王芑孫的這段話大概意思是：“在你的文集中，諷刺時俗、斥罵權貴的句子比比皆是，這樣做是很不恰當的。做人不宜標新立異，自視過高。你的文章很可能得罪朝廷和官場，與時勢抵觸，你又如何收拾殘局？你責備世人混世媚俗，固然沒錯，驚世駭俗同樣不值得提倡。前者還能保全自身，後者又到何處去尋找立足之地？我私下認為讀書人真正應該做的是勤於修身，慎於發言，遠離罪惡，減少過失。至於文章好不好，無關緊要。希望你出言謹慎，抑製自己脫俗的想法而盡量合群，那你就會獲得幸福之源。盡管世間也有烈馬能行千裏，也有狂士能辦大事，但你是名門子弟，父兄都有官職，任重而道遠，不宜樹立狂放不羈的形象。何況讀書人貴在努力實踐，而不是高談闊論，本朝的狂士王曇、惲敬，已顛沛流離而死。我比他們有所收斂，已不被世人接受，隻能隱居在舊屋中，一無所成。你應該把我們當作前車之鑒，不宜放縱身心，以狂名超越前輩為平生快事。”
世事多半難如願，龔自珍滿以為王芑孫是一位當代嵇康，會對他惺惺相惜，卻沒想到冷水澆背，隻收獲滿紙規勸。他年少氣盛，如何聽得進逆耳諍言？一怒之下，把文集撕成碎片。及至而立之年，龔自珍閱世漸深，《詠史》詩中便有了“避席畏聞文字獄，著書都為稻粱謀”的痛切之句，少年銳氣已分明被挫去不少。
龔自珍俯視一世，很少有人能入他的法眼。據況周頤《餐櫻廡隨筆》記載，他曾嘲笑自己的叔父龔守正文理不通，甚至嘲笑自己的父親龔麗正也隻不過半通而已，可見他是多麼自負，多麼膽大，多麼不講情麵。
有一回，龔自珍拜訪身為部長高官（禮部尚書）的叔父龔守正，剛落坐，叔侄尚未寒暄數語，守門人就進來通報說，有位年輕門生到府中求見。來人新近點了翰林，正春風得意著呢。龔自珍識趣，隻好捺下話頭，暫避耳房，外間的交談倒也聽得一清二楚。龔尚書問門生最近都忙些什麼，門生回答道，也沒啥要緊的事情好忙，平日隻是臨摹字帖，在書法上用點工夫。尚書誇道：“這就對啦，朝考無論大小，首要的是字體端莊，墨跡濃厚，點畫工穩。若是書法一流，博得功名直如探囊取物！”那位門生正唯唯諾諾恭聆教誨，龔自珍卻忍不住在隔壁鼓掌哂笑道：“翰林學問，不過如此！”這話出口，那位門生立刻犯窘，慌忙告辭，尚書則勃然大怒，將龔自珍狠狠地訓斥了一番，叔侄間竟為此鬧翻了臉。狐狸吃不到葡萄，便說葡萄酸，也很可能認為它格外甜。龔自珍未入翰苑，受到的刺激還真不小呢，後來，他幹脆讓女兒、媳婦、小妾、寵婢都日日臨池，而且專練館閣體。平常，若有人說到翰林如何如何了不起，他就會嗤之以鼻地挖苦道：“如今的翰林，還值得一提嗎？我家的女流之輩，沒有一人不可入翰林，不憑別的，單憑她們那手館閣體的毛筆字，就絕對夠格！”瞧，他這半是諷刺半是牢騷的話說得多滑稽。你稱這是狂吧，他也真狂得妙趣橫生。
但事情還有另外一麵，到了四十一歲，龔自珍終於為自己小時候不重視書法感到錐心痛悔，他在《跋某帖後》寫道：“餘不好學書，不得誌於今之宦海，蹉跎一生。回憶幼時晴窗弄墨一種光景，何不乞之塾師？早早學此，一生無困厄下僚之歎矣。可勝負負！”
大凡性情中人，喜歡講怪話，管不住自己的鳥嘴，動輒觸犯時忌，就休想在官場中混出多大名堂。龔自珍撰過一副對聯：“智周萬物而無所思，言滿天下而未嚐議。”這種證悟法華三昧的話，說說而已，他如何能收狂向禪，臻於化境？龔自珍隻好認命，做個詩酒風流的名士感覺也不錯嘛，至少比那些削尖腦袋苦苦鑽營的倉鼠祿蠹活得更瀟灑更快意。
龔自珍在詞作《金縷曲·癸酉秋出都述懷》中大放狂言：“願得黃金三百萬，交盡美人名士，更結盡燕邯俠子！”若以金錢論交，則黃金三百萬實區區不為多也。龔自珍的朋友個個有名有數，王曇、湯鵬、張際亮、姚瑩、惲敬、孫星衍、趙懷玉、張維屏、阮元、程同文、莊綬甲、李兆洛、劉逢祿、王氏父子（王念孫、王引之）、魏源、林則徐，差不多個個都是重量級、次重量級的士林奇材，有的為平輩之交，有的為忘年之交。特別值得一提的是大學者阮元，他晚年退居揚州，不耐煩接見俗子，“人有以鄙事相汙，則偽耳聾以避之”，更別說挽留對方共進午餐或晚餐了。龔自珍遊揚州，踵門拜訪，兩人一見如故，相談甚歡，阮元吩咐擺家筵款待。揚州士女為此謅成兩句調侃的順口溜：“阮公耳聾，見龔則聰；阮公儉嗇，交龔必闊。”由此可見，當時朝野名流對龔自珍的推重確實非同尋常。
張祖廉在《定庵年譜外紀》中收集了一些妙趣橫生的逸事，值得一錄：
定庵不喜修飾，故衣殘履，十年不更……又談次興濃，每喜自擊其腕。嚐乘驢車獨遊豐台，於芍藥深處藉地坐，拉一短衣人共飲，抗聲高歌，花片皆落。益陽湯海秋過之，亦拉與共飲，問同坐何人，不答。湯疑為仙人，又疑為俠，終不知其人也。
龔自珍古貌高顴，短身急步，說話唱歌嗓門大。他曾到揚州，住在好友魏源家裏，魏源個子高，龔自珍穿他的衣服，仿佛身著道袍，雨天出門，下衫拖泥帶水。龔自珍喜歡穿靴子，有時玩倦了回來，他懶得脫靴，就從腳上直接踢出去，落在哪兒算哪兒。有一天早晨，他起床穿靴，卻隻找到一隻，到處尋遍了，都沒見到另一隻靴。等他出門以後，仆人這才在蚊帳頂上找到了那隻失蹤的靴子。
一個人放浪於形骸之外，身上總難免會有長年改不掉的老毛病。龔自珍平日身上不可有錢，有錢即隨手化盡，花酒沒少吃，樗蒲之戲（賭博）也沒少玩，差不多場場必輸。所幸他詩名大，崇拜者不乏其人，借錢給他，似乎仍嫌不夠客氣和義氣，有人幹脆送錢給他，索性將自己的快樂建立在這位名士的快樂之上。龔自珍嗜賭，多半花別人的錢，得自家的快活，如果真要他破財，他一早就傾家蕩產了。令龔自珍最沉迷的賭戲是搖攤（即壓寶），他經常吹牛說他能用數學公式解出大小輸贏的概率，分毫不差。令人咋舌的是，他的“研究工作”竟做到了臥室裏，帳頂畫滿一大堆數字，沒事時，他就躺在床上，抬頭琢磨那些數字的排列組合，從中探尋消長盈虛的消息。龔自珍不止一次吹噓自己的賭術天下獨步，了解他的人則清楚，其所謂獨步天下的賭術，隻不過是趙括那樣的紙上談兵，全無實際效果。
有一回，揚州某鹽商家大擺宴席，名流巨賈齊聚，酒過三巡，照例要開賭局。有位王姓客人喜歡附庸風雅，視龔自珍為超級偶像，那天他晚到，看見龔大詩人在花園裏獨自拂水弄花，昂首觀雲，一副蕭然出塵的姿態，便湊到跟前去搭訕：“您肯定不喜歡鬧哄哄的場麵，獨自遊園，可真是雅人深致啊！”龔自珍笑道：“陶靖節（淵明）種菊看山，哪裏是他的本意，隻不過無可奈何，才縱情山水之間，以寄托滿懷憂鬱。所以他的詩文越是曠達，就越是表明他不能忘懷世事。我拂水弄花，也是這種境況而已，沒什麼特別。”稍停，他又說：“今天的賭局，我早看得雪樣分明，隻因阮囊羞澀，才使英雄無用武之地。可惜世間沒有豪傑之士，肯拿賭本給我去大博一場！”這位王姓富商正愁沒有進一步攀結龔自珍的契機，聽他如此海侃神吹，還能不傾囊相助？兩人聯袂入局，坐莊做閑，呼盧喝雉，轉眼間，連輸數把，一千兩銀票化為烏有。王姓客人囊中多金，倒沒怎麼著惱，龔自珍卻氣得嗷嗷直叫，一跺足，拂袖而去。
是真名士自風流，龔自珍最知憐香惜玉。他收藏到漢代美人趙飛燕的一枚玉印，將它視為藏室三大寶貝之一，讚不絕口。他見人起屋時用斧子砍伐桃樹、海棠，也不禁大動惻隱之心，立刻從刀下“救得人間薄命花”。他對同時代的美女、才女的嗬護就更不用說了，與隨園主人袁枚相比，也不遑多讓。然而他風流過頭，終不免死於花下，代價未免稍高了些。龔自珍的情敵很不簡單，是榮恪郡王綿億的兒子，姓愛新覺羅，名奕繪，此人在文學上的造詣並不淺，著有《明善堂集》。奕繪受封為貝勒，其妻太清西林春（原為側室，後扶正）則為福晉。太清本姓顧，是江蘇吳門人，才色雙絕。奕繪不僅會做官，還特別愛才，家中自然是談笑有鴻儒，往來無白丁。四十四歲時，龔自珍任職宗人府主事，是奕繪的下屬部員，常去奕繪的府邸交差。貝勒從不把他當作下級看待，而是尊為上賓，任由他在府中行走，時或與顧太清詩詞唱和。龔自珍《己亥雜詩》中有“一騎傳箋朱邸晚，臨風遞與縞衣人”的詩句，“縞衣人”即指顧太清，她喜歡穿縞衣（白衣），真實寫照堪稱浪漫溫馨。久而久之，兩人通了情款，合手把一頂綠帽子悄悄地扣在奕繪頭上。太清常穿白衣，披紅鬥篷，淩波微步，勝似天仙，手指潔白如玉，尤其喜歡騎在高頭駿馬上彈鐵琵琶，見過的人都說她是王昭君再世。龔自珍有絕活，他與太清用蒙語聊天，用京語談詩，用吳語調情，表麵上看不出半點蛛絲馬跡。但情之所至，神魂為之顛倒，又怎能長期避人耳目？這事隻可遮瞞一時，到底還是被奕繪瞧出了破綻。貝勒雖愛才，卻也不肯扮演活王八，於是，暗中派人追殺龔自珍，一定要致他於死命。所幸太清的仆人忠心愛主，偵獲這一陰謀，及時通知了龔自珍。