俗話說飽暖思淫逸，富家出敗子。陶朱公辛辛苦苦地積攢下錢財後卻沒有教育好後人，尤其是二兒子，吃喝玩樂不算，還經常惹事生非，久而久之終於有一天在楚國殺了人，被囚禁起來。陶朱公知道後愛子心切，說：“殺人理應償命，這是國法。但我聽說家有千金的人可以不在市中處死，走動走動看吧。”於是備足千金，準備讓小兒子去楚國走一趟。此時他的大兒子爭著要去救弟弟，誰也說服不了他，真是一點辦法也沒有。他爭吵著：“父親不讓我做長子的去，而讓小弟去，一定是認為我是不孝之子，我還有什麼臉麵活下去？”說著就要自殺。眾人趕忙拉住，孩子的母親也在陶朱公麵前為他說好話，再三勸朱公讓長子去楚國。陶朱公平日溺愛兒子，此時他料定大兒子也許會把事情搞糟，但還是同意讓老大去楚國，還寫了一封信，讓他到了楚國之後交給自己過去的好朋友莊生，而且再三地叮矚大兒子：“你到了楚國，要想救你的弟弟，把這千金送到莊生家，一切聽他的，他讓你幹什麼你就遵命，千萬不要與他爭辯。”這樣陶朱公的大兒子到楚之後照其父所囑去拜訪莊生，並送上千金做禮。莊生對他講：“你趕快回去吧，不要留在這裏，即使你的弟弟放出來，你也不要問為什麼，千萬記住我的話。”陶朱公的大兒子聽了，假裝離開楚國，暗地裏卻住在了楚貴人的處所。
莊生是陶朱公的好友，他雖然很窮，卻是一個具有廉潔美德的人，也很耿直，楚國的人都很敬佩他，楚王以下的人都把他當作老師那樣，很尊重他。這一次陶朱公長子送來了千金，他本不欲收，但又怕年輕人沉不住氣，就想把錢放在這兒，等事情辦成了再還給朱公，作為信守朋友誠諾的憑據。但是陶朱公的長子哪裏能明白莊生的深謀遠慮呢？由於莊生的努力，楚王決定要大赦犯人。朱公的大兒子聽說了以後，心裏就開始合計了：“楚王要大赦犯人，弟弟也就自然而然地會放出來，千金送給了莊生，豈不是白白地丟掉了嗎？這真是有點虧損。”於是想來想去就又去見莊生。莊生大吃一驚問：“你怎麼還沒有離開楚國呢？”陶朱公長子說：“我一直放心不下，現在聽說弟弟不久就要大赦出來了，我才放心，所以特地向您來辭行，”莊生十分明白陶朱公長子的意思，就讓他自己進屋去取錢，那些金子還原封未動地放著。
這一來，莊生十分氣憤，覺得被陶朱公長子戲弄了，感到萬分憤恨，就又進見楚王說：“楚王您大赦是為了修德去凶象，可我聽說世人紛紛傳言是因陶朱公的兒子殺了人，被關在我們這裏，因陶朱公家極為富有，他們拿了許多金錢來賄賂大王左右的人，所以說楚王大赦並不是為了楚國百姓，隻不過是為了陶朱公的兒子罷了。”楚王聞言大怒，下令殺掉陶朱公二兒子之後，第二天才下赦令。
自然陶朱公長子帶著弟弟的亡命通知而還。家人都十分悲傷，陶朱公頓足後悔說：“我早知道，你一定會害死你二弟。不是你不愛他，而是你從小和我一起創業，知其艱辛，看重財富，不肯輕易拋棄，我讓你小弟去，是因為他生在富貴之家，根本不知生活艱難，他能揮金如土，也能救你弟弟。最終還是你殺了你二弟呀！”
陶朱公說的不錯，如果追究其責任的話，確實應該屬大兒子間接地殺了弟弟，他不該出爾反爾把送上的禮物再要回來，莫說本來是莊生之力，縱然不是莊生之力，如果能像吳棠那樣錯打錯上來，大概陶朱公的二兒子也不至於被殺，最起碼鬧個“死緩”還是很有可能的吧！
秘籍：吝嗇是成不了大事的，一個人想要辦大事就不要把錢袋子捂得太緊。