奧巴馬沒有顯赫的政治背景，他所依靠的力量大多來自多年來培養的“關係”，比如他競選陣營的頂級顧問戴維·阿克塞爾羅德，就是他近20年的好友。1992年，奧巴馬參與前總統比爾·克林頓的競選，與誌願者貝迪魯·薩爾茨曼共事。薩爾茨曼對奧巴馬印象深刻，牽線讓奧巴馬和戴維·阿克塞爾羅德會麵，兩人一見如故，阿氏被奧巴馬引為知己，成為其“關係圈”中重要的人物。
奧巴馬的另外一位政壇密友則是已被他宣布為未來白宮辦公廳主任、曾為伊利諾伊州國會眾議員的拉默·伊曼紐爾。比奧巴馬大2歲的伊曼紐爾曾是前總統克林頓的助手，2002年當選眾議員選舉前是眾議院民主黨黨團會議主席，是眾議院第4號人物。
2002年，奧巴馬決定競選參議員。他之所以能夠成為民主黨政治新星，是因為獲得了總統候選人克裏的賞識，受邀在2004年民主黨大會上做主題演講。正是在演講中，奧巴馬有機會充分展示自己的口才，走上全國政壇。
在長達22個月的競選過程中，奧巴馬對自己的定位把握得很小心，既要作為一個美國政壇的新麵孔和局外人，又要為符合總統一職要求而展現出他的才識和勇氣。令美國民眾最受鼓舞的是，奧巴馬並非讓他們相信他帶來了變革，而是相信他們自己能實現這種變革。
隨著這種信任的逐漸加深，加入其“圈子”的政治和經濟界人物越來越多，包括為其尋找副總統競選搭檔的前總統約翰·肯尼迪的千金卡羅琳·肯尼迪和掌管美國最大對衝基金之一Citadel投資集團的億萬富翁肯·格裏芬。
下麵，就讓我們來看看多年以來，奧巴馬是怎樣一步步打造自己的“關係圈”的：
奧巴馬在紐約哥倫比亞大學獲得政治學學位後，前往芝加哥，在這個完全陌生的城市內接受了一份收入非常低的社區工作——在南部貧民區發動人們參政，發出他們的聲音。
據當時的同事說，奧巴馬看上去年輕稚嫩，但作風踏實，相當有組織能力，就算有些人相處不來，他也能與他們共事，完成一項工作。他總是說，“沒有永遠的敵人，也沒有永遠的朋友”，所以不要在工作中摻雜感情色彩。
在芝加哥，奧巴馬學會結盟的力量和發展人際關係的重要性。但遇到不喜歡的事情，他也會變得強硬和咄咄逼人，當然，也會給自己留有回旋餘地。此外，在三年社區活動中，他也變得更加實用主義。他感到，這種努力盡管能改變一些人的生活，但不能改變美國社會。因此，奧巴馬決定從政，前往美國政治家搖籃的哈佛攻讀法學碩士。
在哈佛法學院，奧巴馬逐漸成為風雲人物，並擔任知名專業學術月刊《哈佛法學評論》的首位黑人主編。哈佛大學的現代高等教育給他帶來的一個巨大益處是，他建立了一個以後派上大用場人際關係。在長達一年多的競選活動中，奧巴馬除了充分利用他的得力的競選班子之外，他還始終依靠了一夥奧巴馬在哈佛大學的同學和學友在幕後為他獻計獻策。這些人的人數很多，比較固定的近30人。可見，奧巴馬不是一個唯我獨尊，聽不得不同意見的人，而是一個非常注重從眾人中，特別是從精英中吸取養分，來為自己的政治服務。
從哈佛畢業後，他返回芝加哥，奧巴馬目標明確，要謀求政治前途。他先從事社區基層工作，動員當地百姓注冊選民，成功發展了數以萬計的人。他的同事說，那時奧巴馬非常直率，從不拐彎抹角，有什麼話都放在桌麵上講。與此同時，奧巴馬加入了一家擁有政治關係網的小型律師事務所，負責民權案件。此外，他還兼任芝加哥大學憲法學教授。
當時，奧巴馬一家住在芝加哥大學附近一處種族混居的社區，周邊生活著不少持有激進派政治觀點的知識分子。在此期間，他也結識了不少民主黨內有影響力的人和政治捐款者。在他們眼中，奧巴馬具有全麵的政治才能，喜歡與人交往，傾聽他們的心聲，並且有卓越的能力建立同盟關係。
在芝加哥大學12年教書生涯中，在法學院開了3門課的奧巴馬，還有時間參加了5次政治選舉，包括三次伊利諾伊州議員和兩次國會議員競選。據《紐約時報》報道，芝加哥大學的教授們經常在一起討論學術問題，但奧巴馬卻極少參加。芝大法學院的哈欽森教授說：“我認為他跟誰關係都不好，除了同為憲法學教授的卡斯·鬆斯坦。”而鬆斯坦後來成為奧巴馬競選班子的顧問。
從奧巴馬的經曆來看，他一直都在培養自己的關係圈，積蓄力量。可能也正是因為他非常清楚人際關係的重要性，所以他才不惜花費大費周章，得以帶著手機進入白宮。
根據美國有關法律規定，當上總統後，總統與外界的任何通訊來往都必須納入國家檔案局記錄的範圍。言下之意，總統在通訊方麵沒有自己的私生活。這給奧巴馬出了一道難題。奧巴馬在過去長達一年多的競選活動中，他有個個人與外界、外圍參謀、甚至他的基層支持者們保持著一種最直接的通訊方式，那就是用他的黑莓手機發送短信。根據美國的法律，他就不得再使用黑莓手機。可是奧巴馬說什麼也不幹，他通過了一係列法律和行政的手段，使得他可以在白宮繼續使用他的黑莓手機與外界交往，他的理由是不要自己長期在總統的寶座上，使他看不到事情的真相，被人蒙在鼓裏都不知道。