萬曆二十二年甲午（1594）
宗道三十五歲，冬，回京。作《新野道中》。
宏道二十七歲，赴京候選，十二月，授吳縣令。作《答李子髯》。
中道二十五歲，隨宏道赴京。作《下第詠懷》。
萬曆二十三年乙未（1595）
宗道三十六歲，官春坊中允。
宏道二十八歲，在京與宗道、湯顯祖聚飲。二月出都赴吳。作《舟中》。
中道二十六歲，四月，應梅客生邀至雲中（即山西大同），八月，回京，再由水道至吳縣。作《登虎丘戲為歌行變體示長孺》。
萬曆二十四年丙申（1596）
宗道三十七歲，任翰林院編修。
宏道二十九歲，因祖母病，兩上《乞歸稿》，未獲準。患瘧疾，病數月，又上書牘求去，不允。友人江盈科任長洲知縣，與宏道往還切磋，甚相得。與友人曹子念等過從甚密。陶望齡偕諸人來吳，邀宏道同遊洞庭，因宏道病未果。作品成《錦帆集》。作《曹以新》。
中道二十七歲，自吳還公安。
萬曆二十五年丁酉（1597）
宗道三十八歲，充東宮講官。遊上方山、小西天。
宏道三十歲，繼上兩牘求去，獲準。春，解官去。與陶望齡等作東南之遊，作品成《解脫集》。閱《徐文長集》，推挹甚至，後作《徐文長傳》。東南歸來後，寓居真州，作品成《廣陵集》。作《聽朱先生說＜水滸＞》。
中道二十八歲，鄉試不第，由武昌去真州。
萬曆二十六年戊戌（1598）
宗道三十九歲，任左春坊左中允。趨宏道入都。作《夏日小齋雜興》。
宏道三十一歲，春，寓居真州，後入都，授順天府教授，居東直房。作《經下邳》。
中道二十九歲，十月，送宏道眷屬入都。入太學。作《徐州夜泊有懷》。
昆仲三人聚於京，結葡萄社。《公安縣誌·袁宗道傳》：“戊戌，再入燕，先生官京師，中郎亦改官至，小修入太學，乃於城西崇國寺浦桃林結社論學，往來者為潘尚寶士藻、劉尚寶日升、黃太史輝、陶太史望齡、顧太史天峻、李太史騰芳、吳儀部用先、蘇中舍惟霖諸公。”
萬曆二十七年己亥（1599）
宗道作《送劉都諫謫遼陽》。
宏道三十二歲，任國子監助教。春，遊滿井、高梁橋。七月與中道、蘇潛夫等遊盤山、真定、趙州等地。著《西方合論》、《廣莊》。作《顯靈宮集諸公、以“城市山林”為韻》。
中道三十歲，與宏道同遊盤山等處。著《導莊》。作《中郎生日同大兄》。
萬曆二十八年庚子（1600）
宗道四十一歲，九月，憊極而卒於官。
宏道三十三歲，三月，任禮部儀製清吏司主事。春，著《瓶史》。
八月，與中道乞假南歸。作《宿朱仙鎮》。
中道三十一歲，八月，與宏道歸裏，十二月初，往京迎護宗道靈柩，月終抵都門。作《入都迎伯修櫬得詩十首效白》。
萬曆二十九年辛醜（1601）
宏道三十四歲，居於公安城南柳浪館，角詩論學，看山聽泉。遊匡廬、白下等地。作《白門逢焦師坐主》。
中道三十二歲，四月，扶宗道靈柩發於潞河，七月歸裏。
萬曆三十年壬寅（1602）
宏道三十五歲，侍父袁士瑜遊玉泉及太和。作《竹枝詞》、《大堤女》等詩。
中道三十三歲，送黃輝至三遊洞。作《聽泉》。
秋，宗道靈柩入葬於長安裏荷葉山，摯友黃輝請告歸，迂道參與宗道葬禮。
萬曆三十一年癸卯（1603）
宏道三十六歲，居柳浪館，遊石洲。作《和翠芳主人魯印山韻》。
中道三十四歲，應順天鄉試，以第三名中試。
萬曆三十二年甲辰（1604）
宏道三十七歲，遊德山、桃源，作《遊德山記》、《桃源詠》等。在德山與諸衲論道語，後為其弟子張明教輯錄成《德山麈譚》一書。作《聞省城急報》。
中道三十五歲，下第歸，夏，與宏道、寒灰、雪照、冷雲諸衲在荷葉山房銷夏。作《七夕同彭長卿、中郎》。