葡萄牙人探索西非海岸、開辟新航路、進而首批參與地理大發現的曆程可分為亨利航海家時期、阿豐索五世、若奧二世時期和曼努埃爾、達·伽馬時期。
1415年8月下旬，葡萄牙在長期準備之後，由國王若奧一世親自率領1.9萬陸軍、1700海軍和200艘戰船，經過一整天的戰鬥，攻克了北非摩爾人的商業中心和軍事重鎮休達。休達的戰略地位和地理位置極為重要，它在直布羅陀海峽南岸最凸出部、北非和西非的轉折點上，東西扼地中海與大西洋，南北以僅寬12公裏的海麵接西歐和北非。葡萄牙人從此把與穆斯林鬥爭的戰線推進到非洲，取得了楔入伊斯蘭世界的一個重要橋頭堡和探航西非海岸的活動據點。
若奧一世的小兒子21歲的亨利（又稱恩裏格Henrique）參加了休達戰役。進城後被父王封為騎士。回國後當上了葡萄牙天主教騎士團的總團長，南部阿爾加維省的總督。騎士團是個半軍事半宗教的組織，擁有大量錢財。亨利本人對宗教也很熱忱。他來到葡萄牙最南部向西伸入大西洋最遠的今聖維森特角，當時叫薩格裏什，用騎士團的資產在那裏開辦了航海學校，修建了天文台、研究所、圖書館、小教堂，這樣很快就形成了一個鎮子。亨利聘請當時最有經驗的航海家和最知名的地理學家、天文學家、物理學家、數學家、製圖家、造船家、儀器家，把他們羅致在門下。其中著名的有猶太人賈康姆，其父克裏斯奎斯是享有盛譽的1375年加泰隆世界地圖的繪製者。亨利還在薩格裏什以東二十多公裏的拉各斯修建海港、碼頭、船廠、舶塢，建造和維修遠航的船隻。薩格裏什和拉各斯成了航海、探險、拓殖事業的大本營和指揮部。有兩項重大的技術進步要直接歸功於薩格裏什和拉各斯，即製圖術和造船術，前者的結晶是改進和完善了珀托蘭航海地圖，後者的傑作是靈活堅固的卡拉維爾輕帆船，它可以順風出航逆風返航。
亨利王子出山主持航海探險殖民事務在葡萄牙的地理發現史上是個轉折點。在此以前，地理發現一直是不在意的事情；到未知海域的航行一直是零星的、無計劃的；有關探險航行的記載也很缺乏。以致後來葡萄牙、西班牙、意大利為爭奪發現加那利、馬德拉、亞速爾群島的優先權而寫下了數千頁篇幅的論著。而從亨利王子開始，地理發現和航海探險是有計劃、有組織地進行的。亨利王子在曆史上首先製訂了明確的地理政策；部署了一係列的探險活動，使地理探險和發現成為一門藝術和科學，使遠航成為全國感興趣的、與之有密切利益聯係的事業。
亨利的初期事業是發現、征服大西洋東部邊緣的三大群島。前麵提過那三大群島14世紀時就已被發現並畫入了地圖，加那利群島的歸屬在葡、西之間還一直有爭議。但對馬德拉群島和亞速爾群島的有效發現和殖民則歸功於亨利。1415年和1416年，亨利兩次派人去探索和考察加那利群島及其周圍海域，據說這是有案可稽的首批遠洋科學考察。1418年，兩個貴族劄科和泰赫拉由亨利派去探險，他們被風暴刮到馬德拉群島的聖港島。次年亨利派他們帶隊去該島殖民，這次又發現了馬德拉主島。這是一個森林密布、無人居住，有700平方公裏的大島。亨利王子把該島稱為木材之島（Madeira，木材），並封為他們的領地。他們在島上燒林開荒，引種葡萄、甘蔗、小麥，輸出木材。移民的窩棚、草屋很快變成了村鎮，1451年，豐沙爾和馬什科兩鎮已領取了地方行政法證書。到1500年，島上的居民已有2萬。
在成功發現和移民馬德拉島後，亨利又於1425年和1427年兩次派費爾南多·卡斯特羅去征服大加那利島，但兩次都因土著的頑強抵抗和供應不繼而輟止。1431-1432年，亨利派探險隊逐步有效地發現了杳無人煙的亞速爾群島。該群島不在一般的航道上，離大陸遙遠，航行也比較危險。不久便開始移民，1439年，亨利讓把羊群運到那裏去放牧。到15世紀末，亞速爾已向葡本土輸出小麥。
對大西洋東部邊緣三大群島加那利、馬德拉和亞速爾的有效發現和移民，使葡萄牙人探索西非海岸有了良好的開端和初步嚐到甜頭。從葡萄牙航行到1500公裏以外的亞速爾成了培養水手的遠航訓練科目，馬德拉群島則成為葡萄牙人駛往熱帶西非航道上的重要歇腳地。在遠離大陸的深海大洋中航行不再令人很恐懼，古代關於大西洲等的傳說令人覺得似乎也有點根據。
葡萄牙人很快順利地推進到北緯26度左右的博哈多爾角，這裏波浪滔天，暗礁密布。從這裏起，便是地中海地區的文明人類不曾到過的所謂“昏暗之海”（Sea of Darkness）。從古希臘時代起，地理學家就猜測，從這裏起海水滾燙得沸騰（因接近回歸線），經過這裏的白人將被曬黑而不能複原，中世紀阿拉伯的地圖在海角稍南的海岸，還畫著一隻從水裏伸出的魔鬼撒旦的手。另外，海角一帶的海岸也沒有任何值得人們向往的東西。撒哈拉大沙漠一直延伸到海邊，看不到一簇綠色的草木，更沒有一座居民的屋舍。博哈多爾角成了前進航路上的一個障礙。1434年，亨利派吉爾·埃阿尼什越過了博哈多爾角。葡萄牙人驚奇地發現，昏暗之海並不燙得沸騰，人也不會變黑，也不存在什麼妖魔鬼怪。前進航路上的第一個障礙被克服了。不過，從這裏起，便是阿、黑混血人地區了。