在二十歲之前，袁枚的學業還算順利。可生活往往有它不盡如人意的地方。當袁枚進入二十歲時便遇到許多煩惱。由於他不悉八股時文，雖早年考取了秀才，可舉人這一關卻遲遲不得過，再加之他年輕氣盛，恃才自傲，為同鄉的文人學士所嫉妒和排擠，此時的袁枚處在極度的苦悶之中，鬱鬱而不得誌。好在還有像柴耕南這樣的知己學友，不時地與他通信往來，酬詩唱和，否則真不敢想象這段日子該如何打發。
也許是偶然的巧合，在乾隆時來運轉身著龍袍登上皇帝寶座的這一年，即公元1736年，袁枚的生活也發生了戲劇性的變化。
這一年春天，袁枚想去廣西探望在廣西巡撫金府中作幕客的叔父袁鴻。此次出行，一方麵他想借此排解一下心中的苦悶，另一方麵也想伺機謀求一條生活上的出路。隻是苦於家貧無路費，他不得不向好友柴耕南求救，幸虧有柴耕南之兄的解囊相助，他才得以成行。對於柴氏兄弟的幫助，袁枚是感恩至深的。在他看來，正是因為有他們的這一資助，才使得他的生活發生重大轉機：如果沒有這筆錢他就不能西行，他也就不會遇到知遇之人，也就不會被推薦參加殿試，……因而他對柴氏兄弟的幫助一直掛記心中。後來他在《處士柴東升》一詩中寫道：
瀨水一奩飯，翳桑一頓餐。
當時寸心足，此事千古難。
我昔粵西行，助者柴先生。
先生非有餘，蓮幕分杯羹。
君家耕南弟，與我臭如蘭。
以愛及所愛，同舟赴高安。
富春江水清，洪都江水白。
照我與君遊，照君與我別。
如何照施恩？不能照報德。
就這樣，在一個春日的暮色中，袁枚背起簡單的行李，告別家人和知己好友，乘船出發，開始了漫長的西行之旅。船過江西瀘溪，袁枚正在艙內誦詩，岸上一小孩聽到朗朗讀書聲，便指著船說：“快看，這是一條學士船！”袁枚聽了非常高興，立即寫下了“衣冠僧識江南客，翰墨兒呼學士舟”的詩句。可見此時的袁枚，些許的讚譽和首肯，都會給他帶來極大的安慰。
告別家鄉時，曾有一位年長的學友在一首送別詩中這樣寫道：“畫眉聲裏推篷坐，不是看山便讀書。”然而，漫長的旅途生活並非詩中所描繪的那麼浪漫。這一路上，挨饑受凍，千般辛苦，萬般艱難，袁枚都已遍嚐。曆盡千難萬險，袁枚總算來到廣西。可當他見到叔父時，這位飽嚐幕遊生活之苦的叔父卻很不高興地說：“你真不該來啊！”這對袁枚來說，無異於當頭澆了一盆冰水。
盡管如此，第二天，叔父袁鴻還是將他引見給當時的廣西巡撫金。恐怕袁鴻到死也不會想到，他這一隨意的引見會給袁枚的生活帶來翻天覆地的變化。此時的袁枚已不再是那個稚氣未退、天真活潑的少年了，他已是一位身長鶴立、廣顙豐頤、儀表堂堂、沉穩練達的青年了，再加之生活的磨煉，使得他更顯得老成持重。當袁枚佇立在金麵前時，這位巡撫大人一眼望去，就覺著眼前這位青年長相不俗，談吐文雅，可能是個難得的人才。於是他很想試試袁枚的文才，便要他當場作一篇《銅鼓賦》。袁枚欣然從命，一氣嗬成，且寫得才華橫溢，文筆瑰麗。這裏所說的銅鼓，原為古代南方少數民族的一種樂器，鼓身有花紋纏繞，敲擊時聲音渾厚。雍正八年，廣西鄉民發現兩麵銅鼓。相傳為諸葛亮南征時所鑄，一麵送往朝廷，一麵留置於金院署。袁枚的《銅鼓賦》就是以這兩麵銅鼓為題材，通過對銅鼓聲、形、色的描繪，極力稱頌金鐵的政績。金讀罷，十分驚訝，大加讚賞。後來此賦被金編入《廣西通誌·藝文類》中，並列為本朝首篇。五十年後當袁枚重赴桂林翻閱《廣西通誌》時，還寫下自得的詩句：
五十年前《銅鼓賦》，自家披覽自家憐。
不圖漓水崇文目，竟冠熙朝第一篇。
金十分賞識袁枚的才華，便留他在府中住了下來。而且，金每次接待地方官吏時，除談公務外，必談及袁枚的詩作，某首某句如何如何精彩，津津樂道，袁枚聽了，自然很是高興。因此，每逢金見客，袁枚總是躲在屏風後偷聽他們的談話，品嚐金對他的讚譽。
這一年，正值朝廷舉行博學鴻詞科考試。所謂的博學鴻詞科，是皇帝專為網羅天下有名望、有才華的文人學士而設立的考試，考場一般就設在紫禁城內的保和殿，因而通常又稱之為殿試，按皇帝的要求，各地巡撫均可奏疏推薦應試人。當時，金便專門奏疏保舉年僅二十一歲的袁枚。推薦書中這樣寫著：“廩生袁枚裁二十一歲，奇才應運，卓識冠時，臣所特薦，止此一人。”“臣朝夕觀其為人，性情恬淡，舉止安詳，國家應運生才，必為大成之器。”在當時，一個巡撫如此褒獎一個年輕的秀才，恐怕還是絕無僅有的。袁枚對金這種知遇之恩感激至深，晚年憶起金，仍稱他為“六十年來生平第一知己”（《隨園老人遺囑》）。
在秋高氣爽的八月，金為袁枚打點行裝，給他帶上足夠的銀兩，並派人護送袁枚北上進京趕考。此次入京應試的，全國各地共推薦有二百餘人，最年長者為萬九沙，袁枚最年輕，因而在名單上萬列第一，袁署最尾。此次應試，袁枚未被錄取。這次考試題為《山雞舞鏡》，規定寫七言排律，用韻十二個，限押“山”字韻。當時的這種考試極為死板，隨意性很強，錄取與否，往往取決於皇帝和朝廷極少數人的好惡，並無一定的法則。在這次考試中，劉綸考取第一，其原因就是他所作的詩中有“可能對語便關關”之句，深得乾隆皇帝的欣賞，便被皇帝親自拔為第一，授以編修之職，後任軍機大臣。盡管劉綸也是一個人才，但僅憑一句詩就決定取舍，其隨意程度就可見一斑了。在這樣的考試中名落孫山並不是什麼稀奇的事。然而，盡管袁枚未被錄取，但因為在應試者中年齡最小，再加上金的力保舉薦，且“語多溢美”，使得袁枚一時名滿天下，很多人都想一睹這位年輕才子的風采。