在戰爭中劉表病逝，劉表的兒子劉琮用荊州來投降。這個時候，官渡之戰後投奔劉表的劉備駐軍於樊城，聽到劉琮投降的消息便率軍向江陵撤退。
江陵乃是荊州重鎮，是統一步伐中很重要的一個地方。曹操怕江陵落劉備之手，遂親率五千軍從襄陽疾馳二百裏，在當陽長阪坡趕上了劉備，並擊敗了劉備，隨後占領江陵。曹操南下的大軍始終是節節勝利的。
《三國演義》小說中，寫長阪坡時，更加突出了趙雲的萬人之敵，和長阪橋中張飛的英雄，而把曹操當作一個英雄人物的陪襯，其實，我們在小說中，也能看得出來，曹操在勝利的一方，隻是劉備沒有全軍覆沒而已。實際上的曹操應該是我國曆史上為教不多的具有非凡才能的軍事家。
曹操不僅是中國曆史上一位傑出的政治家、軍事家，還是一位傑出的文學家。他與其子曹丕、曹植在中國文學史上並稱為“三曹”，是曆史很著名的“家族組合”之一，並且都是建安七子之一。
曹操的外定武功，內興文學，又是建安文學新局麵的開拓者。一方麵憑借政治上的領導地位，廣泛地搜羅文士，造成了很大盛事的建安文學之局麵；一方麵用自己富有創造性的作品開創了文學上的新風氣。他應該是那一時期文學的代表人物。
曹操的文學創作主要以詩歌最為著名，內容多為描寫親身經曆的戰爭生活。其中有不少感人之作，反映了漢末社會的動亂和人民生活的困苦，這類五言詩，其有“詩史”的性質。其著名詩篇有《短歌行》、《苦寒行》、《篙裏行》、《觀滄海》、《龜雖壽》等。像其中的《短歌行》，寫出了他作為一個政治人物的複雜心情。同時，他也有對自己的深深感慨。全詩筆調低迴沉鬱，充分的體現了建安文學“誌深筆長，梗概多氣”的特色。同時，全詩聲音鏗鏘，換韻自由，襲用《詩經》原句，不著痕跡。
而另一首《觀滄海》，通過作者親臨東海觀潮的感受，表現了其暮年的壯闊胸懷。詞中描寫了山海間萬物的繁茂和蕭瑟秋風中呈現出的大海洪波，那天水相連，波瀾壯闊的大海，“日月之行，若出其中。星漢燦爛，若出其裏。”吞含日月，孕育星辰的偉大氣勢；浩浩蕩蕩，無邊無際的偉大場麵，真是壯觀極了。日月星辰都在他的懷抱之中，如此恢弘、壯麗的意境實在是令人讚歎。《龜雖壽》直接抒發了詩人的胸懷，節奏急促，頓挫分明。詞中從正反兩方麵詠歎了自然界不可抗拒的客觀規律，發出了“老驥伏櫪，誌在千裏，烈士暮年，壯心不已”的誓言。
曹操雖為封建政治集團的統治者，一個出色的政治家。但他畢竟親身經曆了時代的戰亂，感受了征戰之苦，目睹了戰爭所造成的土地荒蕪，人民流離失所。這種感情在他的詩中亦有反映，像《苦寒行》、《嵩裏行》都描寫了征戰之苦。《嵩裏行》中寫道：“鎧甲生饑虱，萬姓以死亡。白甘露於野，千裏無雞鳴。生民百遺一，念之斷人腸。”真實地反映了戰亂所造成的苦難，被譽為“漢末實錄，真詩史也”。
曹操的文章雖不及詩之名氣大，但亦有華章。漢代散文多受辭賦影響，趨向駢偶化，各種題材的文章也多形成了一定的格式。曹操的文章不落俗套，不受束縛，隻重視表現自己的思想，語言簡潔樸素，有自己的鮮明個性，像《讓縣自明本誌令》、《祭故太尉橋玄文》等都是用簡樸的文筆把自己要說的話寫出來，無做作雕飾之辭，其有政治家的雄偉氣勢和鬥爭鋒芒。
在《三國演義》和戲曲舞台上的曹操，雖然仍有曆史上曹操的影子，但他已成為表現作品主題的材料。作家對曹操這個人物按照自己表現思想的需要是行了若幹的增補、刪削，使他符合了作家表現作品主題的要求。而在作家的筆下，這樣的例證是屢見不鮮的。《三國演義》在長期的成書過程中，受到當時社會上正統思想的影響，具有“尊劉貶曹”的觀念已是一個明顯特征，作家要尊重正統思想的代表劉備，就必然要貶斥曹操。不僅是要對他們本人的行為進行褒貶，而且連他們周圍人物的政治態度都隨之改變。
在小說《三國演義》中對曹操的描寫，使他已變成了一個奸詐、狡猾、陰險的惡勢力的代表。而對於曆史上曹操身上的某些優秀之處，輕描淡寫地代過。
曹操的喜歡殺人，曆史上確有多處記載。當然多是為鞏固自己的政治地位，誅滅異己。這些在政治鬥爭中是很正常的，都是可以值得理解的。比如曹操殺董承、殺董貴妃、殺伏皇後等，如果這些人在鬥爭中獲勝不也是要殺曹操一夥嗎？但史書上也有多處記載他性忌殺人，像殺華佗、殺孔融、殺楊修、殺許攸、殺婁圭、殺崔琰、殺邊讓等，有的是因為鬥氣，有的是因為麵子上過不去，有的是嫉賢妒能。殺楊修就是因為他太聰明、太有才華了，曹操的什麼事都瞞不過他；殺華佗是他不聽曹操的，跑回家去不回來，不願給他治病；殺孔融是他好賣弄才華；殺許攸是他當麵開玩笑叫他小名。總的來說，殺任何一個人，無論對於錯，都有他的一定理由。