乾隆二十二年（公元1757年），姚鼐春試不中，隻得輾轉四方授徒養親。次年秋，初遊揚州，結識安徽歙縣人程晉芳，愛其言論偉異，倜儻不群，結為摯友。乾隆二十五年（公元1760年），姚鼐考進士再告失利，將南歸。好友朱子潁喪父，不顧世俗譏嘲，也不顧自己父親副都統的官銜，堅請姚鼐這位屢試落第的舉人執筆作墓誌。
宦海平順，薦入館校辦
乾隆二十八年（公元1763年）春，姚鼐重赴禮部試，得中二甲第三十五名，殿試後因文字書法優異被選為庶吉士，在翰林院庶常館中學習三年，於乾隆三十一年（公元1766年）散館，未能留介翰林院，先分至兵部，不久改授禮部儀製司主事。乾隆三十三年七月赴任山東鄉試副考官，途經德州浮橋，慨然有感，作詩抒懷，有“弱冠一川水，屢照將成翁”之句，散發著人遲暮的氣息。這一年，姚鼐剛剛三十八歲，正是有為之年，卻有如此蒼涼的心態，確乎與眾不同！
乾隆三十五年（公元1770年），姚鼐得悉劉大櫆準備離開歙縣問政書院，回故鄉隱居，甚為掛念。在赴湖南任鄉試副考官途中，寫下《懷劉海峰先生》一詩，幾多深情，幾多感喟，寄蘊筆端而動人心弦！在所作《懷程魚門》詩中，姚鼐直抒胸臆，同樣感人至深。
乾隆三十六年（公元1771年），姚鼐充會試同考官，名士孔廣森、錢澧、周永年等皆為本科進士，未幾，姚鼐被擢升為刑部廣東司郎中，從此案頭便充斥理不清的卷宗，眼前呈現用不盡的刑具，耳畔回蕩揮不去的哀鳴。凡此種種都讓他心煩意亂卻又無可奈何。乾隆三十八年（公元1773年），由於侍讀學士朱筠等人的提議，清朝建《四庫全書》館，選一時翰林宿學為纂修官。並特詔征召一批著名漢學家入館，以紀昀為總纂官。姚鼐因劉統勳、朱筠的聯名推薦，由刑部入館充校辦。當時不是翰林而參與纂修者共八人，姚鼐、戴震、程晉芳、任大椿四人最為人稱道。
稱疾請辭，淡泊自得
鑒於學術立場不同，同時對四庫館中這種日複一日埋頭校書的刻板工作甚感厭倦，姚鼐心中隱伏良久的歸田情結與日俱增，難以遏止。在他的心目中，唯有古文，才是他展翅翱翔的天地，才是他自童年時代起就孜孜以求的目標。如今年逾不惑，功名雖就，文事未成，不禁產生“田園將蕪胡不歸”的感慨，更何況孟子早就有言：“有官守者不得其官則去”，“有言責者不得其言則去”，這時急流勇退，也不愧為“毅然為大丈夫”。加之在伯父身邊長大，姚範的言傳身教對他產生了潛移默化的影響，每次他走到人生重要關口，這種影響便或隱或現地釋放力量，左右他的取舍趨避。
何況，姚鼐自踏入官場以來，耳聞目睹其中險惡，憂懼百端，無所適從。誠然，姚鼐與當時政壇牽涉不深，交遊不廣，但經世濟民的抱負不比別人少分毫，他曾在《阜城作》一詩中感歎。再者，由於任職刑部，使他內心對酷吏們輕重不分、濫施刑罰的腐敗作風極為不滿。於是，乾隆三十九年（公元1774年）夏秋之間，在四庫館中待了不到兩年的姚鼐，稱疾請辭，時年四十四歲。
乾隆三十九年十二月，姚鼐應時任泰安知府的朱子潁的邀請，乘風雪到五嶽之首的泰山遊覽。到達泰安後，在朱子潁的陪同下，姚鼐先登晴雪樓欣賞雪景，複登泰山日觀峰觀日出。幾天後，由當地人聶劍光引導，姚鼐遊曆了泰山餘脈靈岩，夜宿於張峽。在泰安期間，姚鼐按捺不住衝動，飽蘸濃墨，寫下《登泰山記》、《遊靈岩記》兩篇千古名文。又應聶劍光請求，為其《泰山道裏記》作序，序文理韻相生，甚可玩味。
辭禦史職，結識袁枚
乾隆四十三年（公元1778年）閏六月初一，姚鼐繼室張夫人卒於揚州梅花書院。八月，姚鼐辭去教職，運柩回桐城，厝之於縣南五裏。大約在這前後，朝廷嘉賞《四庫全書》編修人員，念及姚鼐辛勞，欲任姚鼐為禦史，業已記名，被姚鼐婉言辭謝。大學士梁國治看重他的才學，托親信轉告：“君若出，吾當特薦，可得殊擢。”姚鼐回函，借口“仲弟先殞，今又喪婦，老母七十，諸稚在抱，欲去而無與托，又身嬰疾病以留之。”予以謝絕。
居鄉未及兩年，姚鼐即被安慶敬敷書院聘為主講，一任就是八年。其間，於乾隆四十八年（公元1783年）結識來黃山、安慶等地遊玩的文壇怪傑袁枚。說起來，袁枚與姚鼐之父姚範還是同科進士，關係不薄，可姚範似乎對他並不欣賞，甚至當袁枚出都時，文人集送，征題盈軸，隻有姚範默然不作表示，袁枚遺憾地說：“姚君著述千萬言，臨別贈我無一語”。究其原因，恐與袁枚放誕言行有關。袁枚行事，率性而為，時人多有非議。在學術上，不願為漢學，也不願為宋學，而立誌為文學，門陳：“鄭孔門前不掉頭，程朱席上懶勾留。一帆直渡東沂水，文學班中訪子遊。”就是這樣一位具有叛逆精神，學術取徑與自己不同的人物，姚鼐卻一見如故，傾心相交，胸懷之廣自非姚範所能企及，這也許是“桐城派”發展到姚鼐堂廡（tánɡwǔ，堂及四周的廊屋）始大的原因之一。