不過，此時的陳布雷並沒有決定一心跟隨蔣介石走南闖北，出生入死。一來陳布雷並不願做官，他的初衷僅僅是替蔣介石出謀劃策，捉刀作文，為國家的複興貢獻個人的微薄之力；二來他還難舍自己摯愛的新聞事業，希望繼續擔任《商報》的職務；三來雖然自己已答應充任蔣介石的幕僚，但部分原因是出於照顧其大哥的麵子，所以自己對蔣某人仍需要一個了解和適應的過程。如果一開始就擔任要職，跟蔣介石形影不離，那一旦發現並不是自己想要追隨的“真命天子”，他便很難輕易轉身離開了。自己的性格決定了陳布雷不可能像某些知識分子那樣來也瀟灑，去也從容。基於以上三方麵的考慮，陳布雷決定要跟蔣介石保持一定的距離，把自己定位在“客卿”的位置上，無事時自己寫寫時評社論。如果蔣介石一旦需要幫忙，自己就來到他的身邊，為其獻計獻策，事情忙完後再回到報社。就這樣，陳布雷奔走於朝野之間，雖然頗為辛苦，倒也來去自由，不受繁文縟節的約束困擾。
一心事主
可惜好景不長，陳布雷這種入則做官、出則為民的“客卿”生活很快便告一段落。1933年到1934年，蔣介石屢次來電相催，急召他到南昌就職。1934年5月，陳布雷被任命為設計委員會主任，並擔任了更多的文字工作；1935年，他又被任命為侍從室第二處主任。這接二連三的要職任命，徹底將陳布雷拴在了蔣介石的身邊。陳從此告別了自己一直引以為豪的新聞記者崗位，用他自己的話來講：“我的黃金時代已經結束了。”
剛來中樞不久，不求做官也不善交際的陳布雷就發現蔣介石給他安排的工作實在難以消受。每天一睜開眼睛，數不盡的文山，寫不清的稿海，見不完的人群，這壓垮了陳布雷原本瘦弱的體質，香煙一支接一支的習慣更促使他的健康每況愈下。遇到重大事件，蔣介石時常召陳密談，有時談至深夜。蔣介石每次要發表有關方針政策或重要決定的講話，事先總同陳布雷商量，斟酌擬訂講話提綱。有時，蔣自己也寫提綱，但都要經陳為之條理潤飾。但是蔣在講話時，不習慣照念講稿，有時候會信口開河，速記人員照原話記錄下來，送給陳審閱。經過陳的一番文字加工，最後再送給蔣親自核定發表。在整理過程中，有時陳覺得蔣的原話不妥或者用詞粗俗，就文飾一番。但蔣卻常常照自己意思大刪大改，這令陳十分痛苦和無奈。並且，看著日寇步步緊逼，而國民政府卻堂而皇之地以“攘外必先安內”之名行妥協退讓之實，也令陳布雷大失所望，心灰意懶。在1935年7月27日的日記中，陳便自省個人的八個弊病，認為自己實在不適合搞政治：
今晨徹底自省餘之短處，不一而足。憤世太深而不能逃世，此一病也；自視甚高而自修不足，此二病也；既否定自身之能力而求全好勝，名心未除，此三病也；憤激之餘，流於冷漠，對人對己均提不起熱情，甚至百務頹弛，酬應都廢而托於淡泊以此自解，此四病也；對舊友新交，親疏冷暖，往往過當，有時性酣耳熱，則作交淺言深之箴規，無益於人，徒滋倍增，此五病也；對於後進隻知獎掖、不知訓練又不知保持分際之重要，對於部屬隻知結以情感，不知繩以紀律，此六病也；對於公務，不知迅速處理，又不能適當支配，遲回審顧，遂多擱置，此七病也；手頭事務，不能隨到輒了，而心頭時常奉憶不已，徒擾神思、蓋減興趣，此八病也。受病已深，祛之不易，但既不能逃世，長往則悠悠忽忽，如何其可急救之道，宜從簡易入手：一戒遲眠，二戒多言，三勿求全，四勿擱置太久……
而一年後的《西安半月記》撰寫一事更是促使他第一次萌生退意。西安事變本是愛國將領張學良、楊虎城出於民族大義，采取斷然兵諫逼迫蔣介石聯共抗日的一次政治事件。後在中共的苦心斡旋之下，終於得到和平解決。而蔣介石回到南京之後，卻指使陳布雷把接受張、楊要求的過程篡改為“對張、楊的訓話”，命陳盡快寫完，陳隻好“閉門造車”。其實，雖然沒有親曆事變，但對於其經過緣由，陳布雷全然了解。而現在卻要把蔣被迫承諾的條件，偽造成“領袖”的主張，對張、楊兩位愛國將領的訓話，真是滑天下之大稽，更是對他那一支名筆的最大恥辱。道德的譴責和形勢的逼仄使陳布雷痛苦異常，他無處發泄，隻好在家人麵前發火出氣。他拿著手中的狼毫筆，在墨盒中狠戳，家人急忙相勸。他仍舊暴怒如故，大聲喊道：“你們不懂，寫文章當然有難易，但叫我全部說謊話，怎麼不動肝火？”說著，他便將一支筆掰斷了。
“七七”事變爆發，全麵抗戰開始。麵對日本帝國主義的凶猛攻勢，之前還徘徊於戰與和之間的蔣介石終於下定決心，要與日寇抗戰到底。這極大地鼓舞了情緒低落的陳布雷，他似乎又一次看到了蔣介石身上那種“明君”的光環，陳所堅持的政治信念與國民政府的工作重心暫時又趨向一致。於是他的鬥誌與幹勁重新煥發，在抗戰期間竭力協助蔣介石處理各種事務，也寫出了諸如《抗戰周年紀念告全國軍民書》《駁斥近衛東亞新秩序》等振奮人心的好文章。
同時，蔣介石和宋美齡也時常施以恩惠，令陳布雷感激涕零。1939年12月26日，是陳布雷的50歲生日。與親友歡慶完畢之後，他回到美專街1號，秘書雙手遞呈給他一封軍委會的大信封，說：“委員長親筆賀詞。”
“什麼？”陳布雷拿著信封的手激動得發抖了。他打開信封，是兩張軍委會的公文信箋，蔣介石親筆寫道：
布雷吾兄五十誕辰
寧靜致遠，澹泊明誌。
蔣中正敬書
布雷吾兄：戰時無以祝叚，特書聯語以贈，略表向慕之意也。
順頌時祉。
中正手啟 十二月廿四日
陳布雷不禁激動萬分，脫口而出：“知我者蔣公也！”蔣介石用諸葛亮說的八個字來表彰陳布雷，使陳布雷更感到“知遇之恩”不得不報。何況得到當時中國最高統治者的“墨寶”，不正像接到皇上的禦筆一樣嗎？在不知不覺中，陳布雷對蔣介石的感情逐漸由欣賞、依靠發展到感激甚至忠誠的地步。殊不知，這種近似愚忠的君臣情結的產生使他的許多判斷不再受理智的控製，而是唯蔣公之所言所行是瞻。陳的獨立人格和自由精神至此已徹底喪失，已完全淪為蔣介石的“刀筆吏”了。
然而，即使是抗戰時期，陳布雷對國民政府的質疑和對自己選擇的責備也從來沒有一刻停止過，矛盾苦悶的情緒一直在糾纏著他。隨著抗戰的深入，以國民政府為主的正麵戰場節節敗退，形勢愈發嚴重；而在政府內部，派係鬥爭愈演愈烈，消極投降情緒滋生彌漫，終致汪精衛投敵的事件發生；而更令陳布雷吃驚和痛心的是，國難當頭，國民黨竟已腐敗到難以置信的程度。先有地方亂收賦稅、壓榨商人的事件，1942年更是發生了孔祥熙鯨吞美金公債的舞弊大案，這些不得人心的舉動使得陳布雷感歎這樣一個政府若是能夠帶領中國走向複興簡直是“難乎其難”。以至於麵對抗日戰爭的勝利，他竟是一臉茫然，吃驚的說道：“抗戰勝利來得太突然了！”這句話頗有深意。因為陳布雷明白，就目前國民政府的情況，根本承擔不了戰後重建的大任。
應當說，此時的陳布雷仍有重新選擇政治勢力的機會，隻要他能夠下定與國民黨告別的決心。不過，現在的陳布雷已經蛻變為一名忠貞不貳的封建士大夫，所謂的政治信念、現實關懷在他心中的分量已比不上蔣介石的一言一行。隨著國民政府的江河日下，陳布雷已隱隱感覺到自己的末路即將來臨。
文人末路
1946年到1948年這三年，是陳布雷生命中最後的三年，也是他最為痛苦的三年。國民政府高官們紛紛趁著接收淪陷區的機會大發橫財。蔣介石更是倒行逆施，關閉和談大門，掀起新一輪內戰，然後國民黨軍隊在前線全麵潰敗的消息便接踵而至。此時的陳布雷麵對無可奈何花落去的形勢，又萌生了退隱的念頭。然而，他早已無路可退。在旁人眼中，他是蔣介石身邊的“紅人”，雖無宰相之名，卻有著擘畫進諫之實；而在陳的心裏麵，蔣介石是他唯一能夠而且必須效忠的主人。蔣對於自己，既有知遇之恩，又有君臣之情。在這風雨如晦的危難時刻，豈有做臣子的背叛主人的道理？在“正統觀”魔咒的束縛下，陳布雷所能做的，唯有同主人一起在這艘行將沉入海底的破船上等待死神的宣判了。翻閱這時期陳布雷的日記，裏麵滿是哀歎、無奈、後悔、幻滅：
為一個不懂文字而又剛愎任性的主子寫文章，真是莫大的痛苦……這種“生活”（寧波土話工作叫“生活”）簡直不是人做的。
餘今日之言論思想，不能自作主張。軀殼和靈魂，已漸為他人一體。人生皆有本能，孰能甘於此哉！
皆為寫成此一提案，以全文不過二千字之一案，而耗時如此之久，真如芭蕉之心已萎，春蠶之腹已空，殊自歎其何以憔悴也。
餘誠為不知自量而隻知愚忠自效之大愚人也！
我們為了守法，犧牲了國家利益，犧牲了個人利益，卻便宜了金融家。
而且，陳布雷的這種低落的情緒也已被他人所察覺。開舊政協會議時，當時蔣介石一心依靠美國，想用美國的武器和武裝來消滅中共，王芸生就有所察覺。此時，恰好蔣介石派宋美齡到美國去遊說，王芸生主張“美蘇並親”，與蘇聯友好一樣重要。因此，有一次他與陳布雷談到外交問題時，便提到說：