唐寅遭受功名失意的打擊雖然非常沉重，而世態炎涼卻更加使其眼酸心冷。唐寅少有奇才聞名遐邇，鄰裏鄉黨學中朋友無不仰慕其才，交口稱讚，然而受徐經科場案牽連後，唐寅身邊的世界已然麵目全非：妻子離異，兄弟鬩牆，朋友反目。“歧舌而讚，並口而稱；牆高基下，遂為禍的。側目在旁，而仆不知，從容晏笑，已在虎口……讒舌萬丈，飛章交加。”“僮奴據案，夫妻反目；舊有獰狗，當戶而噬。”（唐寅《與文徵明書》）眾叛親離的慘象讓詩人切切實實地領略到世態炎涼的滋味，使生性活潑、意氣飛揚、慣於受寵的詩人痛苦難耐苦不堪言。“莫言四海皆兄弟，骨肉而今冷眼看”。“世間多少無情者，枕席深情比葉輕”。“親知散去綈袍冷，風雪欺貧瓦罐冰”。在現實中失去精神寄托的詩人，隻得到塵封網積的曆史故事中去尋找慰藉：“我觀古昔之英雄，慷慨然諾杯酒中；義重生輕死知己，所以與人成大功。”但古人重感情輕利益、重信義輕死生的故事並不能讓唐寅獲得永久的慰藉，而隻能在片刻間聊以自慰，暫且舒懷。回到現實的詩人更加感到空虛落寞，慨歎人心不古：“我觀今日之才彥，交不以心惟以麵；麵前斟酒酒未寒，麵未變時心已變。”“人心不古今非昨，大雅所以久不作。”
三
唐寅生性清高、恃才傲物，功名不就則懷獨善其身之念，從不肯屈就王公貴族。“抱琴歸去碧山空，一路鬆聲兩腋風；神識獨遊天地外，低眉寧肯謁王公？”一介布衣，無權無勢，又不肯幹謁王侯，要想保持獨立的精神、純真的品德、傲岸的人格，又怎能從汙濁的“上流社會”分獲一杯羹呢？而且，詩人生性豪放磊落，為人正直爽朗，謹守光明正道，深惡陰謀苟且，從不謀取不義之財。“閑來就寫青山賣，不使人間造孽錢”。詩人隻想靠自己的詩畫文章來養活自己，做一個完全獨立的文化人：“百年障眼書千卷，四海資身筆一枝。”事實上唐寅既不屑讓藝術染上銅臭，又恥為銀子終日奔忙，加上不善經濟，因而日子也就過得相當艱難，其命運可想而知：在窮苦的泥潭裏痛苦掙紮，在淒惶的境遇中品味自尊，在潦倒的命運中感受精神與物質的強烈反差。“書籍不如錢一囊，少年何苦擅文章？十年掩骭青衫敝，八口啼饑白稻荒。草閣讀經冰滿硯，布衾棲夢月登床。”“燈火蕭蕭歲又除，盤餐草草食無魚。”“山亭廖落接人稀，泥補柴門葉外衣。”“十朝風雨苦昏迷，八口妻孥並告饑。”
何大成評唐寅詩文曰“卓然如野鶴之在雞群”，此語用來形容唐寅的個性人格亦恰當不過。“世人皆醉我獨醒”。自古以來，誌行高潔的文人誌士總是幻想進入到自己的理想國，於是屈原有香草美人的離騷之賦，陶淵明有清流賦詩的歸去來辭，而唐寅則有花下醉眠的桃花之詩、伴鶴夢梅的昂藏之歌。“酒醒隻在花前坐，酒醉還來花下眠”。“傲吏難容俗客陪，對談惟鶴夢惟梅”；“日來養就昂藏誌，不逐雞群伍細兒”。“風搖叢筱蕭疏響，雨濕殘梅自在香”。寂寞中的詩人無人對語備感孤獨，他把真誠待人的一片冰心和追求美好人性的強烈願望化作悠揚的笛音，變成清幽的琴聲，奏響在風清月明之夜。雖然曲高和寡，但詩人似乎並不企望他人的理解和欣賞。“一笛月明人不識，自家吹與自家聽”。“塵埃不到市朝遠，琴趣年來隻自知”。“清風明月用不竭，高山流水情相投”。
在海外學者看來，中國古代文人總是用東方人特有的豐富而細膩的感情去擁抱自然：“中國人喜愛自然，他們喜歡對著鮮花凝視，對著白雪沉思，對著雲彩遐想。”（C·昂博爾·於阿裏《中國古典詩歌的三個時期》）中國文人總是把表現自然作為文學的重要主題，其中關注自然的目光投向更多的則是花木草樹，並借以表現理想，抒發情感，表達哲理，如誇父棄杖化為鄧林，湘妃淚水變成斑竹等等；而梅蘭菊竹更是號為“四君子”，為文人墨客們所激賞詠歎。花，是青春、美麗、生命的象征。古往今來有無數的中國古代詩人寫下了無數的詠花詩，而唐寅卻獨領風騷——其有兩成的詠花詩！在唐寅筆下，真可謂鮮花盛開四季飄香，爭妍鬥豔各領風騷：春天的桃花“獨憐春色步芳鄰，短杖堪扶路不遙；為問百花開未否？隔林已見破丹桃”；夏天的蓮花“淩波仙子鬥新妝，七竅虛心吐異香”；秋天的菊花“黃菊預迎重九節，短籬先放兩三花”；冬天的梅花“溪橋突兀田塍裂，雪裏梅開梅勝雪”。唐寅不僅愛花、尋花、賞花，把花作為客觀描寫的對象，更把花視若生命之物和有情之物。他把花視為知音，與花同歡樂共悲哀，“花發千枝月一輪，天將花月付閑身；或為月主為花主，才作花賓又月賓。月下花會留我酌，花前月不厭人貧”；“月轉東牆花影重，花迎月魄若為容；多情月照花間露，解語花搖月下風”。他讚美花的節操、花的精神、花的品格，暗寓自身的人格形象：“佳色含霜向日開，餘香冉冉覆莓苔；獨憐節操非凡種，曾向陶君徑裏來。”他借花事遭遇抒發失意不遇的生命之歎和人生苦悶的寂寞情懷：“黃花無主為誰容？冷落疏離曲徑中；盡把金錢買脂粉，一生顏色付西風。”“春盡愁中與病中，花枝遭雨又遭風；鬢邊舊白添新白，樹底深紅換淺紅。”他把美麗的桃花塢作為靈魂的寓所，借以保持自由的人身、獨立的品格和不屈的精神：“桃花塢裏桃花庵，桃花庵裏桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒隻在花前坐，酒醉還來花下眠；半醒半醉日複日，花落花開年複年。但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。”
四
寂寞獨處時的唐寅寄意於花鶴琴笛、清風明月而聊以自慰，交遊往來中的唐寅又該如何排解失意與苦悶呢？為了忘卻世事的無常，抵抗死亡的壓迫，驅趕人生如夢的迷幻，詩人無奈之中隻好用風流的外表、放曠的言行來表示對統治階級的藐視和拒絕，表示對當朝政治的不滿和否定，表示對封建禮教的蔑視和反抗；同時也是對自身才華的肯定和讚揚，是真情真性的坦誠流露，是勃鬱個性的勇敢張揚。他那驚世駭俗的言行實乃困獸猶鬥的抗爭，使世俗庸人道學先生們隻能瞠目結舌深感憂懼！