卡耐基是經曆了一係列的挫折之後，才開始選擇了工作，卡耐基的第一份工作是——推銷員，但他當時並不知道是否是他最想要的工作。
1908年4月，卡耐基開始麵試了。在國際函授學校丹佛分校經銷商的辦公室裏，他在應聘著銷售員的工作的職位。
看到眼前這位臉色蒼白、並不精神的年輕人，主考官約翰·艾蘭奇先生歎了口氣，然後漫不經心地問：“你認為你適合銷售這個工作嗎？”
卡耐基沒有被主考官的冷眼所嚇倒，他深呼吸了一口氣，說：“對，我非常適合這個工作。”
“那你為何這樣認為呢？”
“我相信我能把它做好！”
“那麼，戴爾·卡耐基先生，你做過銷售員的工作嗎？”
卡耐基並沒有馬上回答，停頓了一會兒，反問說：“難道一定是做過才能做到更好嗎？隻要有勇氣和魄力，定會勝任的。”
主考官約翰·艾蘭奇被卡耐基的這種膽識所吸引了，他對卡耐基產生了興趣，問：“既然你這麼認為，請回答我幾個有關銷售的問題。第一，你打算對推銷對象如何開始談話？”
卡耐基毫無戒備地說：“你的生意做得真好！‘或是’今天天氣真不錯啊！”
艾蘭奇點點頭，顯然是對卡耐基很滿意，接著問：“你用什麼方法把打字機推銷給農場主？”
卡耐基說：“很抱歉，艾蘭奇先生，我沒有辦法把打字機推銷給農場主，因為農場主根本不需要用打字機。”
聽著卡耐基的回話，艾蘭奇先生稍微沉靜了一會，然後出乎卡耐基的意料，他說道：“很好，戴爾，你被錄用了，我相信你定會做得更好！”
接著，艾蘭奇從椅子上站立起來，拍了拍卡耐基的肩膀。因為他相信卡耐基將會是一名出色的推銷員，而且在此之前，測試的最後一個問題隻有卡耐基的答案最讓他滿意，之前的應征者無非是胡亂編造一些方法，可是事實上都行不通。
就這樣，卡耐基找到了他的第一份工作，他的責任是推銷國際函授學校丹佛分校的教學課程。
然而，對於一個剛跨出校門的急於成功的年輕人來說，將會有無限光明的前景，即便每日的薪水為兩美元的食宿費外加傭金，可這對卡耐基來說，已經是一條發財的大道在腳底下伸展開來了。
第二天，卡耐基就滿懷熱情地、全心全意地投入到工作當中。
他是那麼地驚喜，完全掩飾不住內心的喜悅，不過，不長時間後卡耐基就意識到了小看了推銷的難度。原來散居在那布斯卡的居民並不像他想象的那樣熱衷於等待郵購教學課程。
卡耐基在外麵艱難地奔波了一周後，就已經嚐試到了一次又一次重複失敗的滋味。無論他多麼地熱心，怎樣地運用口才，不過所有的努力都好像傾倒進了滾滾奔騰的密蘇裏河，並且一無所獲。
想當然地，卡耐基灰心了一段時間，但他還是又振作了起來，以一種新的能量去麵對，他要做得與他當初麵試時說得那樣有信心。
憑著這股毅力，卡耐基取得了初步成功，賣出了一套教學課程。
有一天，卡耐基吃過早餐後，在回住處的路上，他看到了有一位架線工正在電線杆上作業。卡耐基並沒有過多地在意，忽然架線工人的鋼絲鉗掉到地上了。卡耐基吃了一驚，但還是過去把它撿起來，還給那位工人。
“先生，幹這個可不輕鬆啊！”卡耐基說。
有了這次搭訕，工人便和他聊開了，工人說：“那還用說，既艱苦又危險！”
“我有個朋友也幹這行，隻是他覺得非常容易！”
“非常容易？”
“是的，他之前也和你一樣有這種悲觀的看法，他獲得輕鬆的轉變也是偶然的事情。”
架線工人很好奇，問：“你能說說，到底是怎麼一回事嗎？”
卡耐基繼續說：“有一門課程，他學了之後，就獲得轉變了。那是一門能給人能量的課程。”
“到底是怎麼的一門課程呢？”
卡耐基便詳解了他所要推銷的課程，終於說服了架線工人要購買他的一門電機工課程。
這次小小的成功顯得非常絕妙，無論任何人，第一次事業上獲得豐收，一定會大喜一番。卡耐基也不例外，但驚喜之餘，他反思自己：這是我經曆了很多次失敗之後才有的一次成績啊！
卡耐基得到了傭金。
“很好，戴爾，你這次做得很不錯。”艾蘭奇先生笑容可掬地誇讚著卡耐基。
實際上，艾蘭奇的誇讚也是由衷的，由於分公司派出的十幾名推銷員中，隻有卡耐基在這周推銷出去了一套課程。
這時的卡耐基並沒有滿足，他雄心勃勃，充滿著熱量。
可熱情終有退減的時候，原因是少得可憐的成功和太多的失敗相比，卡耐基覺得在這家公司是混不出名堂了。
有了這種想法之後，他陷入了苦悶與迷茫之中。
難道自己不能成為一名出色的推銷員嗎？是自己第一份工作選擇錯了嗎？是缺少勇氣還是做得不夠到位？既然別人可以取得成功，為什麼我卡耐基就不行呢？我可是一個很自信的人，如果這一份工作不適合我，我該何去何從呢？還是要回到瓦倫斯堡州立師範學院去完成學業，像母親期望的那樣將來做一名教師或是傳教士？還是回到父親的農場去，繼續種植小麥、大豆、玉米、高粱，以至於養殖牲口為生？還是……
此刻的卡耐基已十分為難，在國際函授學校的幾周奔波中，除去食宿和旅費，他已是身無分文。他在推銷教學課程的階段中，還算成功，可是這樣的成功又如何改變窘迫的處境呢？
再摸摸口袋裏隻剩的一頓飯錢，想著前程並不樂觀的推銷職業，卡耐基下定了決心，他要離開丹佛。
離開了丹佛後，卡耐基來到了俄瑪哈，看到隨處可見的忙忙碌碌的身影，他也要找一份工作謀生了。
這時，他麵臨的問題仍是做何種職業。
經過慎重地考慮，他還是打算做推銷員，由於在俄瑪哈推銷員還算供不應求。卡耐基工作優秀自然會大受歡迎，他就重又換上了嶄新的襯衫，打好領結，把皮夾克擦得幹幹淨淨，雄赳赳氣昂昂地走進了阿摩爾總公司的辦事處。
阿摩爾的總裁洛佛斯·海瑞斯是一個十足的美國西部老頭，他行動緩慢，和做事喜歡幹淨利落、雷厲風行的卡耐基有些不同，隻是欽佩卡耐基的認真精神。
“年輕人，無論你以前做過什麼工作，由於在我這裏你還沒有開始，你一定要接受一個月的職前訓練。”海瑞斯用兩道深邃的眼光審視似地看了卡耐基一眼，他對這個神采奕奕的年輕人印象不錯。
卡耐基還是猶豫了一下。
“怎麼啦，年輕人？從明天起周薪水二十塊四十一分，開始推銷時外加食宿和旅費，這樣的工作你不能接受嗎？”
“抱歉，先生，我寧可另覓他處！”即使卡耐基急需這麼一份工作，可是年輕人的血氣方剛似乎不可以容忍海瑞斯這樣獨斷專行的命令。他一邊說著話，一邊轉身就要離開辦事處。
“等一下，年輕人！”海瑞斯站立起來想留住卡耐基，憑他的直覺，他感覺這個年輕人一定能成為出色的推銷員，就語氣溫和地說：“年輕人！不，卡耐基先生，我不得不告訴你，常常在我公司的求職者隻有按我的旨意做事的，可是隻有你例外，想先聽聽你的意見，坐下來談談吧！”