楚平王早已下令懸賞捉拿伍子胥，在楚國各地，城門及關口都掛著伍子胥的畫像，進出城門和關口的人，都要接受嚴格的盤查。在昭關，伍子胥知道關上的官吏盤查得很緊，他一連幾天都睡不好覺，把一頭黑發都愁白了。
沒有辦法，伍子胥和公子勝一起逃到江邊，身後不遠處就是追兵了。江上正巧有一個漁翁駕船經過，知道了伍子胥的處境，就引渡他們兩人過江。為了酬謝他，過江之後，伍子胥解下身上的佩劍說：“這把劍價值百金，就送給您吧。”漁翁卻說：“按照通緝令，捉住您的，能獎賞五萬石穀子，還能賜封執圭（ɡuī）的官職哩！您以為我救你們，是為了得到酬謝嗎？”伍子胥感激涕零。過關之後，伍子胥又生了重病，停留在半路上，沒有食物的時候還討過飯。
但伍子胥終於逃到了吳國，投靠吳國的公子光。在幫助了公子光成為吳王闔閭之後，吳王闔閭任命伍子胥為“行人”，參與謀劃國家大事。
楚平王在執政十三年之後病逝，太子珍擁立為王，他就是楚昭王。
昭王元年，楚國的民眾對慣於進讒和搗亂的費無忌越來越討厭，民憤極大。楚國的令尹子常便殺了費無忌，平息了民憤。昭王四年，由於楚昭王封給三位從吳國逃亡的公子以土地，想借他們之力抵抗吳國，吳國便在次年出兵攻打楚國，攻占了楚國的六邑和潛邑。楚昭王七年，楚國派令尹子常率兵進攻吳國，卻在豫章（在今安徽省合肥市一帶）被吳國軍隊打得大敗。
可以想象，此時已擔任了吳國“行人”一職的伍子胥，已在吳國對楚國的軍事謀略中，發揮了他的作用。
闔閭九年（公元前506年），吳王闔閭詢問伍子胥和大將軍孫武：“當初你們說，楚國的郢都是無法攻入的，但根據現在的局勢，如果非要攻入，結局將會怎樣呢？”
伍子胥和孫武回答：“楚國的令尹子常非常貪婪，唐國、蔡國都很怨恨他。如果君王一定要大舉討伐楚國，必須聯合唐、蔡兩國才行。”
闔閭當即采納了他們兩人的建議，調動全國軍隊，聯合唐國和蔡國，一起向西強攻楚國，一直打到漢水邊。楚國最強的軍隊也出動了，兩支軍隊在漢水兩岸對峙。吳王闔閭的弟弟夫概請求出戰，闔閭不同意。夫概說：“君王已經把兵權交給了我，而用兵的策略是有利於取勝為上策，我不願意再等了。”於是他悄悄帶了自己部下五千人，突襲楚軍，因對方毫無準備，大敗而逃。吳王闔閭便下令追擊，一直攻入了郢都。其間，吳國軍隊與楚國軍隊交戰了五次，都是吳國軍隊取得大勝。楚昭王不得不逃離郢都，後來又投奔隨國。就這樣，楚國的都城郢就被吳國軍隊占領了，伍子胥也實現了重返楚國的願望。
急於複仇的伍子胥找到了楚平王的墳墓，把楚平王的屍骨挖了出來。對著屍骨，他用鞭子狠狠抽打了三百皮鞭，以解父兄被殺的心頭大恨。