吳宓與朱君毅在清華和留美時均為同窗好友，朱君毅與毛彥文的青梅戀，很為吳宓羨慕。詩人氣質的吳宓對毛彥文寫給朱君毅的情書所展示的細膩情感、文學特質大為折服，由此萌發出浪漫的愛情幻想。他為這位從未謀麵的女孩子取了個英文名HellenM（簡稱HM），中文即“海倫”。毛彥文當年寫給朱君毅的信，吳宓全都看過。從那時開始，吳就對毛產生了愛意，隻是同學之女友，他不好意思表示出來。
事也湊巧，陳心一與毛彥文係浙江女師的同學。這天，她神采飛揚地來訪，準備別過閨中密友，去北京上學，不想與吳宓不期而遇。這次，突然在陳心一家中不期而遇毛彥文，吳宓本就懷有好感，但見對方活潑雅趣，大方得體，一副新派淑女風範，吳宓頓時在心中暗生一絲落寞，怎奈毛彥文名花有主，且是摯友之未婚妻。看著近在眼前的毛彥文，吳宓心裏是潮起潮湧，難以平複。
吳宓與陳心一，在吳回國任教時結婚。五四運動爆發的第二年，毛彥文考入了北京女子高等師範學校。那時，她已經與表哥朱君毅訂婚。為了照顧在南京東南大學任教的未婚夫，隨即決定轉入金陵女子大學學習教育和社會學。此時，也在東南大學任教的吳宓，開始與毛彥文之間有了正式的交集。但是，也隻是有所交集而已--如若一切按照既有的路線發展，朱君毅和毛彥文結婚，吳宓必會熄滅自己對毛彥文的愛慕之心。孰料朱君毅這時候突然變卦，他以近親結婚有害下一代為由，堅決提出與毛彥文解除婚約。守候6年，這讓逃婚隻為下嫁表哥的毛彥文始料不及，萬般無奈之下，她隻得轉而求助吳宓夫婦。吳宓作為一個中間人，往返於兩人之間，極力救火說和。怎奈朱君毅去意已決，堅決不肯與毛彥文締結白首。
及至兩人正式解除婚約，吳宓開始義無反顧地追求毛彥文，實踐他那愛情與婚姻可以分離的超前理論--那時吳宓已調至清華大學外文係，毛彥文則在浙江省政府工作。吳宓到清華大學執教後的第二年，農曆七月初七，在這個牛郎織女相會的日子裏，新月派大詩人徐誌摩與陸小曼結婚，吳宓應邀參加婚禮。這一天，北平北海公園裏一片喜慶的氣氛，身著白色婚紗的陸小曼挽著徐誌摩的手臂緩緩出現在眾人的眼前。在此之前，兩位新人都經曆了一場家庭情感的變故。先是徐誌摩反抗父母的包辦婚姻，堅決與妻子張幼儀離婚。繼而，為了可以和陸小曼相愛，徐誌摩想方設法讓陸小曼與前夫離婚。這件事，一時在平滬兩地鬧得滿城風雨，但最終兩個相愛之人，還是走到了一起。
這件事情深深地觸動了吳宓的內心，此時他想到了因為自己的草率而結緣的妻子，也想到了遠在杭州的毛彥文：徐誌摩和陸小曼的愛情，被視為大逆不道，被當下社會譏諷，他們能挺住，還能夠如此大張旗鼓地操辦婚禮，那麼我吳宓為什麼不可以呢？
就在這個時候，吳宓準備動手寫作醞釀多年的小說《新舊姻緣》。為了設計人物，吳宓寫信給毛彥文請求她提供與朱君毅往來的信函作為小說創作的參考，毛彥文同意了。隨後，吳宓又去信說，暑假將去杭州來取這些信件。杭州之行，與毛彥文之間的見麵，從此成了吳宓心裏最最期待發生的事情。
1928年的7月29日，吳宓假借去廣州辦事的名義，瞞過妻子南下上海，然後急急奔赴杭州與毛彥文見麵。
吳宓到達杭州，原本隻想在杭州停留一兩天，然後趕赴廣州辦事。但是當他與毛彥文見麵之後，便突然決定要與毛彥文一同暢遊西湖。
一個星期後（8月11號），處理完滬寧兩地事情的吳宓，再一次來到了杭州。同樣是中午時分，但是與上一次不同的是--這一次，吳宓在站台上，看到了毛彥文的身影。天空下著毛毛細雨，兩個人共撐一把雨傘，吳宓心裏感到非常溫馨和愜意。
當天下午，吳宓和毛彥文泛舟西湖之上。在隨後的日子裏，吳宓的足跡踏遍了三潭印月、柳浪聞鶯、南屏晚鍾等杭州著名的景點，晚餐幾乎都在毛彥文的家中解決。遇到休息日，毛彥文則約上幾個親朋好友，陪吳宓一同遊玩。當時吳宓的感情和思想，還是受到孔孟的那種“非禮勿動”的儒家思想影響，所以和毛彥文之間不存在著擁抱、親吻之類的越軌舉動。但他的內心滾湧浪漫情懷，所以在西湖這個充滿浪漫的山水之間，吳宓對毛彥文的感情像潮水一樣洶湧澎湃，一發不可收拾，越陷越深。
毛彥文麵對吳宓這樣浪漫的愛情來襲時，她覺得吳宓有很多優點，吳宓對她也很真誠，又有那麼高的學位，況且還是大學的名教授，整體而言，是一個條件很好的良偶人選。但是她很快想到了吳宓的妻子陳心一，這是一個根本問題，吳宓結婚了，他是一個有夫之婦。這個問題，把她剛剛被吳宓燃起的情欲瞬間又打回到現實，從此變得冰冷、理智。
日子很快到了8月21 日，吳宓離開北平已經將近一個月。這一天，吳宓從毛彥文那裏得知清華大學換校長的消息--在北伐戰爭中曾擔任國民革命軍總司令部參議的羅家倫受蔣介石之命，出任清華大學校長。這一年，清華大學轉為國立大學。1919年羅家倫得到陳獨秀、胡適的支持，與傅斯年、徐彥之成立新潮社，出版《新潮》月刊。《新潮》月刊是一份在學術上與吳宓主編的《學衡》針鋒相對的雜誌。由於清華在人事上的變動，離開清華太久的吳宓擔心自己在清華的位置會因此受到影響，他不得不離開杭州趕往北平，歸期定在8月22日。