在周遊列國尋找理想的過程中，孔子迎來了自己的耳順之年。六十而耳順，意思是說一個人到了六十歲，修養才能達到通達的境界，任何事情都不能動搖自己的心智，對世事褒貶、功過都能淡然處之。那麼孔子在六十歲的時候，遭遇的是什麼呢？他又是如何處置的呢？
孔子在魯國政治上的成功，引起了齊國的警惕。因為齊國意識到一個強大的鄰國，對於自己是不利的，它必須采取相應措施，來抑製魯國發展的勢頭。同樣，魯國的強大，實際上是魯國宮室的強大，而不是魯國大夫，尤其是三桓的強大。實際上，孔子自從做了代理丞相以後，他一直在削弱三桓的勢力。這樣孔子也就成了內外怨恨的對象。
在齊國還沒有采取措施前，季桓子已經和孔子很有矛盾了。孔子已經意識到了，自己在魯國的政治生涯即將結束。所以在魯定公十三年，孔子講了這麼一段話。
道不行，乘桴浮於海，從我者，其由與？（《論語·公治長》）
這話講的有一點悲哀。我的道無法推行了，我就乘坐一個小木筏，到大海上去吧！我們看孔子即使在這樣悲觀的時候，他講出的話都特別有詩意，特別有境界。他沒說我到別的地方去，或者是我回家待著，他說我要乘著小木筏，到遼闊的大海之上。小木筏上麵，有師徒二人，孔子帶著他的弟子仲由，這真的是特別有境界的一個場景，也特別有詩意的一個場景。
這還隻是內憂，外患也來了。這一年新年過後不久，齊國挑選了十六名能歌善舞的美女，和一百二十匹良馬送給魯國，名義上是加強兩國之間的關係，實際上，是要魯國的國君魯定公以及魯國的執政像季桓子，沉迷於聲色，沉迷於遊樂，荒廢政事。因為他們知道，孔子這個人在道德上非常嚴格，如果一國的國君和一個執政沉迷於女色之中，不用國君和執政來趕孔子，孔子會自己走掉。他們想對了，確實如此，魯定公和季桓子把美女和馬匹全部收下來了，收下之後，他們也知道孔子肯定是看不慣他們的。你看不慣我算了，我也看不慣你。
所以這一年魯國舉行郊祭的時候，按照《周禮》的規定，郊祭之後，魯國國君應該把祭肉分送給大夫們。孔子此時身份已經是大夫了，可是在送肉的時候，魯定公沒有送給孔子。這是一個非常明確的信號，魯定公已經拋棄孔子了，季桓子也已經不要孔子了。孔子這個時候下決心離開魯國，不得不走了。到哪去呢？第一站選擇去衛國。
盡管孔子在政治上的作為使得魯國日漸強大，但由於國君昏庸，孔子最終還是沒有得到重用，他在失意中又一次離開了魯國。
走的時候，孔子心情不好，走得很慢。我們知道，當初他離開齊國回魯國的時候，走得很快，連米已經淘好下鍋了，把米撈上來就走。可這次離開魯國，走得很慢。弟子們就埋怨他：老師，我們能不能走快一點啊？孔子說：我走得慢，是因為我現在要離開的是我的祖國，我舍不得走啊。到了魯國邊境，他們又停了下來。
季桓子大概也覺得有一點太不象話了，為了有所彌補，就派出一個叫師己的樂官，趕過來給孔子送行。孔子看到季桓子派來的人，既不是挽留他，也沒有做自我批評，孔子也不想說什麼話。師己覺得有一點不好意思，說：你老人家沒有什麼過錯，今天這個樣子離開了魯國，這可不怪你啊，我們心理都有數。孔子什麼也沒說，過了一會兒以後，他說：我給你唱一首歌好嗎？孔子就擺開琴，一邊給撫琴，一邊唱了一首歌。
彼婦之口可以出走，彼婦之謁可以死敗。蓋優哉遊哉，維以卒歲。
那些女人的口，可以把人逼走，那些女人的話，可以讓我們喪國敗家，既然如此我還擔憂什麼呢？我何不寬心遊蕩，快樂地打發時光。能快樂嗎？顯然不快樂，師己也聽明白了，孔子有牢騷，回去以後把這個情況報告了季桓子，把孔子唱的歌又給季桓子唱了一遍。季桓子一聽也明白，孔子這個歌不就是批評他接受了齊人送來的女人嗎？可是，他實在舍不得這些女人。對孔子的離去，他又不願意挽留。不願意挽留，又覺得有一點惋惜。
因為他跟孔子共事的這麼一段時間，他至少覺得孔子有兩點，他不得不敬重：第一，孔子有很高的德行。第二，孔子有很高的才能。兩人之間之所以不能合作，不是品行問題，也不是才能問題，是兩個人的政治立場不同，所以季桓子聽到師己給他轉達的孔子的歌，也覺得有一點惋惜，所以也深深歎了一口氣。這一年是孔子五十五歲。
桓子卒受齊女樂，三日不聽政。郊，又不致膰俎於大夫。孔子遂行，宿乎屯。而師己送，曰：“夫子則非罪。”孔子曰：“吾歌可夫？”歌曰：“彼婦之口，可以出走。彼婦之謁，可以死敗。蓋優哉遊哉，維以卒歲！”師己反，桓子曰：“孔子亦何言？”師己以實告。桓子喟然歎曰：“夫子罪我以群婢故也夫！”（《史記·孔子世家》）
孔子五十五歲離開了魯國，一直到六十八歲才回到魯國，這又是十四年，這是孔子一生中第二個十四年。在這十四年裏，孔子周遊了衛國、宋國、鄭國、陳國等地方，他一直在尋找一個實現自己真正理想的機會，尋找一個能信任他的諸侯，然後在這個國家裏施展自己的抱負，但是一直都沒有找到。
孔子懷著報國無門的惆悵離開魯國，在周遊列國、尋找理想的慢慢過程中，他迎來了自己的耳順之年，那麼孔子在他六十歲的時候遭遇了什麼？在長期的顛沛流離中，他還能實現自己的理想與抱負嗎？
知天命以後，必然耳順。在周遊列國的途中，孔子迎來了自己的耳順之年六十歲。那麼耳順是什麼意思呢？第一，聽到逆耳之言不再大驚小怪。第二，聽完以後仍然我行我素，不會受影響。用莊子在《逍遙遊》裏的一句話來概括就是。
舉世而譽之而不加勸，舉世而非之而不加沮。
理解別人，堅持自己。知道別人為什麼說，知道自己為什麼做。一句話，別人的話，成了“耳旁風”。走自己的路，讓別人去說。
這個時候，他已經在外六年了，在魯國重用過他的、最終又拋棄他的魯定公，也已經去世三年了。現在魯國的國君已經是魯哀公了。
孔子一生經曆了魯國的四個國君，魯襄公、魯昭公、魯定公、最後一個就是魯哀公。孔子一生和季氏家族打交道的是三個人，季平子、季桓子、季康子。季平子把魯昭公趕出國門，孔子也因此跑到了齊國，這是孔子第一次離開魯國，跟季平子有關。孔子第二次離開魯國跟季桓子有關，也就是在這一個耳順之年。
五月左右，孔子到了陳國。陳國當時的國君叫陳閔公，陳閔公早知孔子的大名，所以孔子來的時候，陳閔公也很高興，就把最好的館舍分配給孔子和他的學生。
孔子在陳國過了一段很平靜的日子，在他六十歲這一年，他聽到了季桓子去世的消息。季桓子死了，這個消息對孔子來說，讓他非常傷感，為什麼呢？實際上，從私下的個人感情上來講，季桓子和孔子之間，是有適度尊重的，他們兩個人之間曾經有過非常好的合作。孔子一生中，在政治上最大展伸手的時候，就是在季桓子的時候。兩者之間有過很好的合作，但是最終因為政治立場的問題，又分道揚鑣。所以這說起來都有一點點傷感，而孔子此時聽到季桓子死了以後，更加傷感的原因是什麼呢？孔子聽到了季桓子臨死之前的一個政治遺言。
季桓子晚年病重以後，曾經抱病出遊。身體不好了，自己也知道，可能這一次不能夠痊愈了，於是要求別人，說：你們給我弄一輛馬車，我要到魯國的城郊去看一看。人之將死，其言也善。病重的季桓子在魯國宮城的郊外，看著魯國的山山水水，他很感傷，對身邊的人說了這麼一番話，說：這個國家曾經很有希望強大起來，隻是因為我得罪了孔子，不聽從他的教導，反而讓他離開魯國，我們魯國就失去了這麼一個強大起來的機會了，這都是我的罪過。他很內疚，在這樣的內疚和自責之中，他回過頭來對自己的兒子季康子說：我死了以後，你一定會做執政，到了那個時候，你一定記住把孔子召回來，他也那麼一大把歲數了，六十歲了。讓這樣一個老人在國外，我們魯國也沒有麵子。季桓子說了這番話以後，沒有幾天季桓子就死了。