從宋哲宗元佑四年（1089）七月到紹聖元年（1094）四月，是蘇軾第二次任地方官時期。這五年間，除兩度返朝做京官外，他曆任杭州、潁州（治所在今安徽阜陽）、揚州、定州（治所在今河北定縣）的知州。這又是他在事業上有所建樹、文學上有所發展的時期。
蘇軾剛到杭州，麵對的是嚴重災情。原來這裏年初即遭水災，早稻無法下種；五、六月以來又鬧旱災，剛剛種下的晚稻也收成無望，真是“早晚（稻）俱損，高下（高地和低地作物）並傷。民之艱食，無甚今歲”（《乞賑濟浙西六州狀》）。蘇軾一方麵請求免去上交的供米，並求賑濟；一方麵把官米減價出售，使災情有所緩和。
不料第二年夏收前夕，又遭水災和風災，災情“甚於去年”（《奏浙西災傷第二狀》），他仍積極組織搶救。水旱之後，瘟疫流行，蘇軾籌款在眾安橋創置病坊（醫院），“多作饘粥、藥劑，遣吏挾醫分坊治病，活者甚眾”（《東坡先生墓誌銘》）。
他在杭州辦的第二件事是疏浚鹽橋、茅山兩河。這兩條河是溝通大運河和錢塘江的要道，把內河航運和海運聯成一片。但在漲潮時，海水挾泥沙倒灌，造成河道淤塞。蘇軾組織人力在半年時間內疏浚兩河，長各達十餘裏，深八尺以上。“見（同“現”）今公私舟船通利，父老皆言自三十年已來，開河未有若此深快者也。”（《申三省起請開湖六條狀》）為了鞏固這一成果，他又采納部下蘇堅的建議，建造堰閘，隨潮水漲落或關或開，避免了“淤填”和“涸竭”。（同上）他又采取“以工代賑”的辦法進行上述工程，使它與救災結合起來。
第三件事就是治理西湖了。他在《乞開杭州西湖狀》中首先指出西湖的嚴重形勢：十六七年前他來杭州任通判時，西湖已有十分之二三被“葑合”（被茭白等水草淤滿）；這次來杭，發現已“湮塞其半”；如果再過二十年，必將全湖堙沒。其次他指出西湖的重要性：它是城中居民食用淡水的水源，又是大運河的水源；既有蓄水、灌溉之功，又能用湖水釀酒，每年國家可得二十萬緡酒稅，“天下酒稅之盛，未有如杭者也”。他經過調查、察訪，製定了治湖規劃：開掘葑灘，疏浚湖底，並用葑泥在裏湖和外湖之間修築長堤，南起南屏山，北至棲霞嶺等山，上建六橋（跨虹、東浦、壓堤、望山、鎖瀾、映波等橋）。長堤的修築，保證了西湖水利資源的利用，便利交通，又美化湖山景色。他寫詩說：“我在錢塘拓湖淥，大堤士女爭昌豐。六橋橫絶天漢上，北山始與南屏通。忽驚二十五萬丈，老葑席卷蒼雲空。”（《軾在潁州，與趙德麟同治西湖，未成，改揚州，三月十六日湖成，德麟有詩見懷，次其韻》）元佑六年（1091），他的繼任知州林希來杭，在堤上題“蘇公堤”碑，後人便稱為“蘇堤”。“蘇堤春曉”成為今天“西湖十景”之一。為了預防西湖堙塞，他計議在湖上造小石塔三五處，禁止在石塔以內的水域種植菱荷茭白之類。不久，建成三座，後來演變成今天著名的“三潭印月”。蘇軾說：“我鑿西湖還舊觀，一眼已盡西南碧。”（《與葉淳老、侯敦夫、張秉道同相視新河，秉道有詩，次韻二首》之一）字裏行間充滿了喜悅和自慰。
西湖的誘人景色和遊覽生活，又成了蘇軾詩詞反複吟詠的題材。他後來有詩說：“平生所樂在吳會，老死欲葬杭與蘇。”“新堤舊井各無恙，參寥六一豈念吾？別後新詩巧摹寫，神中知有錢塘湖。”（《喜劉景文至》）足見鍾情西湖之深。在這時所寫的《與莫同年雨中飲湖上》說：
到處相逢是偶然，夢中相對各華顛。
還來一醉西湖雨，不見跳珠十五年。
偶然和友人相逢，彼此白頭相對，如在夢中。湖上暢飲賞雨，想起十五年前自己詠西湖的“白雨跳珠亂入船”（《六月二十七日望湖樓醉書》）的詩句來了。在有關西湖的詩中，常常寫到蘇軾入仕和退隱的思想矛盾。如《九日袁公濟有詩次其韻》中，先寫重陽節詩酒相得：“舉酒東榮挹江海，回尊落日勸湖山”，但立刻從歡樂中轉到追求隱逸：“平生傾蓋悲歡裏，早晚抽身簿領間。笑指西南是歸路，倦飛弱羽久知還。”所謂“西南歸路”，即是退隱故鄉。有時他又說，即使不回故鄉，終老西湖也是美事。在《聞林夫當徙靈隱寺寓居戲作靈隱前一首》中說：“我在錢塘六百日，山中暫來不暖席”，遊山時間極為短促；如果“能與冷泉作主一百日，不用二十四考書中書”，能作冷泉主人，連中書令的大官也不值得羨慕了。
這種思想矛盾在詞中也有表現。或者寫得含蓄多情，或者寫得淋漓酣暢。如《好事近·西湖夜歸》：
湖上雨晴時，秋水半篙初沒。朱檻俯窺寒鑒，照衰顏華發。醉中吹墮白綸巾，溪風漾流月。獨棹小舟歸去，任煙波飄兀。
字裏行間，跳動的是一顆擺脫世務、放情山水的心靈。在臨離杭州時寫給和尚道潛（即參寥子）的一首詞中，這種心情表露得更明顯：
有情風萬裏卷潮來，無情送潮歸。問錢塘江上，西興浦口，幾度斜暉？不用思量今古，俯仰昔人非。誰似東坡老，白首忘機。記取西湖西畔，正暮山好處，空翠煙霏。算詩人相得，如我與君稀。約他年、東還海道，願謝公、雅誌莫相違。西州路，不應回首，為我沾衣。