貞元二十一年（805）正月，唐德宗去世，太子李誦即位，是為順宗。二月頒布大赦令，三月相繼召回曾被貶斥外地的朝廷重臣，如陸贄、鄭餘慶、韓皋、陽城等。照理，韓愈也應在大赦之列。對此，韓愈也是翹首以待。但是，一個春天過完了，卻毫無消息，這使韓愈大失所望，他在《縣齋有懷》這首詩中表達了這種情緒。直到夏秋之交，他才接到待命於郴州的命令。於是他便離開陽山到郴州，同時，好友張署亦由臨武到了郴州。
郴州刺史李伯康，與韓愈素不相識，但因敬重韓愈的文章和人品，熱情接待了他。韓愈以陽山特產黃柑相贈，李伯康則以郴州特產紙、筆答謝。二人相處極為融洽。李伯康竭盡地主之誼，韓愈也深以“得恩惠於新知”為快，然而因遲遲得不到下一步的消息而頗感焦慮。原來他和張署長期滯留郴州，是因為“州家申名使家抑”。當時郴州刺史已將韓、張二人的名字向上申報，但卻被湖南觀察使楊憑從中作梗而延誤。這楊憑何許人也？原來他是韓愈好友柳宗元的老嶽父，且韓、楊兩家既是世交，楊憑又是韓愈大哥韓會的朋友，而韓愈對這位高官也向來恭敬。他何故對韓愈下此陰招，不得而知，韓愈對此難免怨憤，但也無可奈何。
同年八月，順宗改元為永貞，但不久即因病遜位，太子李純即位，是為憲宗。憲宗即位，又一次大赦天下，赦書很快到達郴州，對韓、張二人新的任命書也同時到達：韓愈調任為江陵府法曹參軍，張署調任為江陵府功曹參軍，都是江陵府的僚屬。“判司官卑不堪說，未免捶楚塵埃間。”這樣的職位是免不了經常挨罰受氣的，這與二人希望能遇赦返京，官複原職差距太大。接到任命書，正趕上八月十五中秋節，滿懷鬱憤的難兄難弟在郴州借酒澆愁，韓愈遂吟《八月十五夜贈張功曹》這首名作。
“纖雲四卷天無河，清風吹空月舒波。沙平水息聲影絕，一杯相屬君當歌。”在這個清風徐來，皓月舒波的仲秋之夜，二人一邊喝悶頭酒，舉杯相屬，一邊通過對歌以抒情懷。詩中先托張署之口唱道：“洞庭連天九疑高，蛟龍出沒猩鼯號。十生九死到官所，幽居默默如藏逃。下床畏蛇食畏藥，海氣濕蜇熏腥臊……赦書一日行萬裏，罪從大辟皆除死。遷者追回流者還，滌瑕蕩垢清朝班。州家申名使家抑，坎坷隻得移荊蠻。判司官卑不堪說，未免捶楚塵埃間。同時流輩多上道，天路幽險難追攀。”先敘貶官途中及任上的苦況，再敘遇赦眾人的幸運，最後講自己由於受抑而被除“判司”卑官的不平和不能返京的怨鬱，大吐苦水，大發牢騷。其實，張署之歌也正道出了韓愈的一腔酸楚，隻不過是借張署之口說出而已。詩中的韓愈，卻扮演了另一種角色：一個勸慰者的角色。“君歌且休聽我歌，我歌今與君殊科（不同調）。一年明月今宵多，人生由命非由他，有酒不飲奈明何？”張署“聲酸辭且苦”的歌，讓人“不能聽終淚如雨”，而在這中秋佳節，又何必如此呢？人生的命運由天注定，非人力能為。不如趁此中秋之夜，我們喝他個一醉方休。這倒不是韓愈真信天命，更不是對不公正待遇的麻木不仁，而是黑暗政局中一個有德有才的小官對政治命運的無奈，於貌似曠達之中，傾訴了難以言狀的悲憤不平。
“舉杯澆愁愁更愁”。酒可以喝，牢騷可以發，但都於事無補。
新的任命是中秋節前就下達了，而韓、張二人並未立即赴任。他們在郴州“見秋月之三彀（gòu，月滿）”，即到九月中旬以後才離開。為什麼？韓愈沒有明說。據推測，從任命書下達到韓、張二人離郴州赴任這一個月左右的時間，應是“州家”與“使家”爭持和協調的時間，即郴州刺史李伯康抗命，與湖南觀察使楊憑書信往來，討價還價的過程，而最後的結局當然是“使家”勝而“州家”敗。韓、張二人之後委屈赴任。一個月後，李伯康卒於郴州刺史任上。李伯康可謂韓愈披肝瀝膽、兩肋插刀之摯友，而韓愈也於半年之後，為李伯康寫下了《祭郴州李使君文》，敘二人短暫而誠摯的交往，感激之情溢於言表：既稱讚李伯康的政績和特立獨行“不撓誌”的人品節操，同時也表達了對楊憑的強烈不滿。