這段短暫的愛情插曲雖然沒有超出純樸的朋友關係，然而它在泰戈爾的心靈上鏤刻了永恒的印記，一種如此溫柔和真摯的親密感獲得了發展。他在筆記本裏愉快地寫詩，描述了自己當時那種複雜而又微妙的心理狀態。安娜也很快被這位英俊少年與天才詩人所吸引，產生了愛慕之情。她總是主動接近泰戈爾，惹他生氣和激動。有時她躡手躡腳從背後走來蒙住他的眼睛；有時她抓住他的手，佯稱考驗他的力量，用勁拉他，然後突然鬆手倒在他的懷裏。
有一天，她在教英國生活舉止的奧秘時告訴泰戈爾，能偷到正在熟睡的女人的手套的人有權吻她。“她躺在安樂椅上，我突然看到她酣睡著。一睜開眼，她就向自己手套飛快瞟了一眼，卻發現手套原封不動地擱著，任何人也沒有動過偷它們的念頭。”少年泰戈爾在這種遊戲中獲得快樂，感到春心蕩漾。然而他是那麼純樸，那麼自我陶醉，以致沒有明白這種暗示的全部含意。
一天黃昏，他倆在郊外散步，泰戈爾隨口作了一首詠景詩。安娜稱讚道：“寫得漂亮極了，跟你的人一樣。唉，要是你能經常在我身邊寫詩，那該有多好啊！”這幾句話明確地表達了姑娘愛慕的心情。泰戈爾聽了，內心一陣激動，他情不自禁握住姑娘的雙手，很想對她傾吐自己的愛意。然而，他一想到自己將遠離祖國，一去就得好幾年，便怕因此耽誤姑娘的青春。同時他還聽二哥說起過，這幾天安娜的父親正為她準備訂婚而忙碌著。他遲疑了，終於失去了向姑娘求愛的勇氣，給自己留下一個苦澀的果子。
這天夜裏泰戈爾失眠了，他聽到隔壁安娜的房間裏翻身的聲音。他披衣坐起，看著窗外銀河的光輝，內心起伏不已，浮想聯翩，揮筆寫下了這首詩：
“我夢見她坐在我頭的旁邊，手指溫柔地撩動我的頭發，奏著她的接觸的和諧。我望著她的臉，晶瑩的眼淚顫動著，直到不能說話的痛苦，燒得我的睡眼，如同一個水泡……我不知道她在這個時候，有沒有和我做著同樣韻律的夢。”
幾個月飛逝過去，泰戈爾踏上了赴英的旅程。臨行前安娜為他送行。在輪船碼頭上，詩人向姑娘深深地鞠了一躬，深情地說：“納莉妮，再見了，望你珍重！”這時，他突然看見姑娘眼睛裏閃爍著晶瑩的淚花。他真想回轉身奔向安娜，向她盡情傾吐心中無限的眷戀。然而他終於還是猶豫了，沒有這樣做。
泰戈爾與安娜的這次分手竟成了永別。不久安娜被迫出嫁，對方是一個比她大20多歲的男人。他對安娜根本沒有愛情，隻把她當作一個生孩子的工具。在這種沒有愛情的生活中，安娜終日憂鬱傷感，還常常躲著哭泣，不到一年就在孤獨寂寞中死去。
1880年泰戈爾回到祖國，他聽到安娜的死訊，內心極度悲傷。他痛恨自己當初沒有一點男子漢的勇氣，不敢向安娜吐露純真摯愛的心跡。但這一切都晚了。現在他想說，他一直懷念她，一直對她的愛表示感激，他永遠沒有忘懷她那令人心醉的形象。
他來到安娜墓前，將他深深的懺悔告慰所愛者的靈魂：“當世界的萬物消失不見了，你卻完全重生在我的憂愁裏。我覺得我的生命完成了，男人與女人對於我永遠成了一體。”
迷人的安娜給泰戈爾帶來過青春的快樂。無論在個人交談或私人書劄裏，還是在墓年生活時期，詩人一直以深情和十分尊敬的心情提到她：
“有些年頭，在加爾各答，一些奇異的鳥兒飛來，在我們那棵榕樹上築巢，我還沒有很好地學會它們展翅的舞姿，它們就飛回去了，但它們是帶著遙遠森林裏的異常奇特和迷人的音樂飛來的。同樣，在我們的生活旅程中，不知從什麼陌生的方向飄然而至的女神，向我們傾訴自己心靈的語言，開拓我們心靈力量的界域。她不經召喚而來，最後當我們開始召喚她時，她卻消失得無影無蹤了。但是，她走時已在我枯燥的經緯線上繡上了瑰麗的花邊，使我們日夜充滿幸福。”
泰戈爾到英國後，與房東司各特博士的幾個女兒有著良好的友誼。而他的小女兒與泰戈爾年齡差不多，是個能彈會唱的青春美少女。她教他英格蘭和愛爾蘭歌曲；他則教她孟加拉語。正是這次，泰戈爾開始研究孟加拉語，後來還出版了孟加拉語著作——《詞彙學》。或許，他對英國婦女看法的改變，與其在司各特家的情感經曆有密切關係。
當然，泰戈爾的這次感情經曆，隨著他被父親強製回國而失去了發展的契機。雖然他在回憶錄中沒有談及，但他在回國後發表在《婆羅蒂》雜誌上的詩可以證明：
“那如花似玉的臉容，那蓬鬆如煙的金發，夜夜潛入我的夢鄉；那充滿智慧和希望的眼睛，窺視著我的心，一個哽咽的聲音在喃喃發問：‘難道你一定要走？一定要走？’”
多情自古傷離別。很顯然這不是一般朋友的分別。所以，泰戈爾在英國的那些日子，他的感情空間並不是一片空白。他也不像徐誌摩在其名詩《再別康橋》中所說的：“我揮一揮衣袖，不帶走一片雲彩。”
這樣的戀情，的確是泰戈爾情感生活中的一片雲彩，雖然美麗，但容易消逝在茫茫太空，隻在心間留下運行的軌跡。
婚姻生活
泰戈爾與妻子
泰戈爾回國後，由於五哥經營的工商業過於龐大而陷入困境，父親便準備將振興家業的重任交給他。但他已對文學入迷，而且已取得了不同凡響的成就，人稱“孟加拉文學的雪萊”，當然不願意放棄文學創作。他父親則認為，既然自己能一邊從事宗教活動一邊進行工商業，這二者並不相互衝突，那麼，兒子為什麼就不能既從事文學也管理家業呢？他認為主要是兒子沒有結婚，心太野，自然缺乏責任感。於是，泰戈爾的婚姻就成了家中之重。
在印度，不同種姓之間是不能通婚的。由於泰戈爾家族為低等婆羅門，正統婆羅門不屑和他家通婚，隻能在同等級中尋找結婚對象。選來選去，最後他們選中了在泰家的公司中當職員的韋利瑪塔次·拉葉喬塔利的女兒，名叫帕茲達列妮，當時隻有10歲，住在離加爾各答數百裏遠的吉夏蘭的小鎮。帕茲達列妮長得並不漂亮，隻讀過1年孟加拉語，幾乎是個文盲，這和泰戈爾並不般配。雖然父親也不很滿意，但由於選擇範圍實在太有限，隻要能門當戶對，其他條件都很次要了，因為這不過是給兒子娶媳婦過日子罷了。至於感情，根本就不在考慮的範圍。
父親在許多方麵非常開明，在另一些方麵又過於保守。大孝子泰戈爾除了上學外，從來就不願意違抗父親的旨意，父親在他心目中地位極高，是他人生和宗教方麵的精神導師。隻要父親同意，即使再有意見，他也不會表示反對。何況，女方還是他非常尊敬的二嫂和五嫂幫助挑選的呢！
這時的泰戈爾，他需要的也僅僅是婚姻，娶個女人過日子，隻要能幫助家庭就行。因為他已經擁有了神聖的愛情，而且愛情在他的心中，誰也不能替代，這是他心靈的秘密。