長安秋望
這是杜牧在京城長安時所寫的一首五絕。杜牧自幼生活在長安，步入仕途後又四次在長安任職，因此此詩寫作時間難於確定。但就其爐火純青的藝術功力和高遠明澈的審美境界來看，可能是晚年之作。
樓倚霜樹外，鏡天無一毫。
南山與秋色，氣勢兩相高。
樓倚霜樹外，鏡天無一毫——這第一二句就把長安之秋的特色和詩人秋望中的感受精妙無比地顯現了出來。“樓倚霜樹外”，樓是詩人的觀察點，詩人這時定然是站在一座高樓前憑欄遠望，首先進入視野的是那紅於二月花的“霜樹”。詩人把“樓”置於“霜樹”之外是為寫出境界的遼闊，而一個“倚”字又寫出“霜樹”的密集和一望無際，好像樓與霜林緊緊相倚相接。“鏡天無一毫”是詩人“遠矚”後的“高瞻”。他抬眼一望，碧藍的天空就像鏡子一樣明亮，沒有一絲一毫雲影，較之“天高雲淡”，又是別一種秋色，另一種境界。
南山與秋色，氣勢兩相高——上兩句已用“霜樹”、“鏡天”等意象寫出長安秋色之清豔、之明麗。但這似乎還缺點什麼，這兩句就進一步寫出秋色的空曠高遠。“南山”與“秋色”，一為實一為虛，一為具象一為抽象，但將其放在一起，並言其“氣勢兩相高”，這就化虛為實，使抽象化為具象，使虛無縹緲的秋色也似乎具有了形象：它的氣勢就如南山一樣、或比南山還高嗬。“兩相高”，兩者相互競高，由於秋高氣爽，終南山(即南山)顯得很高很高，秋空也顯得更高。“兩相高”，使終南山與秋色也具有了靈性，它們也像人似的，互相比賽。
這首詩為五絕，也是唐詩五絕中的上乘之作。五絕在初唐即曾出現過許多成熟的作家，至盛唐更進入它的興盛期，王維、孟浩然被譽為“五絕聖手”。五絕形式短小，既有律詩的和諧，又不像律詩那樣束縛過嚴。它善於小中見大，淺中見深，近而致遠。就杜牧的這首五絕而言，通首止於言景，而其內涵又豈止於景物？詩人的誌趣、性格，甚至人生態度都包含在這短短的四行詩之中了，詩人的襟懷不也如這秋色一般清爽、明潔而又空闊高遠嗎？與秋色相高的豈止是終南山，詩人杜牧的氣勢不也在與它們相高嗎？
登樂遊原
此詩是杜牧在長安時所作，時間難於確定，從詩中所表露的衰颯之氣來看，可能作於他晚年在長安之時。此詩表現出一種蒼茫的曆史感，詩人像是佇立於超越時間與空間的製高點鳥瞰曆代的興亡，同時也預感到時代蕭索秋風的來臨。
長空淡淡孤鳥沒，萬古銷沉向此中。
看取漢家何事業，五陵無樹起秋風。
長空淡淡孤鳥沒，萬古銷沉向此中——這兩句詩是詩人站在地勢高敞的樂遊原上所看到的情景和瞬間的感受。他看到，纖雲淡淡的長空有一隻鳥遠遠飛去，霎時便消失了蹤影；於是他立刻產生了一種聯想：自古以來的一切不也是像這鳥一樣沒入永逝的時間了嗎？這真是一種奇妙的、貼切的聯想，如同“大江東去，浪淘盡千古風流人物”一樣，給抽象的、無形無影的時間流逝，找到了一個十分恰當的、形象的載體，使永逝的時間有了一種消逝的具體質感。而在這抽象感受的具體描繪中，一種“一切都是瞬息、一切都會過去”、一切都是虛無的悲愴感也同時流露了出來。
看取漢家何事業，五陵無樹起秋風——這兩句詩看似懷古，實係傷今。前句中“漢家”即漢朝；“何似業”猶言何等的事業；後句中的“五陵”係指西漢高帝的長陵，惠帝的安陵，景帝的陽陵，武帝的茂陵，昭帝的平陵。當時每個陵附近設一縣，並遷來富豪或外戚，負責供奉，因此五陵成為繁華之地。這兩句意思是說：看那漢朝曆代皇帝建立了何等煊赫的事業嗬，而今五陵連秋風吹動的樹葉都沒有了。昔日的繁華已沉埋於永恒的荒蕪和廢墟下麵。
唐人多借漢代之名詠唐代之事。如白居易《長恨歌》：“漢皇重色思傾國。”杜甫《兵車行》：“邊庭流血成海水，武皇(漢武帝)開邊意未已。”這裏杜牧亦是以西漢王陵之蕭索，影射當朝。敏感的詩人目睹國家的內憂外患，已經預感到它“秋風蕭殺而無葉可落”的局麵。與杜牧同時代的詩人李商隱亦有登樂遊原詩，其中有“夕陽無限好，隻是近黃昏”之句。兩位著名詩人有著共同的感受，他們都預感到晚唐末日的來臨，“無樹”、“秋風”——“夕陽”、“黃昏”都成了唐王朝即將沉淪的預言。
將赴吳興登樂遊原一絕
這是大中四年(850)杜牧將離開京城長安赴湖州刺史任時所寫的一首絕句。湖州治所為吳興(今浙江湖州市)。樂遊原在長安城南，地勢甚高，四望寬敞。杜牧自大中三年返京任尚書司勳員外郎、史館修撰後，即屢次上書於宰相，請求外放，原因是刺史官俸厚，可以贍養病弟孀妹，但其中可能另有隱衷，即是不滿於當時朝政，這種情緒從本詩中就可以覺察出來。
清時有味是無能，閑愛孤雲靜愛僧。
欲把一麾江海去，樂遊原上望昭陵。
清時有味是無能，閑愛孤雲靜愛僧——這開首兩句就具有諷刺味道，暗含著一種不滿現實的情緒。詩人故意說道：在這清平盛世過最有趣味的生活是要自己無能，你可以閑得去愛孤雲靜得去追高僧。這是兩句反語，實際上當時政治並不清明，既是宦官專權，又有牛李黨爭，唐王朝已到日暮途窮的晚期，三十多年後就爆發了黃巢大起義。而詩人自己也並非無能閑散之輩，他有治國才能又有強烈的憂患意識，他既不能閑得去愛孤雲，更不會去追慕高僧。順便說一句：杜牧對佛教的態度是否定的，他讚成武宗禁止佛教，使僧尼還俗，這既可增加農業生產，又可減輕農民的平均負擔(見《樊川文集》卷十《杭州新造南亭子記》)。
欲把一麾江海去，樂遊原上望昭陵——前句中之“把”當“執”、“持”講；麾(huī)，一種旌旗，古人外出任郡守時所持之物；江海，指吳興，吳興靠近太湖，離東海也很近，故稱。後句中昭陵是唐太宗陵墓。登樂遊原望昭陵，就是向往太宗時清明的“貞觀之治”。這二句是說：我將持著旌麾遠離朝廷到外地赴任去了，但這京城也難舍難分呀，臨走前我還要來這樂遊原上望望昭陵，曾經有過“貞觀之治”的唐王朝，你還有複興之日嗎？
杜牧一生二十五年的仕宦生涯中在朝中曾四次任職：第一次是二十六歲進士及第後任弘文館校書郎，試左武衛兵曹參軍，僅半年；第二次是三十三歲任監察禦史，僅二年；第三次是三十八歲任膳部、比部員外郎，皆兼史職，僅二年；第四次是四十七歲任尚書司勳員外郎、史館修撰，僅一年半。前後加起來總共不到六年。其原因或為排擠，或為難在，總之是因性格耿直，不善於阿諛逢迎，趨炎附勢。一位名人說過：性格就是命運。此話確是古今中外無數人驗證了的真理，杜牧當然也不例外。也正是因為他明白自己的性格，不願違己交病，這最後一次還朝，還“主動”請求外放，而且情緒又如此灑脫，盡管其中流露出不滿的因子，也是因為關心國事難忘宗廟社稷所致。
將赴湖州留題亭菊
杜牧於大中四年(850)秋，出為湖州刺史，這首詩是他臨行前，留贈給自己亭院中之菊花的。詩中詠菊誦蘭，勉勵自己要永葆菊蘭一樣的高風亮節。
陶菊手自種，楚蘭心有期。
遙知渡江日，正是擷芳時。
陶菊手自種，楚蘭心有期——這二句大意易解：菊花嗬，你是我親手所種；蘭花嗬，你與我一樣心有所期(盼)。但“菊”前加“陶”，“蘭”前加“楚”，就具有了深意。“陶菊”，當是陶淵明式的菊。晉陶淵明愛菊，他住宅旁常種有許多菊花，並有“采菊東籬下，悠然見南山”等名句。杜牧謂之“陶菊”，是指菊有陶淵明般的高潔氣質。“楚蘭”當是屈原式的蘭，屈原常以蘭、蕙喻君子賢士並以自況，《離騷》中有“既滋蘭之九畹兮，又樹蕙之百畝”。此謂之“楚蘭”，是指杜牧景慕屈原的人格才華，心如屈原一樣期盼國家強盛。