1983年，堅定了踏上職業高爾夫選手道路決心的蒙哥馬利，前往美國休斯敦浸信會大學讀書。作為首名前往美國尋求發展與訓練的英國高爾夫球手，蒙哥馬利曾詼諧地對我們說，他做出這個決定是因為，在英國，一年隻有1/4的時間能夠擁有室外打球的好天氣。“做出這個決定非常艱難，大部分英國高爾夫選手一直選擇在本土熟悉的環境裏接受高等教育與訓練，並選擇沃克杯作為自己職業生涯的起點。”
在休斯敦浸信會大學，蒙哥馬利拿到了商業和法律預科雙學士學位，他戲言，即便日後球場發展失敗，也能找到一份工作糊口。休斯敦浸信會大學高爾夫球隊的教練戴夫·曼儂非常嚴格，要求每個隊員每天在距離球洞2英尺內，做100次短推杆練習，如果有一次失手，先前的練習記錄必須“清零”，從頭再來。蒙哥馬利告訴我們：“這個習慣我一直保持到今日，它很好地使你的肌肉保持了某種良好記憶，讓正確的推杆動作變成你身體的本能。”這種係統而艱苦的訓練極大增強了自信心，使他確信自己“能夠毫無置疑地壓倒大部分競爭對手”。
1987年5月畢業後，蒙哥馬利就開始不斷參加艾森豪威爾錦標賽、沃克杯等頂級業餘賽事，當他於一年後轉入職業賽事時，毫無困難地當選年度歐巡賽最佳新人，接下來就是一串令人咋舌的成績與傳奇：1994年進入全球高爾夫職業選手排行榜前十後，連續在這個榜單上待了400周，最高排名是世界第二。在沉寂了3年後，於2005年在歐巡賽上強勢回歸，重奪冠軍之餘成為首位在賽事中獎金總數超過2000萬歐元的選手。
盡管如此，在挑剔的球迷和媒體眼中，從未贏過一項大滿貫賽事冠軍的他始終是無冕之王：1992年圓石灘美國公開賽，他意氣風發地以288杆的成績一路領先，名宿傑克·尼克勞斯已經把他迎進了現場電視直播間，向他提前表示了奪冠的祝賀。但之前一向表現平平的湯姆·凱特忽然爆發，如有神助一般地以285杆的成績生生把獎杯奪了過去。而這一連串悲劇的頂點，則發生在2006年美國公開賽，蒙哥馬利鬱悶地收獲了自己大滿貫賽上的第五個亞軍——當時，隻要用7號鐵杆把球放到果嶺上任何一個地方，他都將在翼腳奪冠。那個總是在果嶺上遭遇逆境時就肩膀下沉、步履頹廢、尖刻憤怒的蒙哥馬利，也許就將因此徹底被球迷們和媒體寬恕。但那一洞，他擊出了一記無比糟糕的近距離球，直接把球打入了果嶺右邊的障礙區，破天荒地以高於標準杆2杆的表現折戟沉沙，成就了傑夫·奧格維。
“我確實沒有贏過一次大滿貫賽事，但是，我必須努力從好的一麵看，瓶子這一半是空的，可那一半卻是滿的，即使能用其他賽事勝利或者其他什麼換取一個大滿貫冠軍，我也不會考慮那麼做。”在今天，蒙哥馬利已經不再避諱這個問題，因為他擁有自己全力掌控、為所欲為的王國——萊德杯。蒙哥馬利的萊德杯個人賽成績為20勝9負7平，積分高達23.5，僅次於尼克·費度。“哦，這場比賽肯定很有意思，我對自己說，我要和法爾多、伍斯南、巴列斯特羅、奧拉查寶和蘭格這樣的高手同隊，真是不可思議！”
“他喜歡掌控一切，喜歡單挑，用自己的賽場表現來鼓勵隊友。”萊德杯隊友帕德裏格·哈靈頓這樣評價蒙哥馬利，與佩文的緊張嚴肅不同。2010年萊德杯上，身為隊長的蒙哥馬利像個輕鬆的蘇格蘭諧星，他在新聞發布會上講笑話，允許他的隊員在比賽過程中上推特。“與別人想象的不一樣，我愛高爾夫團體賽事，作為群體一員獲取一個冠軍需要更多的付出，我們隊裏有6個‘菜鳥’，我很榮幸能夠把經驗傳遞給他們。”蒙哥馬利對我們說，“我今年49歲，已經打了43年球，馬上就要跟我父親一樣多了，假如我在職業生涯末期還有什麼想說的，那隻有對一切的感激。”