當代一些卓有成效的書家在談到自己創作的成功秘訣時強調：要善於否定自己的創作，陶行知作品麵目的豐富性同樣流露出善於否定自己的意識。即使是同樣的書體他都有些不同，在章法上，他沒有采取板橋大小疏密粗細錯落的“亂石鋪街”的放縱路子，而取“青石板鋪路慢慢兒量”的布局方法。
通觀陶楷書，縱筆恣肆，雄發危冠，如唐人李德裕雲，“勢不可不息，不息則流宕而忘返，亦猶絲竹繁奏，必有希聲窈眇，聽之者閱聞，如川流迅激，必有泗沽逶迤，觀之不厭”；“顏魯公書如荊卿按劍，樊噲擁盾”；東坡也說過“真書難於飄揚” （馬宗霍輯《書林記事》）。陶書有飄揚之氣，隻是通脫有餘而誇飾有失其度，如：長劃的處理，粗細變化，離“真力彌漫，萬象在旁，前招三辰，後引鳳凰” 之境還有距離；其總體用筆中側並用，方圓兼施，以折帶轉，折處段接，有很強的駕馭能力，達到了多樣性與藝術性的統一。
2． 行書真率，漸近妙境。
宗白華先生說：“舊禮教的總崩潰，思想和信仰的自由，藝術創造精神的勃發，使我聯想到16世紀的文藝複興。”在陶先生的行書裏，滲入了一種自由，一種創新、一種蓬勃的生機。他的遺作中，更多是行書作品，試簡析三件不同時期的作品。
此作（見陶行知行書①）用筆不激不厲，簡潔明快，準確少牽連、率意靈動形成陶氏行書的典型特征。我們細細品讀，可以概言其淵源於魏體，甚至有於右任之法度。其章法、結構、用筆、行氣都有出奇的效果。和太平老人相比，反倒多了幾分靈動、率意簡淡的意致。於造化中成勢，筆勢與筆法緊密相連不可分。但是從筆勢上來理解筆法似乎要簡單得多，筆勢更多與結體有關，筆勢出於自然造化之勢，法由勢生。古人之法有窮，而造化之勢無窮。因此由造化之勢生出的筆勢也變化無窮，正所謂：“天地之化，雖廓然無窮，然而陰陽之度，日月寒暑晝夜之變，莫不有常，此道之所以為中庸。”
觀其書，筆勢的變化體現了豐富性。在筆勢追求上，絕大多數字左右、上下拉伸，突破均衡感，打破陳規，通篇都有搖搖欲墜之勢，其字都有出奇求拙之感，“拙樸”最能表露人心更原始、更自然的狀態。童趣意味著不加修飾的真誠，熔鑄碑書筆意而渾然一體，他的書法功力、學識涵養、人格魅力、開闊胸襟是此書成功之基礎，但是筆勢有餘，而韻味不足，到行書期，用筆變得沉著靈活，強化了線條的情感和閱曆的含金量，使書卷氣、靜穆之氣、文化人的堅韌之氣躍然紙上。陶書淡化了技術的外在流露，以較厚實的文化內涵做支撐。養氣其實比讀書習書更難，學會跟山川、古人、生活交會，作品才會具有樸素的氣息。陶的行書字法、筆法、墨法與格調的把握非常適度，一方麵守法度，另一方麵是把握了無法與有法的度，具有很好的宏觀把握能力。
1945年12月9日，陶行知在重慶參加公祭“一二·一”死難烈士追悼會前，做好了犧牲的準備。在給夫人的信中他這樣寫道：“樹琴，我現在拿著昨晚編好的詩歌全集去交給馮亦代先生出版，然後再到長安寺去祭昆明反內戰被害烈士，此行我們不能再見麵。這樣的去是不會有痛苦，望你不要悲傷。你有決心、有虛心、有熱心，望你參加普及教育運動，完成四萬五千萬人之啟蒙大事，以奠定天下為公之基礎，再給我一個報告，再見！行知。”
此作（見陶行知行書②）風格更加鮮明突出。在敦厚筆畫中流露出自在美，頗具動感；結體因字隨形，珠圓玉潤。從書法的角度上看，通篇用筆樸實無華，結體開闊爽朗不見雕琢跡象，其真率超然心境躍然紙上。在他的骨氣奇高的精神氣質和用筆法度上與中國傳統書法價值評價標準相默契，這就是古今書家所追求的一個相同品性——格調。他的書法不怪，不野，不媚，不俗，相反是清雅，骨氣爽朗，真率樸茂。但標點符號用於書法，有礙韻律表現。雖是信劄小品，仍具有排山倒海的氣勢，在堅實的筆調中我們可以窺見他心隨筆轉的演繹過程。
此信劄中，語言顯得這樣真摯樸實無華，麵對死亡又是那麼從容不迫，顯現出心境之博大，人品之高潔，難怪軍人陳根度先生如是說：“‘愛滿天下’幾個字，隻有陶行知先生受得起。”
另外一件行書（見陶行知行書③）是1946年7月6日陶行知給育才學校同學的信劄。信中主要講到了人格的“第一套工夫是，仁者不愛，知者不惑，勇者不懼，達者不戀；第二套工夫是，富貴不能淫，貧賤不能移，威武不能屈，美人不能動。”這件作品行筆澀勁，點畫蒼老圓渾，粗細與枯潤相生；起筆沉穩，收鋒簡練，圓潤而有韻致。把顏行中碑書的峻峭方嚴、樸拙融入點畫之中，結體奇勢，在橢圓似的結構中，上大下小的造型，筆勢貫通。在三大名帖中，顏氏的《祭侄文稿》和東坡的《黃州寒食帖》，筆勢極富變化，勢感非常強烈。《蘭亭序》蘊涵的筆勢也非常豐富，並以平和的方式表現出來，正遵循了“喜怒哀樂之未發謂之中，發而皆至中節謂之和”之原則。而陶作的勢與王羲之的勢表現手法又不同，更接近顏氏的《爭座位稿》。藝術的化境往往體現在飛白當中。陶氏善於抓住唐代書法的精髓，向宋代蘇軾、黃庭堅取意，氣韻直追魏晉，於“二王”處得了神韻，自發生機，師古不泥。較前兩件作品相比，這一件更顯筆勢雄健酣暢，一氣貫通，已步入成熟之境。這些書法特征與偉大的人格精神合拍，故此，陶先生的行書之境遠在楷書之上，並且書法以信劄成就最高。
劉熙載《藝概》雲：“觀人於書，莫如觀其行草。”行草書最易見真性情，在陶書中流露出圓渾、率意、勢足的風格。遺憾的是，他就在寫此手稿當年就永遠離世而去。
3． 隸書有法，終沒成“家”。
劉勰《文心雕龍》說：“自後漢以來，碑碣雲起。”因此，東漢隸書進入了形體嫻熟、琳琅滿目、輝煌競秀的風貌。陶行知隸書有古意，也有漆書的味道，不是特別強調“雁尾”的伸展，含蓄委婉。用筆沉厚精巧，方圓兼施，“謙謙君子，用涉大川”，很有漢代夏承碑的奇麗，氣息洞達。“涉”、“子”有篆籀筆法，古氣盎然。
但觀其字，筆力較弱，如“大”字的捺畫，折筆生硬缺少變化；如“用”、“謙”的折筆，其字結構稍嫌板滯，飽滿度不足；落款太小，字體不靈動，與“骨肉勻適，情交流暢”的主體不協調，加之沒有印章，更影響其藝術性。何紹基以為：“橫翔捷出，開後來雋利一門，然肅穆之氣自在。”在我看來，陶氏隸書沒有肅穆、古樸、正大的氣象，隸書終沒成“家”。