後世對曹操的評價，曆來是毀譽參半、各執一辭，這裏並不否認曹操平定北方、興修水利、熟讀兵法、愛惜人才、精通文學等曆史事實，但他為人狡詐多疑，曾殺害了當時的不少名士和文人，生性凶狠、殘暴，引來後人鄙薄。
在董卓弄權作亂之時，曹操用計謀企圖刺殺董卓，不料被董卓發覺，倉皇逃至城外，哪知被中牟縣縣令陳宮拿住。陳宮聽了曹操一番言談，認為曹操是位亂世英雄，就毅然棄官不做，與曹操一同出逃。
他們逃到成皋的地方時天色已晚，曹操用鞭子指著林子深處對陳宮說：“這裏有一人姓呂，叫呂伯奢，是我父親的結義弟兄，我們就在他家裏借宿一宿吧。”二人來到莊前下馬，進裏邊見到呂伯奢，說明來意。呂伯奢便說：
“你們就放心住在我的茅舍裏麵吧。”說完，進到裏屋好長時間才出來，對他們二人說：“我家沒有好酒，待我出去打回一些來款待你們。”說完就騎著驢離去了。
曹操與陳宮坐了好久，忽然聽到莊子後有磨刀之聲。
曹操生了疑心：“呂伯奢不是我的至親，這次去了好久也沒回來，我們應當去偷聽他們家人的談話。”二人悄悄走到草堂前隻聽到裏麵有人說：“綁了以後再殺，怎麼樣？”
曹操聽了大驚道：“對了，現在若不先下手，必被擒住。”
便衝進屋中，舉劍殺了一家八口。搜到廚下，卻發現綁著一口豬待殺。陳宮道：“你多了心，誤殺好人了！”二人趕忙騎馬出莊，向外逃走。誰知正好遇到呂伯奢騎驢回來。鞍上掛著酒和菜，一見二人，便問道：“如何忽忙而走？”曹操答道：“我們是有罪之人，不敢久留。”呂伯奢說，“我已經命家人殺豬款待二位了，你們為何不留宿一夜呢？”曹操心中有鬼，那裏肯回去，可他沒有走幾步，卻回頭拔劍在手，把呂伯奢斬於驢下。
陳宮大驚，他問道：“剛才你殺人，是由於誤會，如今殺人又是為何呀？”曹操答道：“他回家發現家人被殺，肯定不肯罷休，一定帶人追殺我們，不如先下手為強。”
陳宮說：“這樣做，太不仗義了。”曹操說：“寧可我負天下人，不可天下人負我。”此語讓陳宮無言以對。後來，陳宮終於認清了曹操的真麵目，便不辭而別，投奔呂布去了。曹操以其一副多疑的心態，不但誤殺了好人，還為此失去了一位朋友，這就是典型的猜忌型性格，也是曹操之所以被稱為奸雄的原因。
這樣死在曹操手裏的還有許多人，包括名醫華佗。
有一天，曹操忽患怪病，頭痛難忍，四處尋訪名醫均無效果。曹操的部下華歆奏道：“大王知有神醫華佗否？”
曹操說：“即江東醫周泰者乎？”華歆稱是，並建議道：
“此人真扁鵲，倉公之流也！現居金城，離此不遠，大王何不召之？”曹操立即命人星夜趕奔金城，請華佗為其治病。
華佗是一位著名醫學家，和曹操是同鄉。華佗自小熟讀經書，尤其精通醫學。不管什麼疑難雜症，到他手裏，大都藥到病除。當地官員和朝廷太尉聽到華佗名聲，征召他做官。華佗都推辭不去。華佗診病極其準確。一次，有兩個官員鬧頭疼發熱，先後找華佗看病。經華佗問明病情，給一個開了瀉方，另一個卻一劑發汗藥，有人問他同樣病情為何用藥卻不同，華佗解釋道：這種病表同實不同，病之症在內裏，該用瀉藥，病之症在表麵，發一發即可，果然抓了藥之後，病情都好了。
華佗善內科，他為開刀動手術配製了麻沸散。他還創作了“五禽戲”，算得上是中國最早的健身操，他對中國的醫學發展做出了重要的貢獻。
有一次，一個病人患腹病，疼痛難忍，華佗診斷之後認為是脾髒壞了，需要做脾髒切除手術，當時這樣的手術沒有先例，華佗讓病人服了麻沸散，切開腹腔，割除了壞死的脾，不出一個月，病人就康複了，由此可見華佗醫術的高超了。
一心隻知懸壺濟世的華佗來到曹營之後，看過曹操的病情之後說道：“大王頭腦疼痛，因患風而起。病根在腦袋中，風涎不能出，枉服湯藥，不可治療。我有一法：先飲麻沸湯，然後用利斧砍開腦袋，取出風涎，方可除根。”