季路問事鬼神。子曰：“未能事人，焉能事鬼？”曰：“敢問死。”曰：“未知生，焉知死？”（《論語·先進》）
莊子就不斷地在談死亡問題，實際上莊子把生死問題，看作是一個哲學的根本問題，這確實是莊子非常深刻的地方。他覺得不談死，怎麼能談生呢？不了解死，怎麼知道怎麼活呢？當然莊子對於生死，他有他自己獨特的見解。
有這麼一個故事，有一天莊子到楚國去，途中看到了一個死人的頭蓋骨。莊子用馬鞭子敲了一敲這個頭蓋骨，然後對這個頭蓋骨發了一通議論，說先生，你為什麼死在這裏呢？你是貪求生命，違反天理，因而死在這裏的嗎？或者是你遇上了亡國的大事，遭受到了刀斧的砍殺，而死在這個地方的嗎？或者是你做了很多的壞事，擔心給父母妻子留下恥辱，自己在這個地方自殺的嗎？或者是你遭受了寒冷與饑餓等等災禍，而死在這裏的嗎？還有一種可能，你已經享盡天年，是老死在這裏的。你到底是因為什麼而死在這裏的呢？莊子問了一連串的問題，天色已晚，莊子就把骷髏當做枕頭，枕在自己的頭下，睡著了。
到了半夜，這個骷髏就給莊子他托夢了。我們知道，這個骷髏托夢給莊子所說的話，才是莊子真正要說的話。骷髏對莊子說，聽你的談話還真像是一個善於辯論的人。不過你所說的那些話，全都是屬於活人的話，你所說的那些想法，都是活人的拖累，人死了以後，沒有你講的上述的憂患。什麼做好事、做壞事，什麼國家滅亡，愧對父母兄弟姐妹，這都是活人的拖累，死人沒有。你願意聽一聽死人的道理嗎？
莊子說，死人也有道理嗎？骷髏就說，我告訴你，人死了以後，在上沒有國君來統治，在下沒有官吏來管轄。沒有一年四季的操勞，一年到頭，時光無窮。死人的快樂，即使是作為一個國王也比不上的。莊子不相信，人死了還這麼快樂啊？他就對骷髏說，你說的話我不相信，要不這樣，我讓主管生命的神恢複你的形體，讓你的骷髏重新長出肌肉，然後讓你回到父母、妻兒中間去，讓你變成活人，好不好啊？這個骷髏一聽，馬上眉頭緊皺，深感憂慮地說，我怎麼能夠拋棄我現在死人的快樂，而再去經受人世的勞苦呢？
莊子之楚，見空髑髏，髐然有形，撽以馬捶，因而問之，曰：“夫子貪生失理而為此乎？將子有亡國之事、斧鉞之誅而為此乎？將子有不善之行，愧遺父母妻子之醜而為此乎？將子有凍餒之患而為此乎？將子之春秋故及此乎？”於是語卒，援髑髏，枕而臥。夜半，髑髏見夢曰：“子之談者似辯士。視子所言，皆生人之累也，死則無此矣。子欲聞死之說乎？”莊子曰：“然。”髑髏曰：“死，無君於上，無臣於下，亦無四時之事，從然以天地為春秋，雖南麵王樂，不能過也。”莊子不信，曰：“吾使司命複生子形，為子骨肉肌膚，反子父母、妻子、閭裏、知識，子欲之乎？”髑髏深顰蹙頞：“吾安能棄南麵王樂而複為人間之勞乎！”（《莊子·至樂》）
這個故事莊子明明白白地告訴我們，活著是辛苦的，死了才是快樂的。活著未必比死去好，這就是莊子思想中的“等生死”，生死是一樣的。
莊子還講了一個列子的故事，有一天列子外出，在道路的旁邊休息，吃一點東西。就看見在一堆亂草裏麵，有一顆上百年的死人頭骨。列子很好奇，就把這周圍的草都拔掉了，然後指著頭蓋骨說了幾句話，他說隻有我和你才知道，這個世界上不曾有死、也不曾有生。生、死隻不過是一個變化而已。講了這段話以後，列子還特別感慨，你現在是一個骷髏，我是一個大活人。但是你憂愁嗎？我又是真的快樂嗎？這一問實際上就問出一種悲觀來了，問出一種傷感來了。我們都要活著，難道活著真的很快樂、很幸福嗎？
列子行，食於道從，見百歲髑髏，攓蓬而指之曰：“唯予與汝知而未嚐死、未嚐生也。若果養乎？予果歡乎？”（《莊子·至樂》）
莊子借列子之口，對一個骷髏說，難道你真痛苦嗎？難道我真快樂嗎？誰知道我們誰才是真正的好呢？隻有天知道。這個故事和古希臘的蘇格拉底的思想完全一致。
各位對於死應當滿懷希望，因為一個善良的人無論是活著還是死去，都沒有任何東西能夠傷害他。至於對我自己來說，我相信死去比活著好。因此，我對那些置我於死地的人一點也不怨恨。現在我們分手了，我去死，你們活著。誰的去處好，隻有天知道。（蘇格拉底：《在雅典法庭上的答辯》）
在莊子看來，生死存亡也不過就是生命的一個流程，一個機體體有生必有死，有存必有亡，所以無須厚此薄彼。
在莊子眼中，從生到死的過程，隻是生命形體的轉變。所以他筆下的“真人”都能坦然地麵對死亡。那麼莊子的思想對現代人有著怎樣的啟迪？為什麼我們常常懼怕死亡，而道家的“真人”卻能夠坦然地麵對死亡呢？
莊子講了這麼一個故事，他說有三個人，子桑戶、孟子反、子琴張，這三個人結為好友。可是過了不多久，子桑戶死了。孔子知道了這件事情以後，就派弟子子貢去幫助料理喪事。我們知道，辦喪事儒家是專家。可是子貢到了子桑戶家以後，他發現子桑戶的兩個朋友孟子反和子琴張在幹什麼呢？一個在編曲，一個在彈琴，相互應和著在唱歌，高高興興地又彈又唱。他們唱的歌詞是這樣的。