卡夫卡直到29歲才開始真正的戀愛。以前在少年或者大學時，身邊也出現過一些女孩子，但由於他的敏感多疑、孤僻、內向而不善言辭，也由於他對書本的熱情也遠甚於對異性的，他一直沒交過女朋友。
1912年8月13日這一天，卡夫卡到布洛德的寓所去拜訪。在這裏遇到了對他一生起了重大影響的費麗絲·鮑威爾小姐。她當時正坐在桌邊，卡夫卡在她對麵坐下。這是一位柏林姑娘，長得並不十分漂亮，但全身洋溢著女性的氣息。柔和的線條、溫和的個性，正是賢妻良母的典型。卡夫卡一見鍾情。9月20日，他主動向她發起攻擊：“親愛的鮑威爾小姐，或許你已忘了我是誰。我應該再自我介紹一次：我叫弗蘭茲·卡夫卡，就是那天在布洛德家裏跟你打過招呼的那個人，也就是後來親手把一張張照片隔桌遞給你的人……”然而費麗絲並沒忘了他，並且對他頗有好感。
費麗絲也很快回信給他，這對他無疑是個巨大的鼓勵。布洛德對這件事情有一點察覺後，立即又邀他倆作客。卡夫卡發現她在另外的兩個客人中顯得是那麼善解人意，她安靜地坐在一邊，聽著別人的討論。卡夫卡不禁站了起來，邀請她去花園散步。
在花園裏，卡夫卡詳細地給她講述自己的童年、少年和工作情況，他略去了父親，但卻仔細地向費麗絲刻劃了自己的母親，費麗絲一邊微笑地聽著，眼睛溫和地汪視著他，用一些簡單的話語幫他承接後麵的內容。卡夫卡忽然意識到，費麗絲的性格與母親很相似，而且跟她在一起，也有一樣的冬天太陽下的暖洋洋的感受。他為自己的發現欣喜若狂，又約了下次見麵的時間。
但很快費麗絲和她父母在布拉格的度假便結束了，回到了柏林。卡夫卡難過的同時又有些暗暗高興，他覺得如果他們長時間相處，費麗絲可能會厭倦他，而拉開距離也許卻能挽留住她的心。他們約好通信便分別了。兩人一在布拉格，一在柏林。從1912年到1917年，卡夫卡幾乎每天都要給她寫一封信，有時甚至一天幾封，有的信長達二十幾頁。費麗絲意誌果斷、身體健壯、性格樂觀，這引起卡夫卡結婚的願望。然而在內心深處，他卻對婚姻懷著巨大的恐懼。他覺得自己缺少過家庭生活必須的才能和條件。他過分沉緬於自己的內心世界，完全獻身於寫作，害怕婚姻會改變自己的生活。對於童年的記憶也引起了他對家庭的恐懼，父親曾帶給他的壓力讓他難以忘卻，他屈服於父親的同時又對自己能否成為一名父親深深懷疑。他甚至懷疑自己的性能力。他曾在日記上草擬了七條“結婚/不結婚”的得失比較表，辯論自己是否應該同費麗絲結合。他們曾兩次訂婚，但又兩次解除婚約。1917年7月第二次訂婚一個月，卡夫卡得知自己患了肺結核。他把這看作一種解脫。他以欣慰的心情把這個消息告訴了費麗絲，並以此為理由解除了兩人之間的婚約。費麗絲後來嫁給了一個德國富商，但與卡夫卡仍保持了比較密切的聯係。卡夫卡得知費麗絲結婚的消息時，平靜多於難過。他希望費麗絲能有個幸福的歸宿，而這，是他無法給予的。但與費麗絲的愛情極大地激發了卡夫卡的想象力與創作熱情。在與費麗絲相戀期間，他創作了不少作品。他的三部長篇小說都誕生於這一時期。
與費麗絲分手後，卡夫卡失去了傾述的對象，日益沉鬱，一個偶然的機會，認識了年輕姑娘朱麗。朱麗比費麗絲活潑開朗，不喜愛讀書卻愛好運動。她的活力深深地感染了卡夫卡，卡夫卡常常同她去作一些短途的旅行，參加一些輕鬆的運動。卡夫卡的心情漸漸明朗些了，健康狀況也有所好轉。
但時間一長，朱麗和她的父母都提出了婚姻問題，卡夫卡又躊躇起來。他與朱麗也曾兩次訂婚，但又兩次解除了婚約。在焦慮中，他的病情又變得嚴重。
與朱麗分手時，他的一位鄰居，名叫梅蘭納的單身捷克婦女時常來照顧他。梅蘭納同卡夫卡的年紀相當，有一段不幸的婚姻，現在帶一個兒子生活。梅蘭納細致地照料著他的生活，讓他感受到了母親般的關懷。但卡夫卡又憂心忡忡地考慮到這樣下去麵臨擔負起梅蘭納丈夫的責任。1922年辭職時便告別布拉格，也告別了梅蘭納。
他來到柏林療養，在這裏遇到了19歲的希伯來少女朵拉。朵拉美麗大方，單純善良，聰穎熱情，她正陪伴著她的舅媽療養。卡夫卡一天清晨散步的時候，就看見這位美麗的少女白衣白裙，在一塊撒滿露水的草地上忘情而優美地舞著，根本不知道還有一個人在旁邊默默地看著她。卡夫卡第一次被這種純潔自然清新打動了，等朵拉停下來時，他走過去，邀請她一起散步。
朵拉就像山中清泉林間清風，年已40的卡夫卡感到生命中的抑鬱少了，他真正品嚐到了愛情生活的甜蜜，他此前頻繁的神經質的表現也基本消失了。朵拉愛戀他、依賴他，更多的是同情他，既是情婦，又像女兒。她離開了舅媽，跟隨卡夫卡輾轉於各地療養，陪伴他度過了一生最後的時光。