伍子胥早已察覺勾踐所作所為意在複仇，多次勸諫，不僅未被夫差接受，反而引起夫差的反感和懷疑。公元前485年，夫差為爭霸而北上伐齊，伍子胥不讚成，指出越國才是心腹大患。夫差不聽，繼續伐齊，在艾陵之戰中大敗齊軍，獲勝而歸，夫差十分得意，不久又聽信了伯嚭的讒言，賜劍令伍子胥自盡，伍子胥死前說：“必取吾眼置吳東門，以觀越兵入也！”伍子胥死後，吳王將政事交給伯嚭管理。勾踐得知伍子胥已死，擬起兵伐吳，範蠡認為時機未到，還需等待。
周敬王三十八年公元前482年（句踐十五年）春，吳王夫差率全國精銳部隊北上黃池會盟諸侯，國內隻留下太子友和老弱兵卒守衛。越王勾踐想乘吳國國內空虛之機出兵攻吳。範蠡認為時機未到。他分析說：“吳王率精兵北上會盟，國中空虛，太子留守。但吳大軍出境未遠，聞越乘虛而入，會很快回兵擊我”，因而勸勾踐暫緩出兵。數月之後，估計吳軍已到黃池，遂促勾踐出兵襲吳。勾踐乃率5萬大軍（發兵四萬親率君子〈親兵〉六千）攻打吳國，命範蠡率師一部沿海溯淮斷夫差歸路，自率主力由陸路北上，殲吳守軍，攻破吳都，吳軍大敗，太子友陣亡，焚姑胥台。這時，夫差打敗齊國，正約晉、衛、魯等國在黃池(今河南封丘縣西)會盟，當上了霸主。接到消息，十分懊喪，隻好派伯嚭向越求和(見姑蘇之戰）。勾踐和範蠡認為吳國還有實力，一時消滅不了，答應講和，退兵回國。
周敬王四十二年前478年（句踐十九年），範蠡、文種乘吳國多年災荒又遇大旱，倉廩虛，百姓饑餓，多就食於東海之濱的機會，再次建議勾踐乘隙攻吳。戰於笠澤，越軍以兩翼佯動、中央突破、連續進攻的戰法，突破吳軍江河防禦，乘勝連續追擊，奪占吳國大片土地(見笠澤之戰)，三戰三勝，大敗吳軍於笠澤(今蘇州南)，從根本上改變了吳、越力量對比。
句踐二十一年再次伐吳，自周元王元年(前475)開始，對吳都吳(別稱姑蘇，今江蘇蘇州)實施長達三年的圍困，吳王夫差被越軍長期圍困，力不能支，遂派王孫雒袒衣膝行向勾踐求和。勾踐於心不忍，正要應允，範蠡上前說：“大王您忍辱受苦20餘年，為了什麼？現在能一旦拋棄前功嗎？”轉頭又回絕王孫雒說：“過去是上天把越賜予吳國，你們不受；今天是上天以吳賜越，我們不敢違背天命而聽從你們的請求。”王孫雒還要哀求，範蠡毅然鳴鼓進兵。吳王夫差見大勢已去，求和不成就自殺而死，臨死時說：“吾無麵以見子胥也！”勾踐葬吳王而誅太宰伯嚭。終於句踐二十四年(前473)一舉滅吳雪恥。
隨後又乘勝率兵北渡淮水，會中原齊、晉等諸侯於徐州（今山東滕縣南），向周元王致貢。周元王命使臣賜句踐胙（送來祭肉），封勾踐為“侯伯”，晉伯位。自此，越軍橫行江淮一帶，諸侯盡來朝賀，勾踐的霸業完成。於是遷都琅琊，稱霸中原。