1918年5月，海明威參加誌願救護隊，擔任紅十字會車隊的司機，在意大利前線身受重傷。1919年初回到家鄉，練習寫作。1921年去多倫多，擔任特寫記者。數月後他作為《多倫多星報》駐外記者赴歐洲擔任記者，撰寫關於日內瓦與洛桑國際會議的報道以及希土戰爭的電訊。1924至1927年擔任赫斯特報社的駐歐記者。
海明威駐歐期間，一直堅持寫作。他通過作家舍伍德·安德森的介紹結識了僑居巴黎的美國女作家格特魯德·斯泰因和詩人埃茲拉·龐德。斯泰因鼓勵他寫作，並開導他如何寫得精練和集中。1922年，他開始在報刊上發表作品，包括寓言、詩歌和短篇小說。1923年出版第一個集子《三個短篇和十首詩》。1924年在巴黎出版另一個集子《在我們的時代裏》，包括18個短篇，發行量甚少，影響不大。次年同名的集子於美國出版，包括13篇短篇小說和夾在各篇故事之間的16篇插章。這部小說集和模仿安德森的作品寫成的長篇小說《春潮》（1926），雖然銷路不大，卻以其獨特的風格引起批評界的重視。當時已經成名的小說家司各特·菲茨傑拉爾德稱海明威“具有新的氣質”，形成了一種“不會敗壞的風格”。
《在我們的時代裏》的一些小說描寫涅克·阿丹姆斯的青少年時期的生活，例如《印第安帳篷》寫涅克跟隨父親出診，見到一個印第安人自殺的情景；《某件事的終結》寫涅克初戀的終結；《大二心河》中，涅克已從歐戰複員回家，整天釣魚，以擺脫噩夢般的戰爭在他心靈上留下的創傷。這些作品表現了暴力世界中孤獨的個人，在藝術上已經形成含蓄簡約的風格。他不直接吐露人物的思想情緒，而是通過細致的動作描寫透露人物的心情。
1926年，海明威發表了他頭一部重要的長篇小說《太陽照樣升起》（英國版題名《節日》，1927），小說描寫戰後一批青年流落歐洲的生活情景。女主人公勃瑞特·艾希利是英國人，戰爭中失去了親人；男主人公傑克·巴恩斯是美國記者，戰爭中因下部受傷而失去性愛能力。傑克與勃瑞特相愛，但無法結合，戰爭給他們帶來生理上和心理上的創傷，他們對生活感到迷惘、厭倦和頹喪。小說還描寫了一個美國作家羅伯特·柯恩，他自以為富有英雄氣概，對生活抱有浪漫的幻想；他追求勃瑞特，但勃瑞特和她的朋友都不喜歡他，覺得他的生活觀是陳舊的，虛妄的。這部作品表現了第一次世界大戰後青年一代的幻滅感，斯泰因曾經對海明威等人說過：“你們都是迷惘的一代。”海明威把這句話當作小說的一句題辭。由於小說寫出這一代人的失望情緒，《太陽照樣升起》成了“迷惘的一代”的代表作。
1927年，海明威回到美國，並發表第二部短篇小說集《沒有女人的男人》，其中著名的有《打不敗的人》、《五萬大洋》和《殺人者》。《打不敗的人》描寫西班牙一個體力已弱的鬥牛士為了維護昔日的榮譽，在鬥牛中竭盡全力堅持到底；《五萬大洋》寫一個拳擊手寧可失敗也要保持職業的體麵；《殺人者》的主人公涅克·阿丹姆斯麵臨一樁凶殺案件感到恐懼。海明威在這些小說裏創造了臨危不懼、視死如歸的“硬漢性格”，這類人物形象對後來美國通俗文學產生了影響。
1929年，海明威發表長篇小說《永別了，武器》（舊譯《戰地春夢》），主題是反對帝國主義戰爭。主人公亨利是美國誌願軍，在意大利前線負傷，住院期間受到英國護士凱瑟琳的細心看護，兩人產生了愛情。他返回部隊後，在一次撤退的途中被意軍誤認為德軍的奸細而逮捕。他在等待處決時伺機逃脫，與凱瑟琳一起流亡到瑞士，過了一段愉快的生活，不幸凱瑟琳和嬰兒死於難產，亨利悲痛欲絕。海明威在《永別了，武器》中把個人在戰爭中所遭受的苦難看作人類的災難。在他看來，人好比“著了火的木頭上的螞蟻”：有的“燒得焦頭爛額，不知往哪兒逃”；而“多數都往火裏跑”，“到來了還是燒死在火裏”。作者也沒有把希望放在戰後的和平生活上，他認為人在這個暴力世界中是無能為力的：“世界殺死最善良的人，最和氣的人，最有勇氣的人。如果你不是這幾種人，遲早也得一死，不過它不急於要你的命罷了。”海明威之所以墜入悲觀失望雖然是由於他未能全麵認清第一次世界大戰的性質，但他對於帝國主義的戰爭宣傳是極為厭惡的，他通過亨利的內心獨白諷刺道，“我一聽到神聖、光榮、犧牲這些空泛的字眼兒就覺得害臊”，在這場“拯救世界民主”的戰爭中，“我可是沒有見到什麼神聖的東西，光榮的事物也沒有什麼光榮，至於犧牲，那就好比芝加哥的屠宰場似的，不同的是肉拿來埋掉罷了”。海明威從批判帝國主義的戰爭宣傳出發，進而否定資產階級社會的一切精神價值，因此他筆下的人物失去任何信仰，甚至喪失了思想的能力：“腦袋是我的，但不能用，不能思想，隻能回想，而且不能想得太多。”