中國泉州的大海商、日本的華僑海商領袖李旦就是在這樣的曆史背景之下帶著鄭成功的父親鄭芝龍來到日本的。
剛到平戶港時，鄭芝龍看到港灣裏風平浪靜，碧波蕩漾。有一些拋錨下碇的雙桅帆船，零零落落，浮蕩在碼頭近處的水麵上。這些大抵是乘東南季風而來的中國商船，也有幾艘荷蘭和西班牙的商船。
一開始，人地生疏，鄭芝龍就以賣鞋子為業，或兼職為人縫紉以糊口。後來專門經商，替舅父黃程販賣白糖、奇楠、麝香等商品。
“李旦是日本平戶的華僑海商領袖，是目前最有實力和影響力的海上巨商，擁有相當雄厚的資本，並掌握著一支商業船隊。德川家康統一日本的海外貿易，也是靠李旦的支持與資助。李旦原本在菲律賓經商，因與西班牙人不和，轉至日本九州定居，借由平戶日本海盜集團、平戶大名鬆浦氏的幫助，組建了大型武裝船隊。二十多年來，李旦經常往來於澳門、日本平戶等地、台灣、呂宋、印度、英國和荷蘭等地之間經商貿易，還不時到中國沿海地區購置貨物。李旦擁有大批的船隻和大量的商品物資，同時還擁有一支大型武裝船隊，用以對付明朝朝廷的武裝緝私力量和外國武裝海盜。這位海上梟雄，卻被明王朝視為‘海寇’。 明王朝曾經一度想用招撫方法使李旦的海上力量為朝廷所用，但並未被李旦所接受。當時西方新興資本主義國家漸次東來，在中國沿海多方尋找市場。西方殖民者往往都借助李旦這支海上力量，或者是由李旦派人引航，或者與李旦合夥經營，共同開展海交貿易。此外，他的船隊還乘機搶劫海上船隻。李旦因海上作風強悍，被西方人稱為‘China Captain’。”
想在日本平戶發展的鄭芝龍一心想謀求李旦的信任。一開始，鄭芝龍主動為李旦擔任翻譯等日常服務工作，逐漸成為李旦的得力助手。
為了討好李旦，鄭芝龍甚至奉獻出自己的肉體，與李旦發展男同性戀關係。鄭芝龍天生英俊瀟灑，很得李旦的歡心。
李旦覺得鄭芝龍又聰明能幹可靠，於是就將鄭芝龍認做“義子”，隨侍左右。鄭芝龍便漸漸開始在日本幫助李旦從事海上貿易。
李旦非常信任鄭芝龍，曾經交給他一部分資產和船隻讓他到越南做生意，結果大獲成功。
“一官，我果然沒看錯人！你將來一定會有大前程的。”兩三年間，鄭芝龍就成了巨商，常往來中國、日本之間，居住在日本的華僑，都非常推重他，尊他為華僑領袖。
“鄭一官可真不簡單哪！他不但通閩南語和南京官話，還能說日文、荷蘭文、西班牙文、葡萄牙文多種語言。他精通中國武術，聽說最近在潛心學習日本圖明流的雙刀法，他還能演奏西班牙吉他等洋樂器，真是我們華僑海商中的大明星啊。”在與各行各業各國人的交道中，鄭芝龍非常好學，曆煉得多才多藝，左右逢源。
為了學習日本圖明流的雙刀法，鄭芝龍專程趕到日本九州向田川昱皇求教。田川昱皇即翁昱皇，是來自鄭芝龍老家泉州的華僑同鄉，原來專門為平戶大名鬆浦氏鍛刀劍，是來自中國泉州的冶金工匠，後來入贅到田川氏家中，改姓田川，入成為泉州駐日本的海商。田川昱皇不但精通中國武術，還精通日本刀術。
翁昱皇因為入贅到姓田川的家中，因此女兒也從母姓叫田川鬆，田川鬆有一半的日本血統。（但在鄭氏各個版本的族譜中，都將按她父親的中國姓氏記載為翁氏。）田川鬆還是平戶藩大名鬆浦隆信的母親鬆東院夫人的養女。
鄭芝龍攀龍附鳳，一心向上，他一方麵為求刀術，而真正的意圖則是想與平戶藩大名鬆浦隆信的義妹田川鬆結上姻緣。
“鄭一官英姿豪邁，是個人中之龍，女兒心生愛慕之意，還求父親成全。”當時，田川鬆隻有十七歲，性格端淑。他看到年長自己一歲的鄭芝龍英姿俊秀，風流倜儻，不由暗暗心生愛慕之意。於是就羞澀地將自己的心事告訴了父親田川昱皇。
“好啊，父親我也有此意啊！”田川昱皇聽到十分高興。
“父親打算怎麼辦呢？”
田川昱皇附在女兒耳邊一陣耳語，田川鬆不由麵露喜色。
不久，富有心計的鄭芝龍以華僑領袖的資格，專程趕到駿府(今靜岡縣)晉謁了已經退隱的前幕府將軍德川秀忠，並獻上了一些中藥材。
德川秀忠親自向鄭芝龍詢問了一些中國的事情，談得非常高興，就下令在長崎賓館招待他，並賞賜給他許多禮品。