘坐著馬車下山，然後，換乘賓夕法尼亞鐵路，趕到了匹茲堡，湯姆躺在霍姆塢德鎮自己的住宅中，看到卡內基時，湯姆提出了自己想辭職的想法。
當卡內基看到自己的弟弟形色憔悴、麵無血色的時候，心中大為內疚。湯姆以微弱的聲音說完“讓我辭職”後，又陷入昏迷的狀態。
卡內基凝視著昏睡狀態中的弟弟，懊悔之意不禁湧上心頭，直至這時，他才突然想到：自己對弟弟過於苛求了。
他對於自己的弟弟湯姆並不是十分的了解。湯姆和克魯曼的千金小姐露西結婚後，熔礦爐也以愛妻的名字命名，踏實地經營著銑鐵製造，並且深愛著家族的成員，過去卡內基強拉他到處奔走，擴張、擴張、再擴張……由冒險到龐大的投資，一切事務都交給了湯姆去處理，而自己卻無拘束地到處去旅行，從倫敦到巴黎，甚至到孟買，到廣東……
雖然如此，弟弟從來沒有半句怨言，自始至終都聽從哥哥的安排，使公司日益壯大起來，才有今天的規模。可以說，其中一大半功勞應屬於湯姆。
這時，從昏睡中醒過來的湯姆打斷了卡內基的思路。湯姆又以軟弱無力的聲音說道 ：“成為世界第一的鋼鐵大王也該滿足了，哥哥，你也該娶妻生子了……”
然後，又陷入昏睡。最近幾年，湯姆在哥哥的巨大壓力下，開始經常酗酒。這是湯姆為了消除緊張的一種獨特療法，用來補充日益衰退的體力。
這些情況，卡內基是深深知道的。他得的是肺炎，所有的藥物都不起作用。醫生打算放棄治療了。
在紐約辦完事，返回克裏森山莊的卡內基，探望過母親，吃完清淡的晚飯後，就徑自回家。這時，他感到自己的身體就像熔礦爐般地燃燒著。
“是感冒吧？或許是肺炎也說不定。”心裏這樣想著，正要入睡時，傳來了湯姆死亡的消息。
醒過來的他，剛走下床，馬上就倒在了地上，根據醫生推斷，是傷寒。
1886年的10月，年僅43年的湯姆·卡內基就在昏睡狀態中過世了。此時，樹葉已經染紅了秀麗的克裏森山莊，正是落葉的時候，景色異常淒涼。
卡內基本人並沒有參加弟弟的葬禮。
第二天早上，卡內基仍高燒不斷，陷入深沉的昏睡狀態，意識不清，這種狀態持續了兩星期。
在克裏森山莊裏，母親像是追隨著兒子湯姆一樣，不久也咽了氣。或許是由於悲傷過度，抑或是人本已風燭殘年。
彩色玻璃被卸下，母親的遺體被安放在黑色的棺木內，靜靜地移出安葬，悲劇接踵而至，不斷地發生在卡內基身上。
11月底，在紐約的路易斯接到了久違的卡內基從克裏森山莊寄來的信。卡內基被高燒持續困擾了將近６星期。
在卡內基寄給路易斯的信這樣寫著：
過去的6星期，我生活在暗無天日之中，今天才能見到光明。
我將大病初愈後的第一句話告訴你，現在我失去了一切，媽媽和湯姆，除了你……
我隻為你而活，至死為止……
卡內基
到此，卡內基人生的舞台發生了天翻地覆的轉變。
遇到的最完美的人
卡內基慢慢地振作了，他不再深陷於悲痛，他開始考慮自己的未來與發展。
這樣，他才能找到一線希望和寬慰。卡內基的思想總是向往充滿希望的地方，他認識路易斯·懷特菲爾德小姐已有很多年。路易斯的母親也很讚成他倆在一起，他倆常一起去中央公園騎馬，也都很喜歡這項運動。
卡內基的結婚對象名單上還有另外一些年輕女士，卡內基有幾匹好馬，他經常與某個女孩子在公園裏或是繞著紐約，騎著馬消遣。
然而最後，那些女孩們都顯露出了平庸的本色，但懷特菲爾德小姐卻不是這樣，她是卡內基遇到的最完美的人，遠遠超過了其他的任何一個。最後，卡內基不得不承認，在和他交往的女性中，她最經受得住時間的考驗，她似乎集所有人的優點於一身。
卡內基曾向一些年輕的小夥子們建議，在定下終身大事之前，要經過細致的考察。如果能夠真誠地記住下麵這些話，那麼一切都會水到渠成：
為了各種不同的優點，
我的眼睛曾熱切地關注很多的女孩。
我曾經喜歡過很多的女孩，但是不曾真心愛過一個，
她們的身上，總有缺點損害了高貴的美麗。
在她們的襯托下，
但是你，隻有你啊，是如此的完美無雙，是把每個女子最好的優點集合起來而造成的。
卡內基的事業雖然很成功，但這對追求懷特菲爾德小姐卻起不了什麼作用，在她的身邊還有很多其他比卡內基更加年輕的追求者。
相反，卡內基的財富和對將來的計劃還產生了副作用，路易斯覺得她自己對卡內基沒有什麼幫助，她的理想是找一個年輕的伴侶，雙方對於彼此都互不可少，就像她自己的父親和母親那樣。
早在路易斯21歲的時候，她父親就去世了，因此她就不得不擔負起照顧整個家庭的重擔。現在，她已經28歲了，她的人生觀已經塑造成型。
有一段時間，路易斯和卡內基相處得很好，互相通信。但是，有一次，她退回了卡內基的信，說她不能接受卡內基。
在卡內基發高燒期間，丹尼斯教授和其夫人為了照顧他，就將卡內基接到他們在紐約的家中對他進行特別護理。在丹尼斯教授的親自護理下，卡內基漸漸地可以起來行走了。
在卡內基養病期間，路易斯小姐來探望過他，因為在卡內基剛開始能寫字的時候，他便給她寫去了一封信。
卡內基發覺自己現在是迫切需要她，一刻也不想離開她。卡內基感覺自己像是被孤零零地丟在這個世界上，隻有路易斯小姐能讓他感覺不孤單。不管是從感情上還是理智上，卡內基都非常依戀路易斯小姐。
於是，路易斯小姐終於被感動，接受了卡內基。
1887年４月22日，即母親與弟弟驟然去世半年後，卡內基在30名觀禮者的祝福聲中，與路易斯舉行了簡單的結婚儀式。一小時後，他們從布魯克林碼頭登上“富爾達號”，開始了蜜月旅行。目的地是倫敦，預定由倫敦再到威爾士，在英國停留大約兩個星期。
紐約的報紙刊登了新聞 ：
鋼鐵大王卡內基先生，把位於西區51街５號的富麗堂皇的住宅，以及可獲得20000元紅利的巨額股票，送給了美貌的新娘，新郎卡內基先生51歲。
在看到野花的時候，路易斯顯得非常興奮。她以前隻在書上讀到過三色堇、勿忘我、報春花和百裏香等花名。而在此之前，這些花對她來說還僅僅隻是名字而已。
每一樣東西都讓她著迷，勞德姨父，還有卡內基的一個表兄弟從蘇格蘭過來探訪他們，他們在吉爾格拉斯頓為卡內基夫妻造了一處避暑的好地方，很快他們就去了那裏。
蘇格蘭使路易斯著迷，令她心馳神醉。在她還在少女的時候，她就讀過關於蘇格蘭的書，她很喜歡斯各特的小說，其中《蘇格蘭的長官們》是她最喜愛的譯本。出乎卡內基的意料，沒過多久，他發現他的妻子竟比自己還愛蘇格蘭。