赤壁之戰結束了自東漢末年以來群雄紛爭的局麵，為三足鼎立奠定了基礎。對於這場戰爭，當時很多人都想不到在官渡之戰中以少勝多大敗袁紹，接著又趁勢奪取荊州的一代梟雄曹操竟敗於黃口孺子周郎之手。曹操失敗的原因固然很多，但與蔣幹這個成事不足、敗事有餘的腐儒二過江東大有關係。據《三國演義》描述，戰前蔣幹兩次自告奮勇過江去遊說周瑜和打探虛實，兩次被周瑜巧妙利用：第一次要去說降周瑜，周瑜設計，故意讓蔣幹發現偽造的蔡瑁、張允私通東吳的書信，使蔣幹將書盜回向曹操報功，曹操氣急之下，中了周瑜的離間之計，誤殺水軍都督蔡瑁、張允；第二次蔣幹又主動要求過江去探聽甘寧、黃蓋欲降之真假，周瑜再次設計，使蔣幹與龐統“不期而遇”，蔣幹將龐統邀至曹營，使曹操接受了龐統獻上的致命的連環計。
其實，這一切都是虛構出來的。在曆史上的赤壁之戰中，曹操並沒有殺掉蔡瑁、張允。據《襄陽耆舊傳》記載，蔡瑁年輕時就與曹操交好，曹操率領大軍南征，不戰而得荊州以後，曾經親自造訪蔡家，“入瑁私室，呼見其妻子”，對蔡瑁優禮有加；而周瑜也不曾用過什麼反間計，曹操根本就不會隨便殺掉蔡瑁。至於龐統，根本沒去見過曹操，更沒有獻過什麼“連環計”，是曹操自己決定把戰船連起來的。既然這兩件事都不是史實，當然就與蔣幹無關了。
曆史上的蔣幹根本就不是蠢材。他是九江郡人，雖然九江郡與周瑜的家鄉廬江郡同屬揚州管轄，但二人並非“自幼同窗交契”。據《三國誌·吳書·周瑜傳》注引《江表傳》，蔣幹“有儀容，以才辯見稱，獨步江淮之間，莫與為對。”這就是說，他生得儀表堂堂，頗有大丈夫氣概，而且才幹優卓，長於辯對，決非庸碌之輩，不是那種鼻子上抹了白粉，逗人發笑的醜角。
需要強調的是，曆史上蔣幹確實去見過周瑜。蔣幹見周瑜之事，載於《江表傳》。《江表傳》敘此事未記確切時間，查《資治通鑒》，將此事係於建安十四年（209年）。就是說，蔣幹見周瑜的時間不是在赤壁之戰爆發之前，而是在赤壁之戰後的第二年。而且，蔣幹去見周瑜隻有一次，而不是《三國演義》所說的兩次。更值得注意的是蔣幹見了周瑜之後的表現。周瑜一見蔣幹就猜出他是來為曹氏作說客，但仍然以禮相待，請他參觀自己的軍容，同時又毫不含糊地宣布拒絕任何遊說：“丈夫處世，遇知己之主，外托君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇張更生，酈叟複出，猶撫其背而折其辭，豈足下幼生所能移乎？”蔣幹也很明智，他見周瑜態度如此堅決，便隻是含笑而坐，“終無所言”。不僅如此，他回去見曹操時還“稱瑜雅量高致，非言辭所間。”用今天的話來說，這是一次不成功的訪問，雙方都既無所得，也無所失。蔣幹自始至終都顯得高雅、穩重，不失名士風度。
當然，羅貫中的虛構並非憑空而來。一方麵，曆史上確有蔣幹奉曹操之命去遊說周瑜之事；另一方麵，元代的《三國誌平話》已經把蔣幹寫成了一個言大而誇的蠢材，說他到江東一無所獲，卻中了黃蓋的反間計和詐降計，害得曹操吃了大虧，結果被眾文武大臣亂刀砍死。羅貫中在這樣的基礎上，按照自己“尊劉貶曹”的思想傾向，作了新的藝術處理，塑造了一個獨特的蔣幹形象。