擊敗駐河敵軍，並且圍住了高麗重鎮遼東城的確是一件大大的好事，可是煬帝自恃太高卻讓本該順利完成的圍城戰變成了一場持久戰。楊廣怎麼個自視很高法呢？他曾經跟侍臣們說：“人家說我繼承先帝遺業，其實和士大夫比才學，我也該做皇帝。”他曾經當過南下攻陳的名義總指揮，便覺得自己很有作戰才能，所以很喜歡教自己手下的將領如何打仗。他親自製定了很多行軍打仗的法則，強令手下的將軍遵守，比如說進軍的時候一定要三軍同時前進，不得輕兵掩襲；有軍事行動之前一定要先奏聞待報，將領沒有自由決定的權力。這種種貽誤戰機的指令，使得征遼之戰變成了一場純粹的消耗戰。
而守遼東城的高麗敵將也是個知兵之人，知道以攻代守才是積極的防守策略。所以遼東城的守軍並不是死守城池，而是派出部隊出城與隋軍進行野戰。不過隋軍的野戰能力實在比高麗軍隊高出太多，在正麵決戰的情況下，高麗軍討不到任何便宜，數度出戰均告失敗，隻能閉城死守。隋軍終於將高麗軍隊死困在遼東城內。
遼東城在漢朝時叫襄平城，可是此時的遼東城在高麗數百年的苦心經營之下，與其說是一座城池，不如說是一座大型的要塞更為恰當。
為何高麗人將好好的一座城池修成堡壘式的要塞呢？這個就要從高麗對中原帝國的防守策略上來看了。眾所周知，內地與遼東地區秋冬溫差非常大，平均遼東要比關中冷十度以上，極端情況下溫差甚至達到三十多度，這樣巨大的溫差給了高麗守軍一個有力的武器，隻要拖過了那僅有的幾個月溫暖期，那麼無需高麗人動手，寒冷自然會擊敗中原的軍隊。另外，當時棉布並未被普遍使用，人們的主要禦寒織物依然是麻布，禦寒性較差。因此氣溫因素對於隋軍來說更為嚴峻。
有了寒冬這樣的法寶，高麗國自然會善加應用，在數百年來對中原軍隊的戰爭中，雖然幾度王都被占，國王奔逃，但他們也總結出了一係列利用天氣對抗的經驗，其中最重要的就是堅壁清野，大修堡壘。借著中原大亂的數百年黃金時期，高麗國不但侵吞了遼東，而且在遼東修建了大量的堡壘式的城池。對這些高麗式的山城考古研究發現，它們很少有規範的街肆、裏坊布局或者官署建築，絕大多數都是軍隊屯戍一類的半地穴式建築或石砌的帶火坑的簡易住宅，並且大多有儲糧的窖址和人工築就的、多與自然水源相連的蓄水池，大城周圍多拱衛以眾多小城。而大城的位置往往就在交通線附近的山地上。這些軍事要塞數量眾多，又都分布在交通線上，這就意味著進攻方必須一個一個地拔除這些釘子。可是這些軍事要塞由於地理上的優勢和對外敵的針對性，以古代的攻城水平想要輕易地攻打下來難度非常高，隻要將中原軍隊拖入了秋冬季，那麼這場仗就算是贏了。
這樣的要塞中平日城內居民並不多，平民都在城外起居生活，一旦有外敵入侵便立刻入城拒守，要塞中為了長期防守早已囤積了巨量的糧草，供全城人支撐幾個月是完全沒有問題的。
麵對這樣的一座遼東要塞，隋軍開始了一場漫長的攻城戰。他們人數重多，又因為天氣的原因必須速戰速決，於是便早晚分班，輪流不停地攻打，遼東城數次差點被攻陷。可是煬帝又搞了一個規章，規定如果高麗人想要投降，隋軍就要停止攻城，以顯示仁君風範。於是高麗人屢屢在遼東城將要被攻陷的時候假裝要投降，隋軍隻好停止攻城，通知皇帝。等皇帝的命令下來了，高麗人已經修補好了城牆，又調配好了兵力，於是立刻反悔。就這樣來來去去，同樣的戲演了三四次，煬帝依然不放棄自己的部署，自然遼東城也攻不下來。