丘吉爾的一生雖主要從事政治活動，但他的曆史著述和傳記文學寫作也成就卓著。1946年開始，他便被提名為諾貝爾文學獎的候選人，並終於在1953年“由於他在描述曆史與傳記方麵之造詣，同時由於他那捍衛崇高的人的價值的光輝演說”獲得諾貝爾文學獎。瑞典學院把他比作“具有西塞羅文才的愷撒大帝”。
丘吉爾曾說：“在浩瀚的曆史中，我們都是小蟲子，不過是隻螢火蟲。”這反映了他豁達的性格。臨近第二次世界大戰的時候，他由於動闌尾炎手術未能參加競選，結果落選了。而他此時所說的話卻流傳起來：“我失去了一切，失去了席位，失去了職務，失去了闌尾。”他當選首相後，以其敏銳的戰爭洞察力和雄辯的口才贏得了世人的敬仰。他的“我們越戰越強”的演講至今被世人傳頌。這個演講是英國人民戰鬥到底的宣言和無窮的力量：
如果所有的人都能忠於職守，如果我們的工作不出差錯，時時都像現在安排得如此周密，那麼我充滿信心。我們將又一次證明我們能夠抵禦戰爭的風暴，抗擊強暴的威脅，保衛自己的島國。如果必要，我們就進行持久戰，如果必要，就孤軍奮戰。
無論如何，這就是我們準備做的。這就是英國政府以及政府中每個人的決心。這就是國會和全國國民的意願。由共同的目標和共同的需要聯係起來的英帝國和法蘭西共和國，將誓死保衛自己的國土，將親如同胞，盡一切力量彼此支援，即使是歐洲的大片土地和許多文明古國已經或即將淪於蓋世太保及一切可憎的納粹機構之手。
“我們不會氣餒，也不會屈服，我們要堅持到底，我們要在英國國土上作戰，要在各個海洋上作戰。我們的空軍將越戰越強，越戰越有信心，我們將不惜一切犧牲保衛我國領土，我們要在灘頭作戰，在登陸地作戰，在田野、在山上、在街頭作戰，我們在任何時候絕不投降，即使整個英倫島或大部分土地被占，我們饑寒交迫。直到上帝認為適當的時候已到，新大陸將挺身而出，以其全部力量支援舊世界，解放舊世界。”
這使希特勒感到了威脅，他說：“丘吉爾入閣，這意味著戰爭真正開始，現在我們才開始同英國作戰。”
丘吉爾是雪茄煙的忠實捍衛者，他永遠以一副叼著雪茄的形象出現在公眾麵前，偶爾手裏沒拿雪茄，除非是在做禮拜，否則一定會發現他在手足無措地呆坐著。隻有手持雪茄時，丘吉爾才恢複了他的瀟灑自如。他討厭別人告訴他吸煙有害，而是隨心所欲、自由自在地抽著他鍾愛的雪茄。套有他名字紙環的黑色長雪茄是他的最愛，為了紀念這位雪茄的忠實愛好者，哈瓦那雪茄中至今保留著“丘吉爾”這一品牌。
梅金說：“吸雪茄的人，從沒有自殺者。”以此說明吸雪茄的人都有一種達觀的、積極的生活態度，有著豁達開闊的心胸，有著堅忍不拔的意誌。丘吉爾以他九十一歲的壽命，為這話提供了最好的證明。