普京是不大願意上學的，他更喜歡同小朋友整天在大院裏玩兒，但又不得不被迫走進校門。從一年級到八年級，他都是在第193中學上學。學校離家很近，和他家在同一條胡同，步行不足10分鍾就可以到達。雖然學校很近，但是第一節課小普京還是經常遲到。所以到了冬天，即使再冷，普京也不敢多穿。為了節省時間，避免遲到，他從不穿大衣。按照他現在的說法來講就是：因為大衣太重，嚴重影響了他跑步的速度。還有，穿著大衣跑到學校，然後再脫掉它，這需要很多時間。通常他就像子彈一樣射到學校，立刻坐到桌子後麵。
在校方看來，小時候的普京並不是他們所期盼的乖孩子。
學校生活對普京來說也沒什麼吸引力，他的成績都是中等。學校離家不遠，自家的院子就是可靠的避難所，不想上課的時候，他就跑回家。
普京不是個聽話的學生，學校製定的那些規章製度對他來說幾乎形同虛設。為了追求"自由"，他帶頭上課搗亂，成了班上的問題學生；此外，他還經常和其他同學打架，不過幾架打下來，他倒成了班裏的"孩子王"。
普京第一次挨打，就悟出了一個受用終生的道理，這不能不說是一個重要的收獲。普京回憶時提到："當時我感到很委屈。打我的那小子看上去是個瘦猴兒。不過，我很快便明白了，他年齡比我大，力氣也比我大得多。對我來說，這件事不啻是街頭"大學校"給我上的很重要的一課，由此使我得到一次獲益匪淺的教訓。"
"我從這一教訓中得出以下四點結論：
首先，是我做的不對。當時，那孩子隻是對我說了句什麼，而我卻很粗魯地把他給頂了回去，那話簡直能把人噎死。實際上，我這樣欺負人家是毫無道理的。因此，我當場就受到了應得的懲罰。
第二，如果當時站在我麵前的是個人高馬大的壯漢，也許我就不會對他這樣粗暴了。因為這孩子一眼看上去瘦骨伶仃，我才覺得可以對他撒野。但等我吃了苦頭以後，我才明白，不論對誰都不能這樣做，對任何人都應當尊重。這是一次很好的、有"示範意義"的教訓！
第三，我明白了在任何情況下，不管我對錯與否，隻要能進行還擊，就都應當是強者。可那孩子根本就沒給我任何還擊的希望。根本就沒有希望！
第四，我應該時刻作好準備，一旦遭人欺負，瞬間就應當進行回擊。瞬間！
總的來說，我打架並沒有什麼魯莽和過火的舉動。不過，我從中悟出一個道理：如果你想要成為勝者，那麼在任何一次對打中，都要咬牙堅持到底。"
此外，普京還明確意識到，不到萬不得已，不能輕易卷入衝突。但一旦有什麼情況發生，就應假定無路可退，因而必須鬥爭到底。原則上說，這一公認的準則是此後克格勃教給他的，但早在孩提時代他在多次打架中對此就已經爛熟於胸了。
此後，在克格勃的工作中，普京還掌握了另外一條準則：如果你不準備動武，你就不要拿起武器，不應該隨意恫嚇別人。隻有在你決定開槍的時候，才需掏出手槍。小時候在街頭需用拳頭明確他與小夥伴們之間的關係時，他就是這樣做的。一旦你下決心打這一架，那你就要堅持到最後。換句話說，不打則已，打則必贏！
普京不僅特別好動，而且特別喜歡和別人爭個高低，喜歡和別人打賭。有一次，他和一個同學打賭，說自己能懸掛在學校5層樓陽台的護欄上。在同學們眾目睽睽之下，普京雙手利索地抓住陽台護欄並把身體掛在外麵，而且還爬上了房頂，然後又跳到另外一個教室的陽台上。這一連串的驚險動作讓在場的師生們目瞪口呆。
普京升到5年級後，學校的德語老師維拉·德米特裏耶夫娜·古列維奇開始擔任他的班主任，並一直當到8年級，直至送他畢業。對於普京的頑皮，維拉老師早有耳聞：
在上小學的前五年裏，11歲的普京屢次頂撞體育老師，還撕毀數學課的家庭作業，考試時與一位名叫波甘達夫的同學傳紙條，結果被老師當場抓獲，挨了一頓批。另外，他還經常和學校的體育老師打架，盡管他後來成為了柔道冠軍，但是那個時候肯定不是老師的對手。還有一次，普京因為忘了穿校服，結果被老師趕出了課堂。另有一次，普京和一位年紀比他大的同學打架，學校不得不把他父親叫來，當著父親的麵狠狠地批評了他一頓。
而在普京的學生手冊上，一位老師這樣寫道："今天普京在上課前把黑板擦往同學身上砸去。"其他老師寫的評語還包括"回家沒有做數學作業"、"上音樂課時不聽話"、"上課時大聲說話"等等。
該手冊記錄普京當時的成績也一點兒都算不上優秀。在蘇聯時代的五分製學習成績中，他的算術和自然課隻得了3分，而繪畫更是隻拿了2分。他唯一拿到5分的課程是曆史，另外，他的操行課也拿了5分。