兩星期後，唐尼覺得應該把商店重新布置一番，父親看見後，忍不住大聲咆哮：“你這小家夥”他不慌不忙地回答：“您忘了，您說的小家夥，現在已經是店裏的主要股東了。”那天，他真正覺得自己是個大人了，因為他有勇氣和父親論理了。
第二年，妹妹伊娃隻身離家去波士頓結婚。在送妹妹坐上火車之後，唐尼站在月台上想：“我已經23歲了，工作長達11年，可是到現在，隻有一家小店鋪，還是父親給的。什麼時候我才能開創一片真正屬於自己的事業，什麼時候才能實現自己心中的偉業夢想啊？”
唐拉德·希爾頓的尋夢之旅，從躋身政界開始。他的堂兄奧拉夫原來在父親的店裏工作過一陣子，現在是共和黨中央委員會主席兼沙卡洛榮譽部長。
希爾頓受堂兄的影響，染上時髦的“政治熱”，準備角逐州議會議員，堂兄聽了，沉思了幾分鍾，對他說：“我想你會幹得不錯。”
選舉結果是希爾頓獲得1821票，而他的民主黨競爭對手得了1578票，他僥幸獲勝，當上了新墨西哥州第一次組成的會議中最年輕的議員。在準備上任的日子裏，希爾頓一方麵努力增加積蓄，另一方麵則積極訓練口才。
他的母親聽了他類似朗誦的講演詞之後，卻說：“唐尼，你很適合朗誦詩。不過，如果你要到聖大非去作政治表演，我勸你還是早點撒手。所有這些裝腔作勢都是有罪的，你把自己藏在一大堆手勢後麵，如果你真那麼害怕表現出真正的你，那等於往上帝臉上撒土。如果你相信愛荷華，你就該坦然地表現你自己，你應該學的是禱告，不是練習這些無用的技巧。”
他聽從了媽媽的話，議會閉幕的那天，真的禱告了，麵對觀眾隻說該說的話，結果反應好極了。媽媽教他做一個坦誠的人的人生信條使他終生受用。
在州府聖大非，希爾頓全心全力地投入工作。他參加了八個委員會，擬了19個法案，積極投入民主政治的實際行動中，可是，他隻成功地促成一件法案通過，嚐到了“孤掌難鳴”的滋味。他被圍困在程序、交換條件和公文運行的陋習之中，除了挫折和思念之外，希爾頓發現找不到實現理想之路，他開始采取駝鳥姿態，直到任期屆滿。
要說這段時間他有什麼收獲的話，那就是擴大了視野，由一個單純熱忱的毛頭小夥子，成熟為一個真正的務實青年。
◇事業立誌
“你現在打算做什麼呢？”媽媽問起實際的問題。
“媽媽，我很清楚自己該做些什麼，我要做一個銀行家，這才是我的直正抱負，我要在這區域建立三四個銀行，您會引以為自豪的。”
開始，父親格斯不讚成這個計劃，但這個異想天開的念頭至少能把他的浪子留在家鄉，所以，他勉強答應加入20股，但就是出資1000美元，加上唐尼自己的2900美元儲蓄，一共是39股。他的目標是3萬美元，也就是說，尚差261股，於是，他騎著馬，四處遊說，籌集股金，這邊牧場售幾股，那邊狩鼠營售幾股，連買鞋子都斤斤計較幾文錢的精明寡婦也買了幾股。
頭一次，唐尼學會了如何聚財，也是頭一次有了一大堆合夥人，即使想退出不幹也不行了，他感到後頭有副沉重的擔子緊緊壓著，別人信任他，把錢交給他，他絕不能讓他們失望，從而他產生了一種要保護自己的投資人的責任感。此後，在希爾頓的一生裏，這種責任感一直是他追求成功的主要原動力。
1913年9月，終於募集到300股的資金，希爾頓籌到了3萬美元，銀行正式開張。誰知大股東們在股東會議中推選阿爾采——一位70多歲的老人當董事長，他一向歧視希爾頓家族的事業。結果是為籌建銀行費盡心血的唐拉德·希爾頓反而被排擠出來，落個出納的空頭銜。
慢慢地，希爾頓看清了事情的真相，一切是那一小撮想獨吞的人耍的伎倆，他們不隻排擠希爾頓，還想排擠所有的小股東，希爾頓保持著冷靜的頭腦，不多說話，靜觀事態的變化，等待時機。
等到第二次股東年會召開時，機會來了。希爾頓各處奔走，團結那些分散的小股東，他們都信任他，使他手中掌握了足以壓倒對手的委托書，隻要投票，銀行就是他的了。
當他懷滿信心地回到聖·安東尼奧時，股東會正好開始。父親對他說：“今天一早，銀行剛開門就排起了長隊，儲戶、一些股東把錢都領走了。”父親說這麼嚴重的問題，卻是笑嘻嘻的。
當希爾頓走進股東大會會場時，他的感覺無異於是參加葬禮，他的理想幻滅了，阿爾采看出希爾頓的動向，在他外出的這段時間，鼓動存戶提走了全部錢，讓銀行麵臨破產。
“諸位先生，”阿爾采帶著幸災樂禍的口氣說，“現在由出納員致閉幕辭，他將宣告我們銀行破產了。”
父親格斯滿帶笑容地從座位上站起來：“事情並沒有這麼簡單。”格斯把手中的兩封電報揚了揚：“一封是得克薩斯和文爾帕索銀行的許諾，他們答應明天早晨給我們送來3000美元現金；第二封是阿爾布格第一國家銀行打來的，也支援同數目的現金。”
這些資金挽救了銀行，很快地，又重新選出一位董事長，是希爾頓父子都能接受的一位。小希爾頓也成了副董事長，那一年他26歲，成了一位名副其實的銀行家。
工作、工作、再工作，隻有這樣希爾頓覺得才能保住銀行家的名銜。他不坐等顧客，主動登門拜訪，向人們講解儲蓄的好處。
有辛勤的播種，就有豐碩的收獲，兩年以後，銀行的資金已經達到13．5萬美元。正當唐拉德·希爾頓躊躇滿誌，準備在羅治堡、旦明、羅斯威爾建立連鎖銀行，向大銀行家的誌向發展時，第一次世界大戰爆發了。
戰爭迫使希爾頓做了新的抉擇，他對一見如故的丹佛的年輕銀行家伊拉說：“德國人逼我做了決定，我要先做美國人，再當銀行家。”
當希爾頓出售銀行時，美國已卷入了戰爭，他應征入伍。他心裏想，我是為所有的銀行家參戰，盡我一份力量。這場戰爭改變了希爾頓未來的全部生活，打破了他的銀行家夢。