自然堪下淚，何必更殘陽——這二句緊接上二句，是離情別恨的進一步抒發，意思是說：眼前的自然情景就足以使人下淚了，何況更當殘陽夕照、暮色將臨之時？這裏“自然”、“何必”兩個詞用得極好，它把詩人愁上加愁的心境借助自然景物的渲染恰當地表現出來了，而且使人身臨其境地看到送別的情景：芳草慘綠，殘陽如血，離人遠去，孑影依稀……情中見景，景中含情，這就是有情境，或者說有境界。
楚岸千萬裏，燕鴻三兩行——如果說上四句是一半寫情一半寫景，這兩句字麵上純為寫景：放眼遠眺是千萬裏綿延不絕的江岸；抬頭仰望忽見三兩行向北飛去的鴻雁。楚岸，泛指楚地，池州一帶春秋時屬楚國；燕(yān)，泛指北方。而實際上這些景物描寫一方麵是情的過渡，即由上麵的送友人的離別之情過渡到下麵的“有家歸不得”的悲己思鄉之情；另一方麵在景中暗示了身在“楚”地的自身“獨在異鄉為異客”的孤煢，以及由“燕鴻”引發的鄉思，因杜牧家在京兆萬年(今陝西西安)。當然各種景物描寫也擴大了送別空間的描繪，使讀者能更真切地進入詩的意境。
有家歸不得，況舉別君觴——這二句總彙了本詩的全部意蘊：既惜別，又傷己；因友去，更孤煢。這正是本詩不同於一般送別詩的特色。一般送別詩隻是抒發離別思念之情，而本詩把自己“有家歸不得”的情思融入進去，就使友人去後的孤獨、寂寞顯得更加深入；而將離情與鄉思扭結在一起，則更能表現出異鄉為宦的複雜情懷。
杜牧雖然家世顯貴，本人二十六歲又進士及第，製策登科，但一生仕宦並不很得意。他在京城為弘文館校書郎不久，即出為江西、宣歙、淮南諸使府幕僚，度過“十年為幕府吏，每促束於簿書宴遊間”的歲月(見《樊川文集》卷十六《上刑部崔尚書啟》)。後雖內擢為左補闕、史館修撰，旋即又受排擠，外放黃州、池州、睦州……其心情正如他在《上吏部高尚書狀》中所說：“三守僻左，七換星霜，拘攣莫伸，抑鬱難訴。”(見《樊川文集》卷十六)因此他在池州寫的這首送別詩中所流露的“有家歸不得”的情愫就絕不僅僅是一種鄉思，而是包含著憤懣、委曲、怨懟等諸多複雜情緒，更多的是在政治上的不滿。所以我們不能僅僅把這首詩當作送別詩，其“斷腸”、“下淚”不僅僅是為友人，也為他自己。他是真摯地為友人送別，同時也是借送別之酒澆自己的塊壘。這正是本詩特點之所在。
寄浙東韓評事
大和八年(834)杜牧在揚州作淮南節度使掌書記時，曾有事到越州，會見韓(《樊川文集》卷十六《薦韓啟》)。本詩有“跳丸日月十經秋”之句，自大和八年下數十年，應是會昌四年(844)。但通常詩中所謂“十年”，往往是約略之詞，不一定恰是十年。所以本詩寫作時間當是會昌四年左右。杜牧在沈傳師宣州幕時曾與韓同事，對他很佩服，後來又推薦他當禦史，韓這時可能在浙東觀察使府為幕僚。評事，即大理評事，是韓的京銜(唐代幕職常帶京官銜)。
一笑五雲溪上舟，跳丸日月十經秋。
鬢衰酒減欲誰泥？跡辱魂慚好自尤。
夢寐幾回迷蛺蝶？文章應廣畔牢愁。
無窮塵土無聊事，不得清言解不休。
一笑五雲溪上舟，跳丸日月十經秋——五雲溪即若耶溪，在今浙江紹興東南。這第一句是回憶當年與韓在五雲溪蕩舟。一笑，形容當時歡聚的時光很短暫。跳丸日月，形容時光過得很快，韓愈有“日月如跳丸”之句。這第二句意為：消逝快速如跳丸的日月不知不覺已過了十年。
鬢衰酒減欲誰泥？跡辱魂慚好自尤——泥，軟纏。尤，過錯。這二句說自己鬢衰酒減，還會纏著誰去買酒呢？行跡受辱，魂魄常慚，隻好自己責備自己的過失。
夢寐幾回迷蛺蝶？文章應廣畔牢愁——前句典出《莊子·齊物論》：“昔者莊周夢為蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。”後句中的“畔牢愁”，漢揚雄作文模仿屈原《惜誦》以下至《懷沙》為一卷，名曰“畔牢愁”。這二句說：自己幾回如莊子似的夢見蝴蝶，不知自己是蝴蝶，還是蝴蝶是自己；而我的文章應是和揚雄一樣，有著深廣的“畔牢愁”。
無窮塵土無聊事，不得清言解不休——這二句帶有總括性質：自己為無窮的塵世之土包圍壅塞，幹的原是無聊之事；我得不到你的清言的解勸，就永遠解不開心中的鬱結。
這首寄友人的詩完全是傾瀉自己心中的苦悶。其時詩人正離開京城在黃州、池州為刺史。仕途的顛躓，宦海的浮沉，使他心中壅塞了過多的鬱悶；從“跡辱魂慚好自尤”這句分量不輕的話語，可以看出詩人當時的痛苦是極為深重、難以言說的。此外以揚雄比己文的“牢愁”之廣，以莊周夢蝶慨歎人生的荒誕和虛無，都是心靈之苦衷的泄露；而“無窮塵土無聊事”之結語，更把對現實的不滿和心中的忿激吐露無遺！
新定途中
杜牧於會昌六年(846)九月，由池州刺史改授睦州刺史。唐睦州治所為建德縣(今浙江建德)。這首詩就是在赴睦州刺史任途中所作的。新定是睦州郡名。詩中隱含著對仕途坎坷的感歎。
無端偶效張文紀，下杜鄉園別五秋。
重過江南更千裏，萬山深處一孤舟。
無端偶效張文紀，下杜鄉園別五秋——開頭一句引用典故：張文紀，即東漢張綱，因彈劾權奸梁冀及其弟梁不疑，被貶為廣陵太守。這裏杜牧以張喻己。杜於開成四年(839)至會昌元年(841)在京城長安任左補闕、史館修撰，因直言敢諫，於會昌二年(842)春出為黃州刺史。杜在《祭周相公文》(見《樊川文集》卷十四)中說：“會昌之政，柄者為誰？忿忍陰汙，多逐良善。牧實幸，亦在遣中，黃岡大澤，葭葦之場。”據此可知杜牧之出守黃州，乃是受人排擠之故，因此以張文紀自比。此句意為：隻因我效仿東漢仗義執言的張文紀，便無端遭到外放貶官的下場。第二句中的“下杜”，為城名，在杜牧家鄉杜陵附近。五秋，即五年。杜牧自會昌二年離京至赴睦州任之會昌六年整五年。這一句緊接上句，意為：從那時離開京城離開家園到現在已整整五年了。
重過江南更千裏，萬山深處一孤舟——上兩句看似說事，但不滿、怨望已溢於言表。此二句看似寫景，但仍是怨氣的繼續宣泄。前一句“重過江南更千裏”，要注意“重過”及“更”二詞。杜牧於大和三年(829)至大和八年(834)即二十七歲至三十二歲六年間，已在江西、宣州、淮南幕中任職；開成二年(837)因視弟眼疾赴揚州；開成三年(838)又赴宣州幕中。因此這裏說“重過江南”。“更千裏”是指現在所赴的睦州(浙江建德)較以前所去的地方還在千裏之外。據《祭周相公文》雲：“東下京江，南走千裏，曲屈越嶂，如入洞穴，驚濤觸舟，幾至傾沒。萬山環合，才千餘家，夜有哭鳥，晝有毒霧……”可見當時睦州之荒辟。所以下句“萬山深處一孤舟”就決不僅僅是一句景語，而是包含著許多苦澀內涵的“隱話”，竟至是詩人對自己處境和前程的一種“讖言”了！
杜牧雖然出身高門顯貴，本人亦少年得誌，二十六歲便進士及第，但一生仕途卻不太得意。在他五十年短暫的生涯中，有二十四年蹭蹬於政治舞台，其間在朝中做官的時間僅僅幾年，其餘都外放做職位不高的地方官，還有“十年為幕府吏”，因此他內心一直是不平的。如今由池州而睦州，比原地更荒僻，更遙遠，詩人心中何能不起痛苦的波瀾？但這滿腔的言語卻濃縮於這寥寥四句二十八個字之中，而且表麵顯得這樣平靜這樣雍容，好像是在一般地寫景敘事，這就叫成熟、老到的藝術功力：愈簡練愈覺容量巨大，愈克製愈加扣心感人，愈平淡愈有強烈的震撼力！
初春有感寄歙州邢員外
此詩是杜牧為睦州刺史時作。邢員外即邢群，字渙思。杜牧在《唐故歙州刺史邢君墓誌銘》中說：“渙思由戶部員外郎出為處州，時某守黃州歲滿轉池州……渙思罷處州，授歙州；某自池轉睦。歙州相去直西東三百裏。”(見《樊川文集》卷八)可見邢與杜同為由京外放，仕途播遷，有惺惺相惜之意。此詩就乍暖還寒的初春景象，抒發宦遊中之感懷，以寄友人，互通款曲。
雪溺前溪水，啼聲已繞灘。
梅衰未減態，春嫩不禁寒。
跡去夢一覺，年來事百般。
聞君亦多感，何處倚欄幹？
雪溺前溪水，啼聲已繞灘——本詩題為“初春有感”，這開始二句就緊扣題目描寫初春景象：前麵剛剛融化的溪水浸溺了這裏的殘雪，它那淙淙的響聲已繞過河灘。這把冰河解凍、殘雪未化的初春特征寫得十分準確。
梅衰未減態，春嫩不禁寒——這二句是從另一角度描寫初春的特征：冬天盛開的梅花有點衰謝了，但還未失其風姿體態；春意還像嫩芽一樣嬌弱，禁不住殘冬的餘寒。這裏這個“嫩”字用得十分新穎、形象，詩人是把可愛的春人格化、感情化了。
跡去夢一覺，年來事百般——這兩句有點感歎的味道，大意是說：過去的事情(陳跡)就像一覺醒來已消失全無的夢境，而眼前(“年來”，初春乃新年剛過)百般擾人之事又接踵而來。這很有點像李白“棄我去者昨日之日不可留，亂我心者今日之日多煩憂”的意思。
聞君亦多感，何處倚欄幹？——此二句點明詩題之後半“寄邢員外”。前一句有二解，既可解為：聽說你也是多思善感之人；也可解為：聽說你也如我一樣屢屢播遷，便引起我幾多感慨。後一句既為想像之語，又包含眼前的實際：我這裏正憑欄念你，不知你現在在何處，大概也在憑欄念我吧！
初春是一個“乍暖還寒最難將息”的季節，詩人杜牧在遙遠荒僻的睦州一定更有一種深切的、別樣的體味。這首五律以簡樸凝練之筆，獨特而又準確地寫出了初春的景象，和詩人對初春的感覺，以及由此而產生的一種心緒，而且在寄遠中拉開了空間距離，使人有遙相呼應之感。