在蔡國各地遊說的時候，有一次，路上遇見長沮、桀溺在耕作，孔子認為他們是隱士，便讓子路去打聽渡口在哪裏。長沮問：“車上那個人是誰？”子路回答：“是孔丘。”長沮又問：“是魯國的孔丘嗎？”子路回答：“是的。”長沮說：“那麼他該知道渡口在哪裏，用不著問別人。”桀溺問子路：“你是孔丘的弟子麼？”子路說：“是的。”桀溺便說：“如今天下到處都動蕩不安，誰能改變這種局麵呢？你跟著這種躲避暴君亂臣的人到處奔走，還不如跟著我們為躲避亂世而隱居呢！”說完顧自繼續幹活。子路回到孔子身邊，如實地告訴了孔子。孔子歎息道：“我們可不能居住在山林裏與這種鳥獸為伍。要是天下太平，我孔丘還用得著為改變這種局麵而四處奔走嗎？”
楚國聽說孔子遊走於陳國與蔡國之間，就派專人去聘請孔子。孔子準備前去應聘。陳國和蔡國的大夫暗中商議：“孔子是個有才德的賢人，他所譏諷的都切中諸侯的弊端。楚國是個大國，現在竟來聘請孔子。假如孔子在楚國受到重用，那麼陳、蔡兩國的大夫就危險了。”他們便派出服勞役的人，把孔子和他的弟子圍困在荒郊野地。孔子無法行動，連糧食都吃完了，有的弟子還生了病，無精打采。但孔子仍然給他們講學、誦詩、唱歌、彈琴。子路麵帶怒色地來見孔子，說：“君子也有窘困的時候嗎？”孔子說：“當然，但君子在困窘麵前仍能堅守節操，小人卻在困窘麵前什麼事都會幹得出來。”
子貢氣得臉色大變了。孔子問他：“你說，我是個博學多才的人嗎？”子貢說：“是的，難道還會不是？”孔子說：“不是的。我隻不過擁有一種基本原則，並用它把所有的知識串起來。”孔子知道陷入困境的弟子們都心懷怨氣，但仍想趁此機會引導他們堅守節操。他首先問子路：“《詩》說‘不是犀牛也不是老虎，卻徘徊在曠野上’。難道我的學識有什麼不對嗎？否則我們為什麼會落到這般境地？”子路回答：“想必是我們的仁德還不夠吧？所以別人不信任我們；想必是我們的智謀還不夠吧？所以人們不讓我們走。”孔子又問：“真是這樣嗎？但是，假如有仁德的人必然受人信任，那麼伯夷、叔齊為什麼還會餓死在首陽山？假如有智謀的人肯定能暢通無阻，那麼聰明的比幹為什麼會遭受被剖心的結局？”
子路出來，子貢進去見孔子。孔子重複了剛才那番問話。子貢想了想，回答道：“先生的學問博大精深到了極點，所以天下沒有哪一個諸侯國能容納您。您何不稍微降低點要求呢？”孔子說：“有經驗的農夫雖然善種莊稼，但也不能保證一定能豐收；優秀的工匠雖然手藝精湛，但所製造的器具也不一定人人都滿意。君子能夠研修並提高自己的學問，就像結網必須先有綱那樣，然後按照順序疏理結紮，但不一定被社會容納。而你不去研修提高自己的學問，反而想降低標準去遷就他人，以求得對方容納。你太缺乏遠大誌向了！”
子貢出來後，顏回又進去見孔子。孔子重複了剛才那番問話。顏回說：“先生的學問博大精深到了極點，所以天下沒有哪一個諸侯國能容納您。盡管如此，先生還在推行自己的學說，即使不被天下人容納又有什麼關係呢？不被容納，恰恰證明您擁有君子本色！而自己的學問得不到研修和提高，這才是我們的恥辱。學問已經精大博深卻不被采用，這隻是國家君主的恥辱。”孔子高興地笑，說：“是這樣啊，顏回。如果你以後成了一個富翁，我願意做你的管家！”
後來，孔子派子貢去楚國向楚昭王求救。楚昭王馬上派兵去迎接孔子。孔子的他的弟子才從困窘中解脫。
孔子到了楚國後，楚昭王在大臣的勸阻下，也未能重用孔子。後來楚昭王去世了，孔子的境遇又變得很艱難。孔子便又回到了衛國。當孔子六十八歲時，他才又回到魯國，結束了長達十四年的周遊列國生活。晚年的孔子在家鄉開辦學校，用《詩》《書》《禮》《樂》等作教材，就讀的弟子多達三千人，其中精通六藝的有七十二人。孔子在教育方麵成就卓著，頗受世人敬仰。他還整理了大量古代文獻，編修了很多重要的史籍。