立體主義的創立不僅使畢加索聲名大震，也大大改善了他的生活條件。遷入克利希大街11號的新居後，他結識了他的朋友、青年畫家馬爾庫西的情人馬賽爾·亨伯特。畢加索非常愛馬賽爾，親昵地稱她為“伊娃”，意思是他第一位真正喜愛的女人。他創作了《我的麗人兒》和《我愛伊娃》等作品，表達了他對伊娃的愛戀。不幸的是，1915年12月，伊娃因患肺結核去世。畢加索於1916年懷著惆悵的心情，從蒙瑪特爾遷居到蒙德區支區的維克多·雨果大街。
1914年第一次世界大戰爆發了，也把畢加索周圍的藝術家和立體主義的支持者驅散了不少。畢加索舉目無親，形單影隻地漂泊在巴黎。第三年，畢加索經人介紹參加了佳吉列夫芭蕾舞團。畢加索隨著這個劇團的巡回演出，先後到過羅馬、那不勒斯、佛羅倫薩等城市，他花了許多時間去了解市民的生活，觀察藝術大師們的名作，不僅受到各地民間藝術的影響，也受到當地古典藝術巨匠們精湛技巧的感染，豐富了他的創作素材，拓寬了他的視野。同時，畢加索愛上了該劇團的俄國女舞蹈演員奧莉嘉·柯克洛娃，並與她在1918年12月結為合法夫妻。
他說，他決定要娶奧莉嘉是因為她漂亮，並且不管多麼勉強，總歸屬於俄羅斯貴族。他年輕時，在科倫那與一個名叫安吉爾斯的女孩初戀時，遭到了女孩家人的拒絕，理由是他的社會背景不夠高貴。25年後，他將報此一仇。他還有一種願望，想和有錢有勢的高貴階層——一個他仍然陌生的世界結合在一起。不管奧莉嘉是否適合作終身伴侶，她無疑適合作社交伴侶。20世紀藝術的偉大革命家卻抱著一種陳腐的希望，通過婚姻躋身貴族階層。
戰爭的烽火使他的藝術風格從新奇的立體主義轉移到現實主義的軌道上來。
從1917年到1920年，畢加索開始將立體主義和古典主義結合起來，開始從事新古典主義的創作，使立體主義畫法在古典主義藝術流派中深化和發展，也使他的藝術技巧得到新的發展。
1917年2月17日，畢加索承擔了在羅馬上演的的芭蕾舞劇《檢閱》的舞台的裝飾、布景、服裝的全部設計工作。這部舞劇公演時，觀眾出入意料地不為芭蕾舞喝彩，卻為畢加索設計的背景拍手叫絕。因為在設計中，他成功地運用了新古典主義手法，用強烈的色彩畫出了舞台緞帳、醜角及馬背上的舞蹈者，他把舞蹈者畫成平麵中的人物，卻把舞台設計成立體空間，把觀眾帶進一個現實與非現實的矛盾境界裏，他用不平凡的藝術手法把平凡的舞台藝術變成超俗的神奇藝術。
新古典主義也得到了充分的體現，如《佳吉列夫像》、《巴克斯德像》、《沃拉德像》、《馬克斯·雅各布像》、《科克托像》等作品，都在一定程度上受到了希臘、羅馬古典主義那種優雅、細膩藝術風格的影響。
受安格爾和大衛等古典主義畫家的啟發，畢加索突破了立體主義原有的局限性，改變了過去那種僵硬的線條，減弱了立體主義過於尖刻的棱角，使他的作品開始柔和、明朗起來。從此他放棄了純粹立體主義的創作方法，把古典主義、現實主義、浪漫主義和現代精神結合在一起，從各藝術流派中吸取精華，另辟蹊徑，走出了一條屬於自己的藝術道路。
20年代上半期的人物畫，反映出畢加索新古典主義的創作方法已達到完全成熟的時期。最引入注目的是1923年創作的水粉和蠟筆畫《裸女》。這是畢加索素描繪畫中最美的作品，其影響不亞於《母與子》，人物線條清楚，明暗分明。從這幅作品中，人們可以聯想到古希臘羅馬時代的維納斯雕像和文藝複興時期的維納斯像。同期的人物像還有《戀人們》組畫，《披藍紗的女人》和為他兒子保羅作的畫像。他1925年給保羅作的畫像是他的新古典主義人物畫的最高峰，但同時畢加索的新古典主義也進入了尾聲。
在創作新古典主義和現實主義風格作品的同時，畢加索並沒有完全放棄對立體主義畫法的探索。他在新古典主義藝術風格時期畫出的一部純粹的綜合立體主義作品《三個音樂師》，是立體主義的代表作之一。這一時期的立體主義畫麵不再像以前那樣僵硬，曲線開始代替直線，看上去更加柔和、明朗。
1925年，奧莉嘉越感到他自己的世界是一個她不能進入的世界，她的小心眼與嫉妒心頻繁發作，她十分惱火，覺得受騙上當了。她痛斥他，迫使他關注，結果惱怒引起盛怒，盛怒導致暴力。1925年春天，《三個舞女》誕生了。這是“殘酷支解人體”的開始，耶穌被釘在十字架上的聯想增強了充斥於畫麵的毀滅感。
這時畢加索的新古典主義達到了頂峰，同時，這一年也使他的創作生活又進入了另一個新時期。