哲人雲：所有的曆史作品都是當代史。這是因為作者所選擇的曆史題材總是與當代現實有某種契合，同時總是自覺地以當代意識對其進行觀照，從而達到影射現實的目的。杜牧的詠史詩在其作品中占有很大的比重，尤其以詠史絕句成就最大，曆來有“二十八字史論”之美譽，其真髓就是它針對著當時的現實，借曆史上盛衰興亡的經驗教訓加以諷喻。《題武關》、《過驪山作》、《江南懷古》、《台城曲》、《汴河懷古》等作品，以楚懷王、秦始皇、陳後主、隋煬帝等昏君暴君荒淫誤國殘暴失國的史實，使人們在“前朝念”中看到本朝的現實痼疾，從而引起“斷殺腸”的痛恨。《題魏文貞》、《過勤政樓》等則是以“貞觀之治”和“開元盛世”的一去不返慨歎當今的江河日下和黍離秋風。近年來杜牧的研究者認為：杜牧的詠史詩有史論成分和寫景成分加強、變敘述為渲染描繪、善作翻案文章創意新奇(如《題烏江亭》、《赤壁》)等特點。還認為：晚唐詩人中第一個大量采用七絕形式寫作詠史詩者正是杜牧，他的作品已突破了演繹史實、褒貶人物的格局而成為“論的詩”，標誌著史論式的七絕詠史詩經過中唐時代的醞釀和發展至此已臻成熟。
曆來論者皆以“俊爽”二字形容杜牧詩文的風格。俊爽者，豪爽俊健也。即在峭健之中又有風華流美之致；即將平生憂國憂民的壯懷偉抱與惜春傷離的綺思柔情並流交融。從以上論述中我們可以看到杜牧善於從政治、軍事、社會曆史的角度選擇題材，以政治家、軍事家的眼光，以奔放豪爽的激情表達那睥睨世俗的情思和見解，善於描寫豪爽性格的人物，傾心歌頌建功立業的英雄，充分表現了他“豪爽”、“峭健”的風格；而風格的另一麵——俊逸的綺思柔情也同時水乳交融地存在於他的作品中。作為一個大半生在外為官的宦遊者，思家念國、傷離惜別、失意孤寂、顛躓奔波種種情緒無時不襲擊困擾他的心靈，然而他苦悶而不悲觀，憂悒而不沉鬱，《春末題池州弄水亭》、《湖南正初招李郢秀才》、《秋晚與沈十七舍人期遊樊川不至》、《八月十二日得替後移居溪館因題長句四韻》、《獨酌》、《池州清溪》、《秋晚早發新定》、《途中作》、《村行》、《商山麻澗》等代表性作品都創造了一種明快颯爽的意境，有的論者甚至認為他對生活樂觀有信心，像盛唐詩人一樣執著於現實。杜牧是一位十分重感情的人，他的詩文集中有許多懷念故居樊川和抒寫親情、友情的作品，如《朱坡三絕句》、《憶遊朱坡四韻》、《送杜赴潤州幕》、《寄遠》、《有寄》、《九日齊山登高》、《登池州九峰樓寄張祜》、《題安州浮雲寺樓寄湖州張郎中》、《寄浙東韓？評事》、《初春有感寄歙州邢員外》、《池州春送前進士蒯希逸》等，這些詩都寫得哀而不傷、愁而不悲、怨而不慟，在這些表現愁思憂情的作品中，他常常選取清新明朗給人以快感的景物來抒寫情懷，創造出情景交融、詩情畫意的優美意境，幽怨之情在幽美的情境中化解，反而更顯得沉潛遼遠。杜牧還是一位對大自然審美力極強的詩人，他的作品中有不少描寫自然景物的膾炙人口的小詩——七絕《江南春絕句》、《山行》、《清明》、《寄揚州韓綽判官》、《秋夕》、《齊安郡中偶題》、《齊安郡後池絕句》、《入茶山下題水口草市絕句》、《漢江》、《題元處士高亭》、《紫薇花》以及五絕《盆池》、《長安秋望》等。這些小詩兼明快與含蓄之美。它們不僅以明麗的畫麵給人以美妙的藝術感受，而且以富有立體感的語言傳出了自然景物的神韻。
杜牧也有一些表現浪漫情懷的小詩如《遣懷》、《贈別》、《歎花》等，曆來頗遭道學家非議。迄今的中國文學史和有關杜牧專集中也都異口同聲地予以否定性評價，說它們是“專寫征歌狎妓的頹放糜爛生活”、“帶著濃厚的個人潦倒失意的感傷情調”(見人民文學出版社出版、遊國恩等主編的《中國文學史》)。“他詩中所謂的‘十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名’、‘春風十裏揚州路，卷上珠簾總不如’，就是這類地主階級庸俗情趣的典型寫照”(上海古籍出版社出版《樊川文集·前言》)。我們認為這一評價不符合曆史唯物主義觀點，是一種以今人標準苛求古人的機械論的表現。近年出版的陶慕寧先生的《青樓文學與中國文化》認為：狎妓冶遊是中世紀士人生活的重要組成部分。從長篇歌行所表達的繾綣柔情到短章律句所記錄的瞬間感受，唐人為我們描繪了一幅多姿多彩的青樓生活的畫卷。如果把唐代文人的才思比喻為汩汩泉水，那麼妓女的色藝便如釀製美酒的曲，沒有曲的作用，再好的甘泉也不可能成為美酒。更何況嚴肅的作家在麵向這一生活時總是懷著一種神聖的道德感，深情地關心著被侮辱與被損害者的命運。杜牧的《遣懷》所流露的並不是對青樓生活的欣賞與眷戀或客觀展示，而是一種自嘲、自悔、自歎和無可如何的心情的宣泄；而《贈別》不過是以鄭重的感情讚美描寫對象的純真之美以及難舍難分的離別情懷。至於《歎花》更與煙花無涉，據詩出處的《太平廣記》雲，乃杜牧青年時代在沈傳師幕中時與湖州一民間少女的感情糾葛。文學史家和有關學者誣其“專寫征歌狎妓的頹放糜爛生活”，實在是毫無道理的。事實上杜牧對女性是非常尊重的，《杜秋娘詩》對一個受封建統治者玩弄的民家女子的升沉波折及晚年窮困景況十分憫惜；《張好好詩》對一個妓女哀樂由人，不能自主的命運寄予同情。其他如《題桃花夫人廟》、《月》、《金穀園》、《宮人塚》等詩篇以及《竇列女傳》等文賦，或對薄命紅顏悼惜，或對巾幗英烈禮讚。