上述這一例還不是最糟糕的，如今姚明賬目本上最大的黑洞是他曾經的母隊上海東方大鯊魚俱樂部。從2009年7月開始，姚明成為這支球隊的擁有者，盡管姚明及其團隊對球隊的規劃堪稱一流，但遺憾的是完全職業化的俱樂部卻身處在半職業化的聯賽當中。“這等於你一個完全開放、西式教育的女孩子，嫁給了一個封建家庭，還有個婆婆管著她這不能做那不能做。這種情況下，鹽堿地出不來糧食。”前銳體育經紀公司總經理沙伊峰說。沙伊峰是姚明的發小，也是中國為數不多的專業體育經紀人之一，對於這樣的問題他看的很透徹，短短幾年，姚明的損失已經超過6500萬。不過在這個畸形的現狀下，CBA仍舊是一個被線掛著的木偶，在這裏惟一的贏家隻有盈方體育傳媒。
盈方堪稱是一台抽血機，整個CBA賽場內的廣告位、電視轉播權、衍生品知識產權等最有價值部分的收入都被其包攬。俱樂部是沒有辦法在電視轉播中分上一杯羹的，而賽區內的所有醒目的廣告位置都交給盈方銷售，讚助商還有很嚴格的排他性條款，球隊的收入僅僅是依靠主場門票、門票背麵的廣告、球隊冠名、比賽服裝的印製廣告和賽場內兩個位置最差的廣告位的收入。所以，CBA全年的收視總人數可達40億人次，但球隊卻均是入不敷出，平均投入為3800萬，而平均收入還達不到1500萬。
大鯊魚隊處在上海這個國際化大都市，它本應該像尼克斯、湖人隊那樣，但現實是，這支球隊如同雞肋一般。對於姚明來說，他應該是一個李寧式的商人，但是在其職業生涯的巔峰期並沒有開展體育用品的相關授權業務，在奧運會之前，中國的體育產業所呈現的是井噴的景象，但姚明卻並沒有在那個時候創立自己的品牌。而現在，這一行業以趨近飽和，如若投資體育品牌，姚明至少要融資兩到三億人民幣，並且是在擁有生產製造和設計優勢的前提下。
不知這是否應該歸罪於姚明經紀團隊的運作能力。姚明曾經投資健身俱樂部、酒店等產業，就拿健身俱樂部來說，2007年他與美國最大的私人連鎖健身機構加州健身聯手，在北京開辦了“加州健身姚明俱樂部”，同年11月在上海開設分店，憑借“姚明”這個金字招牌，這個麵對中高端消費群、年會費1萬元人民幣的健身俱樂部，開業不到一個月會員就達到了1500人，但是隨著熱度的不斷消退，健身俱樂部的受益越發地不理想。2011年第一個以“姚明”命名的品牌，納帕穀姚家族葡萄酒公司成立，每瓶葡萄酒價值數千元，但是現在高端的波爾多葡萄酒已經大幅降價，之前的熱鬧景象隻不過是一些玩家和投資者到處買酒形成的行業泡沫，另外，這一行業的投資回報周期一般都在十年以上，所以短期見到大幅效益，並不現實。
在資本市場上，姚明也曾體驗過過山車式的瘋狂，當然結果也並不好，2010年他持股的車載電子導航公司合眾思壯登陸深交所中小板。2005年姚明為這家公司代言，隨後利用這次代言的酬勞入股該公司，之後姚明手中的67.5萬股股票曾一度達到8000萬的市值，這也一度被視為姚明最為成功的一次投資，但是按照合約規定，姚明所持股票在三年內不得套現，而到了可以出手的時候這些股票到現在已經縮水至十分之一了。
雖然現在外界普遍在評論姚明的資產自縮水，他也已經拿不到5年7600萬美元的年薪了，但是當初的那些商業代言的合同仍然在繼續執行，這很大的彌補了在商業投資上的漏洞。從目前來看，姚明的投資橫跨餐飲、酒店、IT、信息技術、體育和房地產等六大行業，一副“商業帝國”的雛形已經展示出來，但是做了這麼多年投資卻一直沒有確定主營業務確實是一大缺陷，就好比一家客滿的小酒館，看起來煙熏火燎賓客盈門，但也僅僅是熱鬧而已，實在的東西並不多。或者，我們也可以這樣理解，無論是投資上的不理想，還是上海東方大鯊魚隊的不景氣，這些都可以看作是衝向商業之路的試金石，確定主營業務之前的敲門磚。畢竟一名運動員轉型成為成功商人並不是一朝一夕就可以完成的，那些陣痛與不順利，姚明的第二個“李寧”式人物之路也許才剛剛開始。