不過，這裏並不產黃金，這讓西班牙人大失所望。哥倫布也因此又訪問了牙買加的另一個港口——蒙特哥貝港，之後才返回聖克魯斯角。
（二）
5月18日，船隊繞經克魯斯角，到達了哈爾丁·德拉雷納群島，這個響亮的名字也是哥倫布起的。在這裏，西班牙人除了看到棕櫚樹的頂端之外，什麼也沒看到。哥倫布曾描寫道，他似乎“在玫瑰叢中”穿行。
5月22日，他們又來到了一個小海島，想向當地的居民換一點食物。但是，船員們隻在這裏看到一些被丟棄的定居點。他們唯一找到的能吃的東西就是一群“啞狗”，西班牙人很快就把它們煮熟吃掉了。這些饑不擇食的西班牙人吃起狗肉來，就像吃“卡斯蒂利亞烤羊”一樣，感到美味可口。
6月3日，哥倫布的船隊在古巴的南海岸獲得了一些收獲，他了解了胡安群島的地理狀況，並向印第安人打聽，問他們的家鄉是否是一座島嶼。但印第安人似乎覺得這是個很難回答的問題，他們隻能告訴他，他們之中尚未有人看到過這條海岸線的終點；如果要走到終點的話，恐怕走40個月都不夠。
哥倫布再次用自己的方式來解釋他們指出的馬亞國——印第安人稱之為“馬貢”，據說，那裏住著穿衣服的印第安人——這其實指的是馬可·波羅所介紹的中國的曼吉省。
哥倫布當然不滿足於此次出航就這樣無功而返，但麵臨的困難又很多：食物短缺，船員們日漸煩躁不安；船隻漏水，急需修理。
6月13日，哥倫布認為航行的距離已經夠遠了，便命令參加此次探險的全體船員簽署一份文件，聲明他們確信：古巴就是中國大陸的一個半島。盡管許多土人都告訴哥倫布，古巴隻是一個島嶼而已，他卻根本不聽。事實上，哥倫布隻要繼續再向前航行兩天，就可以到達古巴的最西端了，從而證實古巴的確是一個島嶼。但是，此時的哥倫布需要的恐怕是“自欺欺人”。他寧願相信自己的判斷是正確的，也不想再冒險前去勘探了。
隨即，哥倫布命令船隊返航，船隊開始回頭向伊莎貝拉城堡前進。由於天氣刮的是逆風，水也是逆流，哥倫布不能在深海裏航行，船隊隻能沿著島嶼與島嶼之間的淺水航路曲曲折折地頂著風前進。
大部分航程都是枯燥而乏味的，哥倫布曾經寫道：
如果這些帆船在“印度”隻能順風航行的話，那麼產生這種情況不是由於帆船設計不好、行動笨拙，而是因為這裏強大的灣流和逆風配合，令誰也別想讓船隻順利地前進一步。要知道，7個晝夜所取得的成績，往往隻在一點就能喪失殆盡。除了輕快的帆船外，我即使乘坐葡萄牙的三角帆船，也不能冒這個風險。
1493年時，哥倫布成功地戰勝了逆風，令“尼娜”號和“平塔”號在深海裏航行過去，那是因為那裏的海流不是逆流，行船不需要與海流作鬥爭。
通過多次航海，到1494年時，哥倫布才漸漸弄懂了逆風前進的唯一方法就是避開灣流，停在平靜的海麵上，到夜間利用海岸風前進。
在25個晝夜中，船隊大約走了200英裏。當哥倫布的船隊出現在哈爾丁·德拉雷納群島時，他不再堅持船底挨泥的淺水航行了，而是從“十二裏迷宮群島”外麵駛入藍海。