從那以後，馬雲到處“打遊擊”，他既給人當過秘書，也做過一段時期的搬運工。後來還通過父親的關係，在《山海經》《東海》《江南》雜誌社蹬三輪送過書。那時的工作就是蹬著三輪車幫人家把書刊捆在一起，25本成一包，蹬著三輪車去l0公裏外的火車站，通過火車渠道轉發到其他地方。
純屬偶然，他後來又來到了浙江舞蹈家協會，為人家抄寫各種文件。在這裏，馬雲第一次讀到了影響他今後選擇的一本書--路遙的代表作《人生》。或許是老天不願意就這麼丟棄這位“怪才”吧，這本書猶如一個引路人，在短時間內迅速改變了馬雲，進而也改變了馬雲的未來人生道路。
對於路遙，或許更加出名的是他的著作《平凡的世界》--這一本幾乎影響了所有20世紀70年代生人的書。其實，他的另一本著作--《人生》也影響了許多包括馬雲在內的眾多出生在20世紀60年代的那一代人。看過此書或同名影片的人大概都有這樣的感觸：農村青年高加林（此書主人公）對理想有無限追求。高加林，一個很有才華的農村知識青年，盡管有各種阻力橫亙在他前進的道路上，使他每一步都舉步維艱，甚至數次重新跌落原點，但他卻對理想有著執著的追求和永不放棄的鬥誌！
正是這樣一位主人公，讓馬雲醒悟，也讓他感悟到：人生道路雖然很漫長，但關鍵之處卻往往隻有幾步，或許失敗者缺少的就是繼續那幾步的勇氣與決定罷了。“人生不如意事十有八九”，馬雲清醒地認識到，在自己的人生道路上，必定有諸多曲折、複雜，自己應該坦然麵對，遇事不驚，克服一切困難，以自己的勇敢去笑對人生，用自己的熱情去創造人生！
就在這一刻，馬雲重新振作起來，他開始下定決心--再次衝刺高考！
複雜的悲劇表象下，往往隱約透出生活的某種確定性。下定決心後的馬雲，開始他艱苦的複讀生活，而此時，他的數學成績已經是差得不能再差了。
一心想上大學的他，為了再次參加高考，白天蹬三輪車送雜誌掙每月30.50元的工資，晚上去夜校複習，兩點一線，在家裏和補習班間遊走。
當他麵對第二次高考成績單時，馬雲再次發現幸運之神並沒有光顧自己。這一次，他的數學考了19分，總分離錄取線差140分，而且這一次的成績使得原本對馬雲上大學還抱有一絲希望的父母都覺得他不用再考了。
落榜，對於一個年輕人來說，其打擊無疑是巨大的，處在高考失意階段的馬雲，每天騎著破舊的自行車穿梭在杭州的大街小巷。有點冷清，有點寂寞，那時候耳邊會傳來《排球女將》歡快的主題曲，在夜色中，少年馬雲有些沉醉。
在20世紀80年代初的中國，那時的電視頻道和節目遠遠沒有今天這麼豐富，那時的日本電視連續劇《排球女將》，幾乎是全中國人必看的，可謂是家喻戶曉。生活在那個年代的人，一定不會忘記影片中的主角小鹿純子甜美的微笑。在那個色彩單一的年代，小鹿純子的笑容和她的拚搏精神激勵了整整一代人，當然也包括當時的馬雲。也許小鹿純子是那個時代的第一個偶像--不僅僅是因為她甜美的笑容，更多的應該是她永不言敗的精神。
這種精神對馬雲日後的影響十分深遠，“永不放棄”也成了馬雲的一種精神象征，影響了每一個阿裏人。
死扛下去終於走出泥沼
也許是小鹿純子的笑容和執著的精神，深深地震撼了兩次高考失意的馬雲，他不顧家人的極力反對，毅然開始了第三次高考的複習準備。由於無法說服家人，馬雲隻得白天上班，晚上念夜校。每周日馬雲為了自己更好複習功課，特地早起趕一個小時的路到浙江大學圖書館讀書。
關於這段曆史，曾任阿裏巴巴集團的副總裁、支付寶執行總裁、馬雲的好朋友邵曉鋒，曾在《財富人生》演播室，向世人披露了一些軼事。
邵曉峰和馬雲是二十幾年的摯交。說起這段友誼，還得從馬雲去浙江大學圖書館複習說起。那年，為了能夠找到一塊理想之地讀書習文，以備戰高考，馬雲相中了浙江大學圖書館。但到這裏看書的人實在太多，僧多粥少，座位有限。為了占到一個較為理想的位子，馬雲“狼形畢露”，又用起了他在學校裏的手段。經過幾次明爭暗鬥之後，他終於“打”出來了自己的位子，但“不打不相識”，他也為此結識了幾個死黨，其中就有邵曉峰。
後來，哥幾個相約一起去考警察，結果馬雲再次被現實擊敗，終又落選。導致他落選的主要原因：一是身體素質不達標，二就是長相太奇特。邵曉鋒說：“當警察不能帶有明顯特征，但馬雲是屬於讓人看一眼就不會忘記的人。”這雖然是事實，可是因為容貌被刷下來。還是讓馬雲心中波濤洶湧，百味陳雜。怎麼說，這也是一次慘痛的經曆。很多人都以為馬雲會消極倦怠，一蹶不振。但大家沒有想到的是，他的難受隻停留了一會兒，很快他就安慰自己的好朋友邵曉峰：“反正人嘛，靠腦子不靠長相。”這話聽起來像是對老朋友講，但誰又知道，他這不是在對自己說的呢？
傷心、失望、難受，對馬雲來說，隻是一記重拳，他總有辦法見招拆招，全力化解。
不過據邵曉峰說，當時馬雲的內心並不像表現得那麼豁達，那段日子應該算得上他最灰暗的時光。畢竟，奇特的長相已經給了他好幾次慘痛的經曆，再豁達再開朗的人，都會在心裏麵留下陰影。事實上這個陰影已經成為了馬雲前進路上的“攔路虎”了，而且深深駐紮在了他的心裏，不時地出來折磨他一下。
不過，也正是這些特殊的經曆磨煉了馬雲堅韌不拔的意誌，讓他本就不屈的意誌更加堅強。同時還讓他認清了一個事實：自己容貌的獨特已經無法改變，是獨一無二的。這為他以後把自己的相貌當作前進的敲門磚打下了基礎。
當時馬雲雖然努力，成績也都有所提高，但他的數學依舊是他的“短板”，這會為他的總成績拖分不少。在馬雲準備第三次高考的前三天，教他數學的餘老師不知是用激將法刺激他，還是真的對他的成績失望，對馬雲說出了這樣一番話：“馬雲，你的數學真是一塌糊塗，如果你能考及格，我的‘餘’字倒著寫。”
終於，馬雲被惹惱了！心想，我就要讓你的“餘”字倒著寫！
《曹劌論戰》有言：“一鼓作氣，再而衰，三而竭。”馬雲很輕易地便顛覆了這古今軍事至理。兩次高考失利的馬雲越挫越勇，上演了一出哀兵必勝的精彩好戲。
聽完餘老師的話不長時間，馬雲參加了他一生中的第三次高考。從考場出來後，馬雲和學習好的同學對了答案，他自信地說這一次他的數學肯定能及格了。後來，成績下來，他的數學成績是79分（那時的數學滿分是120分）。
雖然不是個高分數，但對於數學成績一向不好的馬雲來說，絕對是高分。能考到這樣的分數，得益於馬雲的“急智”，在考數學那天早上，馬雲將l0個基本的數學公式背得滾瓜爛熟，考試的時候，他就用這10個公式一個一個套，還真讓他考及格了。
大家對馬雲能考出這樣的成績表示驚訝時，馬雲自己說這是因為他運用了獨門武功才過關的。馬雲的獨門武功除了背誦公式外，他還將每種題型都背了一遍，把數學題當作文科來做，恐怕也隻有馬雲能夠想得到。
不過，即便數學考出了79分，馬雲的成績離大學本科分數線還是差5分，他隻能上專科，馬雲自己倒是知足：就我這水平，能有個大學讀就不錯了，管他什麼本科專科！
自助者天助，就在馬雲準備讀專科院校之時，上帝竟然眷顧了他，給他掉下了個碩大無比的“餡餅”。原來，由於杭州師範學院的英語專業剛剛升級到本科不久，在馬雲報考英語專科的那一年，本科專業居然出現了報考人數少於計劃招生人數的意外情況。於是，為了完成計劃，外語係的領導們破例做出了讓部分成績優秀的專科生“直升”本科的特殊政策。就這樣，經曆了千辛萬苦，馬雲終於跌跌撞撞、搖搖晃晃被調配到了本科專業，撿了一個“餡餅”。
也不知那位餘老師與馬雲打那個賭究竟是出於善意的鞭策還是對馬雲的“傻”實在忍無可忍，不過這一次馬雲真的走出了泥沼，走向了通往大學的光明之路。
“我覺得影響我的人挺多的，在不同階段有不同的人影響我：路遙的《人生》影響過我，金庸的《笑傲江湖》影響過我，《阿甘正傳》裏麵簡單的阿甘影響過我，《排球女將》中的小鹿純子影響過我，還有我的父母、我的老師、我的朋友，他們都影響過我。但是，我認為在這個世界上，沒有一個人能完全影響你，重要的是你能從每一個影響過你的人身上找到各種機會，然後不斷學習，從而反過來影響別人。”馬雲對他不斷成功做出了這樣的分析，在馬雲看來，自己的成功是不斷堅持的結果。
英雄不問出身，隻問自身的努力和誌向，馬雲憑著自己的執著追求和不懈堅持，一步一步走到了現在的鎂光燈下，令人矚目。
打了一個漂亮的“翻身仗”
1984年，20歲的馬雲進入大學學習，英語係的課程對馬雲來說是小菜一碟，從小打下的英語基礎令馬雲在英語係如魚得水，輕輕鬆鬆就能穩坐英語係的前五名。從小成績不好的馬雲，在大學打了一個漂亮的“翻身仗”，因為不用花很多時間在學習上，馬雲就將更多心思放在了課外活動上，他參加了各種各樣的學生社團。
馬雲將機敏靈活的勁頭放在學生會的工作上，令他在學生會混得非常有名，很多人都知道了馬雲這麼個人物。馬雲不僅當選了學校學生會主席，還當上了杭州市學聯主席，一個普通的二流學校的學生能夠當上市學聯主席，在當時看來很不可思議。馬雲不但為自己爭了光，還為學校爭了光。
大學四年的生活是馬雲青春時期度過的最美好的一段時光，在1985年，馬雲讀大二的時候，曾經在香格裏拉大酒店結識的那對澳大利亞夫婦邀請馬雲去他們那裏玩兒。那是馬雲第一次出國，他在國外的那段時間，認識到了外麵的世界有多精彩、多遼闊。正是那一次的出國經曆，改變了馬雲的觀念，令馬雲有了一個開闊的世界觀，為馬雲日後的創業打下了基礎。
不過，還是大學生的馬雲還不知道自己日後會怎樣，他隻是將每一天都過得充實快樂。上了大學的馬雲雖然不再打架，但他“路見不平拔刀相助”的俠義氣概一點也沒丟，當同學們有困難，需要他幫忙時，他總是義不容辭地出手相助。
有一次，班上有一個同學因為犯了一點小錯誤被取消了原本屬於他的研究生考試資格，這位同學不知道該怎麼辦，便去找馬雲幫忙。雖然馬雲和這位同學的關係很一般，但馬雲覺得失去考研究生的資格，會對這位同學的前途造成很大的影響，因為這位同學的成績很不錯，如果不能考研，畢業後他就會被分配到老家工作，才華無法得到充分施展。
惜才的馬雲拍拍胸脯，答應幫忙。馬雲開始四處找人替這位同學求情，他找到班主任、係領導、院領導，把嘴皮子都快磨破了，花了兩天半的時間，才說服了他們，同意恢複那位同學的考研資格。
那位同學考上了研究生之後，便和馬雲失去了聯係，很多人都說那個同學“忘恩負義”，馬雲幫了他這麼大的忙，他卻“杳無音訊”了。馬雲自己倒是覺得無所謂，他幫人也不是為了得到別人的感謝的。之後的幾年，馬雲忙於工作，很快就把這件事忘記了，但他沒想到，在隔了近十年之後，一次馬雲在深圳出差，忽然跑來一個人，激動地拉住馬雲的手說：“我聽老同學說你到了深圳，所以專門從廣州趕來看你。”