劉不才也是個賭場上的“人才”，賭桌上的各種名堂無一不精。他在胡雪岩的指派下，陪龐二連賭兩天兩夜。他明裏幫，暗中助，讓龐二連連贏錢，心花怒放。龐二見他賭技不錯，又和自己合得來，還幫著自己，就爽快地說：“無論在一起玩，還是幹啥正事，都有你一份。”劉不才趁機就跟他說了胡雪岩想和他聯合做生絲生意，控製上海市場的事情。當時的胡雪岩在龐二眼裏依然是個剛創出點名堂的小商人，心中難免有戒心，不過依然答應跟他一起做生意看看。這樣胡雪岩就得到了與龐二接觸的機會，而在這過程中，龐二也看到了胡雪岩的見識和為人，逐步建立起了信任。後來，他因家族爭端而苦惱不已的時候，胡雪岩動用自己的官場勢力幫他解決了，兩個人便成了親密的夥伴。
原本在龐二看來，胡雪岩跟自己並非同一路人，雖然都在生意場上走，但是交集並不多。胡雪岩也知道這一點，所以派出了劉不才。這個方式很巧妙。因為賭場之上無父子，劉不才雖然在社會地位上難以與龐二比，但是在賭場上隻認賭技。劉不才的技術夠高，就能贏得龐二的欣賞和尊重，成為賭友。這樣，胡雪岩也就順利地攀上了這個生絲行業中的大戶，為聯合同行、與洋人相抗衡奠定了基礎。
背靠大樹好乘涼
做生意不能沒有靠山。
——胡氏警訓
隻要有國家的存在，那麼社會中任何一個人的生活都必然會受到政策的影響，做生意也是如此。在人治的封建社會中，官員的態度和行為就是政策的外化，所以如果能夠得到官員的支持，不僅可以保護商人自己所經營生意的順利，還能夠得到經營官方項目的機會，而這些機會往往是最保險也是能獲得大利潤的。
人們稱胡雪岩為紅頂商人，這個紅頂是朝廷賞給他的，就意味著朝廷對他的肯定與支持，也保證了他的信譽，正是因為如此，那些王公大臣才會放心地把錢存入阜康錢莊。胡雪岩就是在權勢的保護之中將自己的生意做到了極致。
當時有人說胡雪岩“時出微利以餌杭士大夫。杭士大夫尊之如父，有翰林而稱門生者”。胡雪岩懂得大樹底下好乘涼的道理，所以他以利益為誘餌與朝堂之中的達官貴人結交，為自己的生意鋪路。
胡雪岩培養的第一棵大樹就是王有齡。得知王有齡要捐班鹽大使，胡雪岩在他身上看到了與官場打交道的機會，就為他從錢莊借款，甚至因此被趕出錢莊。王有齡順利進入仕途後知恩圖報，幫助胡雪岩開了錢莊，同時在各方麵關照他。胡雪岩嚐到了甜頭，更是從中看到了做官商的好處：糧食的采購運轉、運送軍火、地方厘捐等各方麵的錢都湧入了他的錢莊。所以他在經營生意的時候更加關注官場的狀況。他幫助朝廷運送糧食、購買軍火等看似是幫別人而操勞，實則是為了能夠得到朝廷的賞識。
胡雪岩依仗的第二棵大樹就是何桂清，靠著何桂清在浙蘇一帶的影響力，胡雪岩的生意開始向外擴張，他的生意已經逐漸占據了東南的半壁江山。
隨著時局的變遷，何王集團衰落，胡雪岩也開始為自己積極找尋其他大樹。這一次他找到的大樹讓他登上了清朝商人的頂峰，這個人就是左宗棠。左宗棠帶領湘軍圍剿太平天國的時候，胡雪岩為他購買槍支彈藥，運送糧餉，後來還為他興辦船廠、購置機器而勞心勞力。
胡雪岩之所以這麼做，一方麵是這些事務中都有利可圖；另一方麵是左宗棠把這些事情安排妥當後才能專心放手幹大事，現在有胡雪岩都準備好了，左宗棠自然心懷感激。而隨著左宗棠在朝廷地位的步步高升，胡雪岩在商界的地位也穩步上升。他不僅能夠做本土的買賣，還能夠與洋人洽談生意。