陳寅恪從文化角度，李宗仁從軍事角度，俱輕視老蔣；最可驚的是國學大老曹聚仁，他也從軍事角度評蔣——-他認為蔣介石哪裏能指揮一個師呀，老蔣的脾性才略，指揮一個排也就到頂了。
十分的漫畫化、情緒化，很損，卻也無法。誰教你給人家的印象這樣惡劣呢？要從脾氣、才具、胸襟、氣量方麵找原因，這樣一找，蔣公教人大失所望的地方，也就太多了。
雖然，據曆史學家黃仁宇證明，蔣介石也究非綠林中人、街頭阿三。相反，他讀傳統書用功也允稱精勤，可是讀書麵較窄。尤以性格中根深蒂固的剛愎自用，文化的浸染也會給抵消得差不多了。內心的虻蟲太多，而熏香太少，猙獰可鄙的一麵掩都掩不住。
可見，蔣決非一無是處之人。他一生的失敗、致命之處在於：量小氣狹，雖亦讀書，可惜不得其道，僅以掉弄智術治世，實無磅礴才具墊底，則此智術適足害人害己。其剛愎自用，至大陸易手前夕，達於極點。東北失守，華北也將不保，猶以國軍精銳家底孤注一擲，會戰徐蚌，尤為荒謬，更且向下越級，電話指揮到團營一級，打亂結構，刺傷人心，為軍史所罕見。故國軍雖謀臣環伺，名將聯翩，究因不得正道，終至不可收拾。
概言之，蔣氏可稱中智之士，而非上智之人，不足以成正事。他麾下盡多辛亥老輩，風雲際會，珠玉滿堂，然而他們共事非人，齎恨千古，歲月如流，漸次凋零。實為可惜。
《論語》嚐謂“君子之德風，小人之德草，草上之風必偃”。蔣介石經常罵他的部下，常用語是“寡廉鮮恥，氣節蕩然”。可是他自己，一生以小智術對付大時代；以小聰明因應大事情；以小心眼處理大智慧。那麼，就算他有多種技術可用，問題有迎刃而解之勢，也因他性格的小而窄，即不能以精神和良知服人，而造成種種阻礙。於是，“草上之風必偃”，終不免淒惶黯然，退出曆史大舞台。如此結局，誰人之過也？蔣氏自己當然難辭其咎。
缺乏肚量，焉能為相
俗話說：宰相肚裏能撐船。許多人都希望自己在社會生活中擔當重要角色，一為社會盡其職責，二為肯定自己，成就自己。但應該明智地意識到，所擔當的角色越是重要，所需要的胸襟就越要開闊；否則，以小肚量擔承大任務，以小心眼應對大事情，是非跌跟頭不可的。而且，從現實情況著眼，這樣的人也難以獲得信任和重用。
張昭是三國時東吳的權老重臣，並且孫策死時委以大任，但其最終未能拜相，何也？蓋因其氣量狹隘、容易交惡以及好鬥性格所致。
張昭是三國時東吳極不尋常的人物，資格最老，影響最大，孫策病重托弟時曾囑孫權：外事不決問周瑜，內事不決問張昭。由此可見張昭在東吳的地位非比尋常。可是，東吳的外事的確由周瑜來解決了，但內事孫權似乎並沒有委任張昭，有些時候，張昭還處處和孫權鬧矛盾。總之，在人們的心目中，張昭似乎是一個說不清的人物。其實如果從性格的角度去分析，張昭應該是一個不能擔當大任的人物。
張昭在東吳資格與輩分最老，孫策在創業之初就非常尊重他。“命昭為長史，撫軍中即將，升堂拜母，如比肩之舊，文武之事，一以委昭。”在孫策托弟時，更有“內事委張昭”的囑托，張昭也的確盡心，“率群僚立而輔之”。孫權承兄之業拜王以後，張昭始終兢兢業業地輔佐孫權，對其過失和缺點也毫不客氣直言不諱，有時甚至弄得孫權無法下台。孫策剛剛去世時，孫權心情非常悲痛，不願立即主持政事，張昭立刻嚴厲地指責他，指出他的職位不同於常人，不要過分沉浸在悲痛之中，應當以完成父兄的大業為己任。孫權猛醒，開始主持政事。