基辛格夫婦為來訪的外國領導人舉辦的晚宴上，基辛格的客戶和朋友經常也屬邀請行列。
“美國國際集團”是國際上屈指可數的國際保險公司。這家公司花了15 年工夫在韓國申請出售人壽保險的執照沒有成功。基辛格去了漢城，跟政府官員會晤，這些人都把責任推到下一級官僚機構身上去。基辛格決不僅僅把這個問題提出來，然後讓別人去處理就算了。他親自過問申請執照過程的每一個細節，搞清楚究竟是哪個環節出了毛病，然後找出解決辦法。1989年，“美國國際集團”在韓國開了第一家保險公司。
1989年11月，“美國國際集團”主席格林伯格跟基辛格到亞洲跑了一趟，這趟旅行充分體現了基辛格的關係網的價值。他們的第一站是新加坡。從1959年起一直擔任總理的李光耀是基辛格的老朋友，他為基辛格舉辦了一個私人午餐會和一個大型招待會。在大型招待會上，“美國國際集團”在當地的高級經理有幸在有基辛格的陪同下會見總理——一個建立工作關係的良好方法。接著，他們去了馬來西亞。馬來西亞總理是基辛格在哈佛的國際研討會的學生，而“美國國際集團”是馬來西亞最大的保險公司。旅行以三天對北京的訪問而告終。這是“六四”天安門事件後基辛格第一次訪華。
“六四”事件發生後，基辛格堅決反對對中國實行經濟製裁。他認為這是中國內政，鄧小平應該作為真正的改革家而受到讚揚，“沒有一個政府能忍受首都主要廣場被數萬名示威者占據八星期。”他說。並且，他還得出結論：“北京這出戲對美國人來說，是對我們的政治是否成熟的一種考驗。”
基辛格對鄧小平的維護使得他最親密的朋友、當時美國駐華大使溫斯頓·洛德都跟他鬧翻了，但連洛德也承認“即使他在中國沒有一美分的商業利益，他也會采取同樣立場”。
基辛格和格林伯格得到了鄧小平的接見，會晤期間，“六四”事件被提出來。基辛格解釋道：美國政策既要照顧其利益又不能違背其價值觀，但他希望關係迅速得以改善。鄧小平則大談文化大革命，當時，他是被肅清的對象，他的兒子被激進分子從窗口扔出去，造成終生殘廢。基辛格推測，鄧小平講這個故事是為了表明他感到他又遇上一場剛剛開始的暴亂，他像基辛格一樣，生活教會了他秩序和權威的價值。
基辛格和格林伯格還見到了李鵬總理等其他國家領導人。溫斯頓·洛德大使在美國大使館為基辛格舉辦了盛大的招待會，北京的政治、文化、經濟官員雲集於此，“美國國際集團”大發了一筆“關係財”。
回國後，白宮邀請基辛格吃晚飯，他向布什、貝克、斯考克羅夫特作了彙報。“如果要修複關係，美國必須作個姿態。”他解釋道，“中國人對外人幹涉內政一向很敏感，30年前，中國人就因為同樣問題中斷了跟蘇聯的關係。”
布什下決心做的事使基辛格更富有影響力，他派遣斯考克羅夫特和伊格爾伯格，基辛格的兩位原來的商業夥伴和國家安全委員會的同事秘密訪問中國，修複裂痕。基辛格事先不知道這件事，過後發現後大吃一驚，他意識到好像他是這個決定的無形推動力。
基辛格的時事評議、幕後影響力和商業關係形成一個良性的、錯綜複雜的網。1990年2月，基辛格在他的公寓舉行了一個為把他的客戶介紹給中國大使的晚宴。當晚宴結束後，中國大使在大廳入口擁抱了基辛格，並對國會裏一場正在辯論的讚成經濟製裁的決議表示憂慮。基辛格立刻掏出一本黑皮筆記本記道：“打電話給布倫特。”他的一位商業客戶把這一切都看在眼裏。
沒有跡象表明他這樣做了，但他這個小小的姿態給在場的人留下很深印象，包括從中國大使到公司總經理。