5月20日淩晨2時，德軍一小股傘兵在克裏特島降落，負責用發光信號接應主力部隊的空降。
4時左右，德國第一批運輸機和滑翔機起飛，升空後，12架飛機為一隊，飛向馬利姆地區。5時，德國第8航空軍對克裏特島的馬利姆、伊拉克利翁和卡尼亞發動了猛烈的空襲。7時，德國運輸機和滑翔機群飛抵馬利姆機場。
德傘兵第1營多數空降在到處是石塊的塔威拉尼蒂斯河河穀，迅速集結後，向馬利姆機場衝去。德傘兵第3營空降在機場東邊的新西蘭第22營和第23營的預伏陣地上，德傘兵遭到猛烈的對空掃射。德傘兵第3營的大部分官兵被擊斃。
西部戰鬥群的德指揮官麥恩德爾在落地時負重傷，他改變了計劃，命令第1營和第3營先攻下107高地，再向下進攻馬利姆機場。
安德魯指揮的新西蘭第22營負責堅守107高地和馬利姆機場。其中2個連堅衛107高地，另2個連堅守機場。
可是，在107高地上的安德魯與機場的2個連失去了聯係。當德軍傘兵第1營進攻塔威拉尼蒂斯河大橋時，安德魯出動2個連和2輛坦克反攻。
安德魯的2輛坦克被擊毀，2個連大部分被擊斃。
下午，安德魯率領2個連的殘部向高地頂部逃去。安德魯於下午6時請求撤退。經過批準後，安德魯率兵逃到第23營的陣地上。
馬利姆機場的第22營的2個連正在機場苦戰德軍。黃昏，麥恩德爾的西部戰鬥群已經不足600人了，隻好停止了進攻。
午夜，西部戰鬥群從西、南兩個方向偷偷地進攻107號高地，可是上麵沒有守軍。接著，西部戰鬥群居高臨下，占領了馬利姆機場。德軍第一批空降的部隊還有在加拉圖斯地區降落的中部戰鬥群，由薩斯曼師長親自指揮。起飛20分鍾後，薩斯曼乘坐的滑翔機拖索被戰鬥機撞斷，滑翔機墜毀，薩斯曼和參謀們全部斃命。
德傘兵第3團是中部戰鬥群的主力部隊，它的第1營、第2營降落在盟軍較少的地方，第3營卻降落預設預備旅的陣地上，幾乎被全殲。團長海德裏克著路後，發現已經被包圍了，隻好組織傘兵構築簡易工事，迎擊盟軍。
弗賴伯格擔心來自海上的德軍，隻用1個營進攻海德裏克的傘兵第3團，傍晚時盟軍停止了進攻。
德中部戰鬥群的其他部隊在雷西姆農空降，由傘兵第2團的第1、第3營分別在雷西姆農機場的東西兩側降落。由於德軍運輸機在空中遭受地麵火力的猛烈打擊，有7架運輸機被擊落，2架因相撞而墜毀，傘兵著陸時過於分散。
其中傘兵第2團的團長斯特姆的團部及直屬兩個連降落在澳大利亞軍的陣地上，傷亡慘重。
布勞爾的東部戰鬥群在伊拉克利翁地區空降，由德傘兵第1團I和第2團2營組成，由於飛機的數量太少，結果空降從下午5時一直持續到晚上7時，東部戰鬥群混亂地投入戰鬥。晚7時，布勞爾剛剛著陸，他立即改變了原計劃，集中兵力進攻機場。
由於部隊陷入混亂，兵力無法集中，所以進攻毫無進展。中部戰鬥群和西部戰鬥群的作戰，使德軍損失慘重。總指揮薩斯曼師長的意外陣亡導致了空降部隊各自為戰，互不支援。