越王當即命令餘下的中軍主力加在左右大部分軍隊，以六千嫡係部隊（君子軍）為先鋒，口中銜枚（不能叫喚了），在暗夜的掩護下，迅速涉江，秘密接近吳中軍，對吳中軍突然進行擊鼓猛攻。吳中軍倉促應戰，以一軍抵擋對方將近三軍，又是遭受突然攻擊，頓時慌亂，被打得大敗。
笠澤之戰，越軍戰術很靈活。兩翼少量兵力渡水佯攻，引誘吳兵分散兵力，同時掩護越王三軍主力半夜偷渡，一舉擊破吳軍因為分兵而孤立的中軍，打了個漂亮渡江樣板戰。
夫差在笠澤進行江河防禦，是個失策。要知道，江河防禦難度很大，曆來是兵家忌諱。古往今來，包括“蔣委員長”的長江防禦，都鮮有成功者。通常渡江作戰，都是選擇一真一假兩個渡河點，對方主力在假的渡河點去防禦，則真的大軍渡河處，必能擊潰所餘的有限守軍。勾踐此戰，是這類戰法的首創。總之，與其進行江河防禦，不如退後，讓越軍進入吳地，進行城池防禦，同時也進一步加大越軍脫離江河後供給的難度。
到了六月，楚惠王聽說吳軍在笠澤戰敗，就趁火打劫，進攻吳國的附庸陳國，僅僅奮戰了一個月，就吞滅了陳國。陳國，作為大舜的遺民的封國，兩次被滅，兩次複國，這次則是徹底滅，成為楚國的一個縣，再沒複國。陳國宗廟被拆毀，隻留下一個“陳”字，成為百家姓裏的一個字眼，繼續傳下去。
兩年後，越軍故意攻打楚國，以誤導吳國。吳軍感覺莫名其妙，以為越軍沒有一心一意吞滅吳國的戰略決心，遂放鬆戒備。
於是下一年，公元前475年，越軍再度動員，大舉伐吳，吳國今年又是災年，在囿地、沒地和蘇州郊外，三次和越軍交戰，皆敗。越軍隨即撲到蘇州城外，對蘇州展開圍攻。
這場圍攻快趕上特洛伊戰爭了，越王勾踐在蘇州城外，進行了長達三年的圍攻，突破了從前楚莊王圍宋九個月的紀錄，可見勾踐決心之大，不抓住夫差不罷手了。
蘇州城是當年伍子胥所修，周圍四十七裏，水陸城門十六個，異常堅固巍峨，在列國中算是很大的了，越軍以五萬兵力來計算的話，半米一個兵，手拉手排列成一圈，正好夠把蘇州圍上一層。但這一層的人牆，實在容易突破，估計越軍不至於這麼愚蠢，他們應該是在城門外險要處紮營屯聚，盯著蘇州，隨時攻打。同時采取經濟封鎖的辦法，把城內困斃。按照後代乃至近代這種圍攻的辦法，圍攻者是不允許城內難民出城逃亡的，而非得把他們趕回去，回城裏幫著吃糧，從而加劇城內的饑饉。
當年宋國被圍九個月，老百姓就易子而食了，不知道被困三年的吳軍，慘樣如何。據西施女士在《浣紗》一戲中對當時場景回憶，情形如下（快板）：
忽聽城外人聲慘，
刹那間好一似地覆天翻。
那吳王領三軍伐齊未返，因此上越國兵就反無遮攔。
耳聽得四野中三軍呐喊，
連天的烽火膽戰心寒。
敗殘兵怎敵得雄獅百萬？吳國土改作了越國的江山。
內侍臣掌紅燈城樓觀看，叫越兵切莫把百姓傷殘。
從今後卸甲胄幹戈手挽，才是我紅粉女得報仇還。
遠望著長空中參橫鬥轉，我隻得到後殿且去安眠。
吳國氣數將盡，連遠在三千裏外的晉國人都已經意識到了。當年在黃池之會跟吳王夫差搶著爭先的趙簡子，在越國開始圍困蘇州城的這年（公元前475年--這年也被視為戰國的起點）病死了，兒子趙無恤接班。趙無恤說：“從前我爹在黃池跟著國君跟吳王盟誓‘好惡同之’，現在吳王困厄，我不能坐視不救。”但是如今的晉國，是智、趙、魏、韓四家把持，要救吳，隻有他拉上自己的“趙家軍”去拚命，力量不足以與越軍周旋。