有許多文學大師在回憶自己的童年時，都大體說過，小時侯並不曾想過長大了當個什麼家。曹禺也不例外，他說他小時侯絕沒想過當什麼劇作家，讀書時，隻想將來當個教書匠。他一生的希望就是能當上大學教授，研究點學問。
那麼他何以會走上一條“話劇的道路”呢？七八歲的時候，母親就帶他去看戲。那時還隻是“文明戲”，或叫“新戲”。除此，他還看了不少京戲、河北梆子、評戲等，也聽過許多的京韻大鼓、天津時調、河南墜子，等等。他愛看京戲，甚至演過京戲《走雪山》，還被人稱道說扮相不錯，很有音樂感。但給他滋養很深的，還是中國的古典文學，《詩經》、《左傳》、《楚辭》、《四書》、《五經》、《史記》、《漢書》、唐宋詩詞、元代雜劇、明清小說之類。
14歲考入天津南開中學以後，加入“南開新劇團”，演了不少戲，已經初顯出在戲劇方麵獨有的才華。可以說，曹禺的戲劇人生已經從這時起步了。他開始嚐試把外國戲，像莫裏哀的《慳吝人》，改編成適合中國社會情況的《財狂》，把高爾斯華綏的劇本《鬥爭》改成《爭強》。他一方麵改劇本、寫戲，一方麵又演戲。他參加排演的第一個戲是丁西林的《壓迫》。他還曾在張彭春老師的導演下，主演過易卜生的名劇《玩偶之家》中的女主角娜拉。舞台和戲劇兩方麵的知識自然諳熟於心了。在他從中學到讀清華大學西洋文學係期間，他讀了數百種的外國劇本。也許正因為此，在寫作劇本時，除了考慮舞台指示之外，他始終堅持“我的劇本總是想給讀者讀的。”
偉大作家必須要寫出他對生活深刻的真感受，寫出他所要寫出的人物和思想。在這上，無論英國的莎士比亞、狄更斯、哈代，還是帝俄時期的托爾斯泰、屠格涅夫、契訶夫，都無一例外。中國的魯迅、茅盾、巴金、老舍、沈從文也一樣。
18歲時的曹禺有了一個夢，就是該寫個象樣的東西出來。他幾乎整天坐在清華大學圖書館裏固定的一角，一邊貪婪地讀外國劇本，做筆記，一邊苦思冥想，不斷揣摩自己要寫的戲劇裏的人物性格、曲折故事甚至語言的特有風味等。想了五年，中國現代戲劇史上的第一個高峰《雷雨》誕生了。它無疑是中西戲劇藝術集大成的一個典範，從希臘悲劇到契訶夫不事雕琢的戲劇技巧和尤金·奧尼爾的抒情寫實主義，在他卓越的編劇才能下，雜糅在了一起。《雷雨》至今仍是中國現代戲劇史上一座難以逾越的藝術豐碑。相隔不久，他又以天才的戲劇稟賦，接連寫出了《日出》、《原野》和《北京人》等名作。這是曹禺最好的四個劇本，他本人好像更偏愛《北京人》。
他根據巴金小說《家》改編的同名劇作《家》，也稱得上是一部經典劇作。巴金在他晚年寫的《懷念曹禺》一文中，提及1942年曹禺在泊在重慶附近的一條江輪上開始改編他的《家》時說：“整整一個夏天，他寫出了他所有的愛和痛苦。那些充滿激情的優美的台詞，是從他心底深處流淌出來的，那裏麵有他的愛，有他的恨，有他的眼淚，有他的靈魂的呼號。他為自己的真實感情奮鬥。……他是一位真正的藝術家１
曹禺晚年常慨歎：“莎劇的劇本極深刻，人物語言，非吾等所能想象。”其實，像寫小說一樣，戲劇的最深刻意義同樣是刻畫人的靈魂。他說作為一個戲劇家，最該傾心的就是寫“人”，全部的心思都該用在如何刻畫人物上。曹禺戲劇的成功之處，簡單說來就在於他是在詩性的藝術創造中，把一個個鮮活的靈魂刻畫了出來，並使之不朽。