張愛玲與賴雅於1956年3月13日第一次見麵，在優雅浪漫的環境中，也許某一種奇特的感應，36歲的張愛玲與65歲的賴雅產生了忘年之戀。（5月12日，賴雅日記記載，“去小屋，一同過夜”）
兩天後，賴雅在文藝營的期限到了，他不得不離開。張愛玲在送他的時候，把自己僅有的一點錢給了他。一個多月後，張愛玲也離開了文藝營。7月5日，賴雅接到張愛玲的一封信，說自己已懷了他的孩子。賴雅向張愛玲求婚，但要求她墮胎，不要孩子。8月18日，兩人相識半年之後，便在紐約結了婚。
張愛玲這一隻如同黑夜裏傲然飛舞的蝴蝶，在用盡了全身的氣力去飛越滄海之後，終於在賴雅這個美國老男人懷裏安穩地棲息下來--他，給孤單、疲憊的張愛玲有了一個不再飛越的理由--原以為，風雨從此和她無關，悲傷從此與她無關，可誰知道新婚才兩個月，曾經中過風的賴雅又一次中風。
當時張愛玲與賴雅分居兩地，為籌措給賴雅治病的費用，她奔走於港、台之間。張愛玲當時寄人籬下，狼狽不堪，心情特別惡劣--從1966年到1994年近30年間，張愛玲給友人寫過84封親筆信。貫穿張愛玲書信中的一個重要話題，就是經濟困窘。
張愛玲關照賴雅如何節省每一筆開支，以竭力維持生計。最令張愛玲感到悲苦失望的，是她為了掙錢而不得不獨自去香港為電影公司寫劇本《紅樓夢》，然而劇本總不能令電影公司滿意，三個月苦工換來一場空，身體也搞垮了。“辛苦地從早上十點寫到淩晨一點，手腳都腫了”，焦躁失眠，獨自苦撐，“工作了幾個月，像隻狗一樣，卻沒有拿到一分酬勞”。懷揣希望的遠行給她身心帶來諸多的困擾和折磨，“‘瘋言瘋語’成了我唯一可用的心理道具”。
信中有她對兩人未來生活的規劃，對自己未來創作的自許。可惜，1967年，賴雅還是去世了，這使得張愛玲對未來的希望全部落空。從此以後，她又回到了孤身一人的世界裏。
後經好友夏誌清推薦，張愛玲於1967年9月抵達麻州劍橋，在賴氏女子學院設立的研究所專心翻譯晚清小說《海上花列傳》。
賴氏研究所任期滿了之後，1970年，張愛玲赴伯克萊加州大學中國研究中心去做研究工作。她可以不按時上班，黃昏時候才去研究中心，一人待在辦公室熬夜。一年任期過後，張愛玲即遭解聘。後來張愛玲在伯克萊水土不服，老是感冒，決定移居洛杉磯，以為氣候溫暖，身體或可轉好。
1971年秋季移居洛杉磯後，她身體一年一年變壞，不說上班工作，光是應付日常生活買菜、付賬、看醫生、打電話就把她累壞了。
在洛杉磯住了幾年之後，不僅感冒照舊，牙齒也永遠看不好，骨頭脆弱，一不小心就把手臂弄斷了。最可怕的是，張愛玲添了一種皮膚病，而且覺得屋子裏到處是跳蚤，身上一直發癢。為了逃避“蟲患”（張語），她就不斷地搬家，每次搬家，都會遺失、丟掉一些東西。那兩年在賴氏研究所，張愛玲差不多已把《海上花列傳》譯好了。她想找經紀人把它交給書局審閱，但一直無著落，結果這部譯稿在一次搬家時丟了，除了首兩章已發表過外，張愛玲三四年的心血全都付諸流水。
1988年4月6日，幾年去信沒有回音後，夏誌清終於收到張愛玲的一封信，告知“直到昨天才看了你一九八五年以來的信”，原來她“天天上午忙搬家，下午遠道上城（看病），有時候回來已經過午夜了”，“剩下的時間隻夠吃、睡，才有收信不拆看的荒唐行徑”。
1995年9月初，在洛杉磯的西木區，一代文學奇才張愛玲在公寓中孑然離去。好幾天後，公寓管理員覺得不對勁，這才發現……
柯靈聞訊，即於病中作《悼張愛玲》（1995.9），唯小詩一首，為“一代才女”畫上一個圓滿的句號：
一代才女，從此永訣。廣陵散已成絕響，遺音長留人間。愛玲老友，魂兮歸來。
隨著張愛玲的去世，那些關於張愛玲、胡蘭成、桑弧、賴雅和柯靈之間的故事，還在熟知舊上海恩怨情仇的嘴巴裏流傳，然而他們的身影，卻已然淡出世人的眼眸。