盡管果爾達一會兒叫基辛格氣得發瘋，一會兒叫他垂頭喪氣，基辛格對她還是懷有感情的，因為他理解她對她的每一個公民的生命安全所懷有的關切之情，因為他理解她對以色列的生存所持有的獻身精神。對這一點，作為猶太人的他決不會置身事外。
1974年梅厄最後的官方舉動是為基辛格舉辦了一個招待會。在一片喜氣洋洋的氣氛中，基辛格狠狠地親了梅厄一下，這個吻比他給與薩達特和從薩達特那兒得到的要大得多。“我知道”，她說，“你從不親女人。”
基辛格與伊加爾·阿隆，以色列副總理、以方主要談判代表的關係既親密又緊張。基辛格對他懷有深厚的感情，基辛格曾試圖跟埃及外交部長伊斯梅爾·法赫米套近乎，但卻沒有成功。“他假裝是和平締造者和調解人，實際上總是在為以色列謀取利益”，法赫米後來談到基辛格時說，“考慮到他自己是個猶太人，這一點也不奇怪。”
法赫米最厭惡的是基辛格的兩麵派行為。“他總是咒罵以色列人，常常取笑以色列領袖來使我們相信他是我們這一邊的，並以此來掩蓋他的偏心眼，”他說，“不幸的是，隻有薩達特吃他這一套。”
好多跟基辛格打過交道的人都指責他口是心非。基辛格確實是個很狡猾的人，他善於用自己的話、行為、玩笑、風格去迎合他的談話者。在敘利亞，他譏諷地稱果爾達·梅厄為“以色列小姐”；在以色列，他拿阿薩德開粗俗的玩笑，還模仿沙特阿拉伯國王如何就共產主義和猶太主義之間的聯係大放厥詞。
但基辛格的狡猾還在於他避開赤裸裸的兩麵派行為。他用詞很講究，從不撒謊，隻是掩蓋一些真相，使人產生誤解。“但這不能算是欺詐行為。”他過後說。
詹姆斯·施萊辛格，基辛格在那些年月中的對頭，對基辛格這些做法特別反感。他甚至認為這與基辛格的出身背景有關。“亨利的欺詐風格在歐洲不會像在這兒一樣受到責難”，施萊辛格說，“過分玩弄權術在盎格魯—撒克遜國家不吃香。”
“亨利沒有意識到的是阿拉伯領導人好互通傳聞。”施萊辛格補充道。其實，基辛格理智上非常清楚這一點。但他喜歡做變色龍，對不同的聽眾變化出不同的顏色，並企圖用詆毀另一個人的方式討這個人的歡心，這不僅僅是一種談判技巧，也是一種性格缺陷。他在阿拉伯人和以色列人那兒采取的風格與他在白宮和華盛頓晚宴上采取的風格毫無二致。
前任國務卿授權讓人家辦事的時候多，親自出馬的時候少，基辛格則正好相反。他要求主要部門的決定都得由他作出，留在華盛頓的副國務卿無權作主。這樣一來，國務院實際上是基辛格上哪兒，它上哪兒。基辛格的指揮部設在一架名叫“薩姆—86970”的波音707飛機上，它曾被艾森豪威爾和肯尼迪作為“空軍一號”使用過，機上裝有一個由兩位技術軍士操縱的大型電子控製台，能與世界各地保持著密切的聯係。有些天，二百多封電報往返於他的飛機。每次停下來，8輛裝得滿滿的大卡車把文件從飛機運到賓館。《華盛頓郵報》稱這為“曆史上最大的永久漂浮的外交政策集團。”基辛格也稱他的波音707飛機為飛行中的國務院。
早在基辛格還隻是總統的國家安全事務助理的時候，他的文件箱就已被認為是黑洞。他的助理不斷想點子讓他處理掉等著他簽署的堆積如山的文件。過去，他們故意在文件封皮上標明由索南費爾特批閱的字樣，因為這肯定會誘使他抓起文件仔細閱讀，現在除了這一招外，他們還在他們需要他批閱的重要決定備忘錄標上“慶賀電報”、“斯考克羅夫特與總統的對話”，引誘他翻閱。
他所擔任的責任之多，任務之重，就連管理行家也會感到應接不暇，何況基辛格並不善於管理。他討厭委托別人幹，下達的命令既不明確也不決斷，弄不清事情的輕重緩急，不嚴格遵守時間表，好向下屬發泄不滿，一點不想掩蓋自己對官僚機構所持有的蔑視態度。當他開始為談判無限度地四處奔走時，這些管理缺陷進一步地暴露出來，尤其是他隻帶上像伊格爾伯格和洛德這樣的高級官員，而把副國務卿肯尼思·拉什晾在一邊。
然而，他在穿梭外交中顯露出來的才華掩蓋了他管理方麵的無能。
他善於用令人信服的、極其生動的語言向埃以雙方描繪失敗的可怕後果。基辛格警告以色列人，猶豫一天，巴勒斯坦解放組織就有可能橫插一腳，一旦美國公眾厭倦了，以色列就將在沒有美國空投的情況下戰鬥。反過來，他告訴薩達特：如果戰爭爆發，五角大樓決不會放過你。
因為需要以色列作出更多的讓步，基辛格從曆史的角度生動形象地分析著局勢，設想出一個因以色列人食古不化而造成的大動亂和被世界遺棄的前景。耶路撒冷的談判者都有了一本基辛格悲觀主義論調的仿真詞典。當他稱這一進程是“自殺性的”，他的意思是很困難。“不可能”可譯為“不太可能”。“困難的”意味著“有成果的”。當他說：“我來看看我能做什麼”，這個意思是“我已經得到了他們的妥協，隻是沒告訴你們罷了”。
除了威脅恫嚇之外，他還充分地利用了大棒加胡蘿卜的手段。在阿拉伯世界裏，他許諾美國將進行技術投資。第一個脫離接觸協定簽字後，埃及得到了一座美國核電站。第二年，西奈第二輪會談破裂，基辛格認為是以色列的錯，則要求國防部長施萊辛格減慢給以色列的武器供應。這正中施萊辛格的下懷，他以書麵的形式下達了這個命令。伊加爾·阿隆在戴維營向他過去的老師抱怨此事，基辛格矢口否認這是在施加壓力。他向阿隆保證，外交分歧和武器運輸之間沒有聯係。阿隆非常清楚美國這樣做是衝著協定未達成而來的，麵對基辛格的狡辯，他又驚又怒。但這方法很有效，下一輪談判中，以色列馴服多了。
1973年12月，在基辛格結束對耶路撒冷訪問之際，他悄悄撇下記者，瞻仰了為紀念死於納粹之手的600萬猶太人而修建的雅德·瓦森。他本意並不想去那兒，但以色列官員請求每個來訪的國家領導人都這樣做，他也不例外。雖然基辛格，一個從菲爾特逃出來的難民沒有必要要人教他大屠殺是什麼，但有些以色列人認為這位國務卿先生有必要上這堂課，他們認為基辛格忘了自己是什麼人，是什麼出身。
在參觀雅德·瓦森期間，基辛格表現出對自己身份所懷有的矛盾心態。一家以色列報紙報道：他隻是不情願地去了那裏，並且快速走過那些柱形紀念碑。20分鍾後，他看看表，悄悄地對美國駐以色列大使肯尼思·基廷說：“我們什麼時候離開這兒？”但他的以色列東道主並不想縮短參觀時間，或設法變哀思為快意。以色列官員告訴基辛格，他的名字在菲爾特刻在顯眼處，他還向基辛格出示了有13位基辛格的被殺親戚姓名在上麵的書。